https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Trost-LigandTrost-Ligand - Versionsgeschichte2026-06-26T14:47:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Trost-Ligand&diff=1335262&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:50:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Name = Trost-Ligand<br />
| Strukturformel = [[Datei:Trost-Ligand.png|200px|Struktur des (''R'',''R'')-Trost-Liganden]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'',''R'')-DACH-Trost-Ligand<br />
| Andere Namen = * 2-Diphenylphosphanyl-''N''-<nowiki/>{(1''R'',2''R'')-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]&shy;cyclohexyl}benzamid<br />
* 2-Diphenylphosphanyl-''N''-<nowiki/>{(1''S'',2''S'')-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]&shy;cyclohexyl}benzamid<br />
* (''S'',''S'')-DACH-Trost-Ligand<br />
* (''R'',''R'')-DACH-Trost-Ligand<br />
| Summenformel = C<sub>44</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>P<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|138517-61-0}} <small>[(''R'',''R'')-Enantiomer]</small><br />
* {{CASRN|169689-05-8|Q72462764|KeinCASLink=1}} <small>[(''S'',''S'')-Enantiomer]</small><br />
| PubChem = 10963521<br />
| ChemSpider = 9138733<br />
| Beschreibung = fast farbloser Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 690,75 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 136–142 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|692794|Name=(S,S)-DACH-phenyl Trost ligand|Abruf=2011-05-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
Der '''Trost-Ligand''' ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] tetradentater [[Chelatligand]]. Er wird zur [[Übergangsmetalle|übergangsmetall]]<nowiki />katalysierten [[Enantioselektivität|enantioselektiven]] [[Synthese (Chemie)|Synthese]] eingesetzt.<br />
<br />
Benannt ist er nach seinem Entwickler [[Barry Trost]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Der Trost-Ligand kann durch Bildung eines [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamids]] aus (''R'',''R'')- beziehungsweise (''S'',''S'')-[[1,2-Diaminocyclohexan]] und 2-Diphenylphosphinobenzoesäure hergestellt werden. Die Reaktion wird unter Bedingungen ähnlich der [[Steglich-Veresterung]] geführt. Hierzu werden die Komponenten in [[Dichlormethan]] (CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) mit [[Dicyclohexylcarbodiimid]] (DCC) und [[4-Dimethylaminopyridin]] (DMAP) zur Reaktion gebracht.<ref>[http://d-nb.info/971529167/34 Doktorarbeit B. J. Lüssem RWTH Aachen.]</ref><br />
<br />
[[Datei:Synth-Trost-Ligand.png|400px|Synthese des Trost-Liganden]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Der Trost-Ligand ist eine [[Punktgruppe|''C<sub>2</sub>''-symmetrische]] chirale [[organische Verbindung]]. Die [[Meso-Verbindung|''meso''-Form]] (''R'',''S'') ist achiral. Der [[Optische Aktivität#Spezifischer Drehwinkel|Drehwert]] einer einmolaren [[Lösung (Chemie)|Lösung]] des (''S'',''S'')-Trost-Liganden in [[Methanol]] bei 20&nbsp;°C beträgt −134° bei einer [[Wellenlänge]] von 589 [[Nanometer|nm]].<ref name="sigma" /><br />
<br />
Im [[Komplexchemie|Komplex]] fungiert der Trost-Ligand als vierzähniger Chelatligand, wobei er über jeweils zwei [[stickstoff]]- und [[phosphor]]-vermittelte Bindungen am Metallzentrum [[Koordinationschemie|koordiniert]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Der Ligand kann in einer Reihe enantioselektiver übergangsmetall[[Katalyse|katalysierter]] Reaktionen zum Einsatz kommen. Ein klassisches Anwendungsgebiet ist die [[Trostsche asymmetrische allylische Alkylierung]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [http://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/articles/chemfiles/trost-ligands.html W. Sommer, D. Weibel, Aldrich ChemFiles 2008, 8.2, 82.]<br />
<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Chelatligand]]<br />
[[Kategorie:Phenylphosphan]]</div>imported>ChemoBot