https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TryparsamidTryparsamid - Versionsgeschichte2026-06-05T23:59:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tryparsamid&diff=2275088&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:12:33Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Tryparsamid.svg|280px|Struktur von Tryparsamid]]<br />
| Freiname = Tryparsamid<br />
| Andere Namen = * 4-Arsonophenylglycinamid<br />
* {4-[(2-Amino-2-oxoethyl)amino]phenyl}arsonsäure-Natriumsalz ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = * C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>AsN<sub>2</sub>NaO<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|554-72-3}} <small>(Tryparsamid)</small><br />
* {{CASRN|6159-29-1|Q27256758|KeinCASLink=1}} <small>(Tryparsamidhemihydrat)</small><br />
* {{CASRN|618-25-7|Q83085587|KeinCASLink=1}} <small>[4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure</small><br />
| EG-Nummer = 209-070-9<br />
| ECHA-ID = 100.008.247<br />
| PubChem = 23665572<br />
| ChemSpider = 4938385<br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = Antiprotozoikum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = * 296,0 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> (<small>Tryparsamid)</small><br />
* 305,1 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Tryparsamidhemihydrat)</small><br />
* 274,1 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>([4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.769 |Name=Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten |Abruf=2024-07-27}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Arsenverbindungen|ZVG=520009|CAS=|Abruf=2024-07-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|331|301|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Tryparsamid''' ist eine [[Chemotherapie|chemotherapeutisch]] wirksame [[Arsen]]verbindung, die 1915 in den [[Vereinigte Staaten|USA]] von [[Walter Abraham Jacobs]] und [[Michael Heidelberger (Immunologe)|Michael Heidelberger]] am New Yorker [[Rockefeller University|Rockefeller Institute for Medical Research]] entwickelt wurde.<br />
<br />
Die Substanz kam ab 1922 in [[Afrika]] in [[Arzneimittel]]n zur Behandlung der durch ''[[Trypanosoma brucei]]'' hervorgerufenen [[Afrikanische Trypanosomiasis|Schlafkrankheit]] zum Einsatz, insbesondere bei fortgeschrittenen und chronischen Verläufen, ab 1934 jedoch nur noch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie [[Suramin]]. Aufgrund seiner guten [[Löslichkeit]] in [[Wasser]] konnte es sowohl [[intramuskuläre Injektion|intramuskulär]] als auch [[intravenös]] verabreicht werden. Nach dem [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] wurde es wegen zunehmender [[Resistenz]]entwicklung und zum Teil schwerwiegenden [[Nebenwirkung]]en wie [[Blindheit|Erblindung]] und Schädigung des [[Sehnerv]]s in den meisten Ländern mit Ausnahme von [[Nigeria]], wo es bis Anfang der 1970er Jahre in Gebrauch war, durch [[Melarsoprol]] abgelöst.<br />
<br />
In den USA und einigen anderen Ländern wurde Tryparsamid außerdem zeitweise als Mittel gegen die durch ''[[Treponema pallidum]]'' ausgelöste [[Neurolues|Neurosyphilis]] angewendet.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Stéphane Gibaud, Gérard Jaouen: ''Tryparsamide.'' In: Gérard Jaouen: ''Medicinal Organometallic Chemistry.'' Reihe: ''[[Topics in Organometallic Chemistry]].'' Band&nbsp;32. Springer, Berlin und Heidelberg 2010, ISBN 3-64-213184-0, S.&nbsp;5/6<br />
* ''Arsphenamine.'' In: Walter Sneader: ''Drug Discovery: A History.'' John Wiley and Sons, 2005, ISBN 0-47-189979-8, S.&nbsp;49–56 (zu Tryparsamid insbesondere S.&nbsp;54/55)<br />
* K. D. B. Thomson: ''Tryparsamide.'' In: ''[[The Lancet]].'' Band&nbsp;334, Ausgabe&nbsp;8662 vom 2.&nbsp;September 1989, S.&nbsp;573 (zu Erfahrungen aus der Einsatzpraxis in Afrika)<br />
* {{Literatur | Autor = Margitta Albinus | Titel = Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 9: Stoffe P - Z | Verlag = Springer-Verlag | Ort = Berlin und andere | ISBN = 3-540-52688-9 | Jahr = 1993 | Online = {{Google Buch | BuchID = 03srw6ZI5roC | Seite = 1108 }} | Seiten = 1108 f. }}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Arsenorganische Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]</div>imported>ChemoBot