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{{Dieser Artikel|behandelt die Aminierung von Pyridinen und Chinolinen, für die Pyridin-Synthese siehe [[Tschitschibabin-Pyridin-Synthese]].}}
Die '''Tschitschibabin-Reaktion''' (auch Tschitschibabin-[[Amine|Amin]]-Reaktion) ist eine [[nukleophile aromatische Substitution]]sreaktion zur Herstellung von [[2-Aminopyridin|2-]], [[4-Aminopyridin]]en oder [[Chinolin|-chinolinen]] und wurde erstmals 1914 von [[Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin]] beschrieben. Dabei wird in einem für nukleophile Angriffe aktivierten [[Heteroaromat]]en, deren [[Elektronendichte]] durch [[Induktiver Effekt|induktive]] und [[Mesomerer Effekt|mesomere Effekte]] herabgesetzt ist, ein [[Wasserstoff]]atom substituiert und somit dieser direkt [[Aminierung|aminiert]].

[[File:Tschitschibabin overview V1.svg|hochkant=2.0|center|rahmenlos|Tschitschibabin Übersichtsreaktion]]

== Mechanismus ==
Die Reaktion (hier am Beispiel der Synthese von in [[Substitutionsmuster|''ortho-'']], [[Substitutionsmuster|''meta-'']] oder [[Substitutionsmuster|''para-'']]Stellung mit dem [[Organylgruppe|Rest]] R substituierten [[Aminopyridine|2-Aminopyridin]]) verläuft nach einem [[Additions-Eliminierungs-Mechanismus]]:
* Im ersten Schritt wird das aus dem [[Natriumamid]] stammende [[Metallamide|Amidion]] an das Kohlenstoffatom angelagert, wobei die negative Ladung durch den Stickstoff stabilisiert wird.
* Im nächsten Schritt erfolgt die Abspaltung eines [[Hydride|Hydridions]], das anschließend von der Aminogruppe zu Wasserstoff protoniert wird.
* Zum Schluss wird das 2-Aminopyridin durch Zugabe von Wasser aus seinem Anion freigesetzt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-03413|Name=Tschitschibabin-Synthesen|Abruf=2014-06-16}}</ref>

:[[Datei:Tschitschibabin V3.svg|hochkant=3.8|center|rahmenlos|Tschitschibabin]]

== Literatur ==
* Jie Jack Li, (Foreword by E. J. Corey): ''Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II'', Wiley-Verlag, 2011, ISBN 978-0-470-08508-0.

== Quellen ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]

Tschitschibabin-Reaktion - Versionsgeschichte

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