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Tryptamine - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Tabellarische Übersicht: </span> {{Tabellenstile}}</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Tryptamine''' sind [[chemische Verbindung]]en, die vom [[2-(Indol-3-yl)ethylamin]] abgeleitet sind. Sie sind [[Stoffwechselprodukt]]e zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den [[Indolalkaloide]]n. Prominente [[Derivat (Chemie)|Derivate]] mit Tryptamin-Struktur sind die [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]] und [[Melatonin]], die [[Aminosäuren|Aminosäure]] [[Tryptophan]] und die [[Psychedelikum|psychedelisch]] wirksamen [[Halluzinogen]]e [[Dimethyltryptamin]] und [[Psilocybin]] sowie [[Psilocin]].<br />
<br />
Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen und [[Phenylethylamine]]n finden sich in den [[Lysergsäureamide]]n vereint.<ref>Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: ''NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake''. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: ''Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS)''. Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.</ref><br />
<br />
== Tabellarische Übersicht ==<br />
{{Tabellenstile}}<br />
{| class="wikitable sortable tabelle-zeile-aktiv"<br />
|-<br />
|+ colspan="8" style="text-align:center" | '''Substituierte Tryptamine''', gelistet nach Struktur<br />
|- class="hintergrundfarbe1"<br />
!colspan="8" style="text-align:center;" | [[Datei:Tryptamine rests General Formula V.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Tryptamine]]<br />
|-<br />
! Name<br />
! R<sup>4</sup><br />
! R<sup>5</sup><br />
! R<sup>α</sup><br />
! R<sup>N<sup>1</sup></sup><br />
! R<sup>N<sup>2</sup></sup><br />
! chemischer Name<br />
! Herkunft<br />
|-<br />
| {{Anker|Natürliche Tryptamine}} Tryptamin<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| 2-(Indol-3-yl)ethylamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| ''N''-Methyltryptamin (NMT)<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| [[Methyl|CH<sub>3</sub>]]<br />
| ''N''-Methyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| 5-Methoxy-''N''-methyltryptamin (5-MeO-NMT)<br />
|H<br />
| [[Methoxy|OCH<sub>3</sub>]]<br />
|H<br />
|H<br />
|CH<sub>3</sub><br />
| 5-Methoxy-''N''-methyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
|[[Dimethyltryptamin]]<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| ''N'',''N''-Dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
|[[5-MeO-DMT|''O''-Methylbufotenin (5-MeO-DMT)]]<br />
|H<br />
| OCH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 5-Methoxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| 5-Brom-''N'',''N''-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT)<br />
| H<br />
| [[Brom|Br]]<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 5-Brom-''N'',''N''-dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Bufotenin]]<br />
| H<br />
| [[Hydroxygruppe|OH]]<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 5-Hydroxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[N-Methylserotonin|''N''-Methylserotonin]]<br />
| H<br />
| OH<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| 5-Hydroxy-''N''-methyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Serotonin]]<br />
| H<br />
| OH<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| 5-Hydroxytryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Psilocin]]<br />
| OH<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 4-Hydroxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Psilocybin]]<br />
| OPO<sub>3</sub>H<sub>2</sub><br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 4-Phosphoryloxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Baeocystin]]<br />
| OPO<sub>3</sub>H<sub>2</sub><br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| 4-Phosphoryloxy-''N''-methyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
|[[Norbaeocystin]]<br />
| OPO<sub>3</sub>H<sub>2</sub><br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| 4-Phosphoryloxytryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Melatonin]]<br />
| H<br />
| OCH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| [[Acetyl|O=C-CH<sub>3</sub>]]<br />
| H<br />
| 5-Methoxy-''N''-acetyltryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|-<br />
| [[Tryptophan]]<br />
| H<br />
| H<br />
| [[Carboxygruppe|COOH]]<br />
| H<br />
| H<br />
| α-Carboxytryptamin<br />
| bgcolor=#c7ffff | natürlich<br />
|- class="hintergrundfarbe1"<br />
!colspan="8" style="text-align:center;" | [[Datei:Tryptamine rests General Formula V.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Tryptamine]]<br />
|-<br />
! Name<br />
! R<sup>4</sup><br />
! R<sup>5</sup><br />
! R<sup>α</sup><br />
! R<sup>N<sup>1</sup></sup><br />
! R<sup>N<sup>2</sup></sup><br />
! chemischer Name<br />
! Herkunft<br />
|-<br />
| {{Anker|Synthetische Tryptamine}} [[Alpha-Methyltryptamin|Alpha-Methyltryptamin (AMT)]]<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| H<br />
| α-Methyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| 5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT)<br />
| H<br />
| OCH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| H<br />
| 5-Methoxy-α-methyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[Alpha-ethyltryptamin|α-Ethyltryptamin (AET)]]<br />
| H<br />
| H<br />
| [[Ethyl|CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]]<br />
| H<br />
| H<br />
| α-Ethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[N-Ethyltryptamin|''N''-Ethyltryptamin (NET)]]<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| ''N''-Ethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[Diethyltryptamin]] (DET)<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| ''N'',''N''-Diethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[Diisopropyltryptamin]] (DiPT)<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| [[Isopropyl|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| ''N'',''N''-Diisopropyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[Dipropyltryptamin]] (DPT)<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| [[Propyl|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]]<br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| ''N'',''N''-Dipropyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[Dibutyltryptamin]] (DBT)<br />
| H<br />
| H<br />
| H<br />
| [[Butylgruppe|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]]<br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| ''N'',''N''-Dibutyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| 4-Hydroxy-''N''-methyl-''N''-ethyltryptamin (4-HO-MET)<br />
| OH<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| 4-Hydroxy-''N''-methyl-''N''-ethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[4-HO-DET|4-Hydroxy-''N'',''N''-diethyltryptamin (4-HO-DET)]]<br />
| OH<br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| 4-Hydroxy-''N'',''N''-diethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[4-PO-DET|4-Phosphoryloxy-''N'',''N''-diethyltryptamin (4-PO-DET)]]<br />
| OPO<sub>3</sub>H<sub>2</sub><br />
| H<br />
| H<br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub><br />
| 4-Phosphoryloxy-''N'',''N''-diethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[4-HO-DIPT|4-Hydroxy-''N'',''N''-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT)]]<br />
| OH<br />
| H<br />
| H<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| 4-Hydroxy-''N'',''N''-diisopropyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[4-HO-MiPT|4-Hydroxy-''N''-isopropyl-''N''-methyltryptamin (4-HO-MiPT)]]<br />
| OH<br />
| H<br />
| H<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 4-Hydroxy-''N''-isopropyl-''N''-methyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin|5-Methoxy-''N'',''N''-diallyltryptamin (5-MeO-DALT)]]<br />
| H<br />
| OCH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| [[Allyl|H<sub>2</sub>C=CH-CH<sub>2</sub>]]<br />
| H<sub>2</sub>C=CH-CH<sub>2</sub><br />
| 5-Methoxy-''N'',''N''-diallyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[5-MeO-DiPT|5-Methoxy-''N'',''N''-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT)]]<br />
| H<br />
| OCH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| 5-Methoxy-''N'',''N''-diisopropyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[5-MeO-MiPT|5-Methoxy-''N,N''-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT)]]<br />
| H<br />
| OCH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub><br />
| 5-Methoxy-''N,N''-methylisopropyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
| [[Sumatriptan]]<br />
| H<br />
| CH<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>NHCH<sub>3</sub><br />
| H<br />
| CH<sub>3</sub><br />
| CH<sub>3</sub><br />
| 5-Methylaminosulfonyl-''N'',''N''-dimethyltryptamin<br />
| bgcolor=#deeaff | synthetisch<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.<ref name="DOI10.1039/JR9560004589">R. A. Abramovitch, D. Shapiro: ''880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines.'' In: ''Journal of the Chemical Society (Resumed).'' 1956, S.&nbsp;4589, {{DOI|10.1039/JR9560004589}}.</ref><br />
[[Datei:Abramovitch-Shapiro tryptamine synthesis.png|center|600px|Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren]]<br />
<br />
== Grafische Übersicht ==<br />
Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.<br />
<br />
=== Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine ===<br />
<br />
<gallery><br />
Alpha-Methyltryptamine Structural Formula V1.svg|α-Methyltryptamin<br />
Alpha-Ethyltryptamine Structural Formula V1.svg|α-Ethyltryptamin<br />
<br />
Serotonine Structural Formula V1.svg|Serotonin (5-Hydroxytryptamin)<br />
N-Methyltryptamine Structural Formula V1.svg|''N''-Methyltryptamin<br />
<br />
N-Ethyltryptamine Structural Formula V1.svg|''N''-Ethyltryptamin<br />
Psilocine Structural Formula V1.svg|Psilocin<br />
<br />
Dimethyltryptamine Structural Formula V1.svg|Dimethyltryptamin (''N'',''N''-Dimethyltryptamin)<br />
Diethyltryptamine Structural Formula V1.svg|Diethyltryptamin (''N'',''N''-Diethyltryptamin)<br />
Tryptophane Structural Formula V1.svg|<small>L</small>-Tryptophan (natürliche Aminosäure)<br />
Melatonine Structural Formula V1.svg|Melatonin<br />
<br />
MiPT Structural Formula V1.svg|MiPT<br />
DiPT Structural Formula V1.svg|DiPT<br />
<br />
</gallery><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Alexander Shulgin]], [[Ann Shulgin]]: ''[[TiHKAL]]: The Continuation''. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.<br />
* Keeper of the Trout & Friends: ''Some Simple Tryptamines (Second Edition)''. Mydriatic Productions, 2007, ISBN 978-0-9770876-5-5.<br />
* Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u.&nbsp;a.: ''The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review.'' In: ''Archives of Toxicology.'' 89, 2015, S.&nbsp;1151, {{DOI|10.1007/s00204-015-1513-x}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Tryptamin| ]]<br />
[[Kategorie:Indolalkaloid]]</div>
imported>질량 분석