https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TrospiumchloridTrospiumchlorid - Versionsgeschichte2026-06-11T20:24:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Trospiumchlorid&diff=1586885&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:16:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Trospium chloride.svg|220px|Strukturformel von Trospium]]<br />
| Strukturhinweis = <br />
| Freiname = Trospiumchlorid<br />
| Andere Namen = * 3-(2-Hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)spiro-{bicyclo[3.2.1]octan-8,1′-pyrrolidin}-1′-iumchlorid<br />
* 3''α''-Benziloyloxyspiro(nortropanium-8,1′-pyrrolidinium)chlorid<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>30</sub>ClNO<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|10405-02-4}} (Chlorid)<br />
* {{CASRN|47608-32-2|Q513396}} (Kation)<br />
| EG-Nummer = 233-875-4<br />
| ECHA-ID = 100.030.784<br />
| PubChem = 107979<br />
| ChemSpider = 16740183<br />
| DrugBank = DBSALT000883<br />
| ATC-Code = {{ATC|G04|BD09}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Spasmolytika]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Parasympatholytikum]]<br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes kristallines Pulver<ref name="ph">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Ausgabe. 6.0–6.2, 2008.</ref><br />
| Molare Masse = * 392,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Trospium)</small><br />
* 427,96 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Trospiumchlorid)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 255–257 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-03327|Name=Trospiumchlorid|Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * sehr leicht in Wasser<ref name="ph" /><br />
* leicht in [[Methanol]]<ref name="ph" /><br />
* praktisch unlöslich in [[Dichlormethan]]<ref name="ph" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trospiumchlorid|ZVG=124184|CAS=10405-02-4|Abruf=2020-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312+330|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=11,2 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Trospium''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der [[Tropan]]derivate und gehört zu den synthetischen [[Anticholinergikum|Anticholinergika]]. Chemisch handelt es sich um ein [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäres]] 3''α''-[[Nortropanol]], das mit [[Benzilsäure]] verestert ist. Er wird zur Behandlung der [[Dranginkontinenz|Drang-]] und [[Harninkontinenz#Reflexinkontinenz|Reflexinkontinenz]] eingesetzt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Die pharmakologische Wirkung kommt durch kompetitive Blockade der Wirkung von [[Acetylcholin]] an den [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Acetylcholinrezeptoren]] zustande. Dies führt zu einer Hemmung des parasympathischen Einflusses auf die [[glatte Muskulatur]], den [[Herzmuskel]], [[Drüse]]n und [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]] des [[Peripheres Nervensystem|peripheren Nervensystems]].<br />
Als quartäres Ammoniumion wird Trospium schlecht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und kann auch die [[Blut-Hirn-Schranke]] so gut wie nicht durchdringen, weshalb es kaum Wirkungen auf das Zentralnervensystem zeigt. Zudem wird Trospiumchlorid von speziellen, an der Blut-Hirn-Schranke lokalisierten Transportersystemen erkannt und ausgeschleust.<ref>J. Geyer, O. Gavrilova, E. Petzinger: ''The role of P-glycoprotein in limiting brain penetration of the peripherally acting anticholinergic overactive bladder drug trospium chloride'' in [[Drug Metabolism and Disposition]] 37 (2009) 1371–1374. [[doi:10.1124/dmd.109.027144]]</ref><br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Kontraindikationen ===<br />
[[Kontraindikation]]en für den Einsatz sind unbehandelter [[Glaukom|Grüner Star]], obstruktive [[Prostatahyperplasie]], [[Obstipation|Darmverstopfungen]], [[Pylorusstenose]] und andere Verengungen im Magen-Darm-Kanal sowie [[Herzarrhythmie]]n mit erhöhter Herzfrequenz.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Die Nebenwirkungen entsprechen im Prinzip ebenfalls denen anderer Anticholinergika; es können Hautrötungen, [[Völlegefühl]], [[Verstopfung]], Sehstörungen, verminderte [[Schweiß]]bildung, Herzrasen ([[Tachykardie]]), [[Akkommodationsstörung]]en und ein trockener Mund auftreten.<br />
<br />
=== Behandlung der Schizophrenie ===<br />
Im September 2024 wurde die fixe Kombination von [[Xanomelin]] mit Trospiumchlorid zur Behandlung von [[Schizophrenie]] bei Erwachsenen zugelassen (Präparatename: ''Cobenfy'').<ref>[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-drug-new-mechanism-action-treatment-schizophrenia FDA Approves Drug with New Mechanism of Action for Treatment of Schizophrenia], Pressemitteilung der FDA vom 26. September 2024, abgerufen am 27. September 2024</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Inkontan (A), Rekont (A), Spasmex (D, CH), Spasmolyt (D, A), Spasmo-Rhoival (D), Spasmo-Urgenin Neo (CH), Spasmo-Urgenin TC (D), Uraplex (A), Urivesc (D,A)<br />
<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
* mit Xanomelin: Cobenfy (USA)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Ernst Mutschler et al.<br />
|Titel=Mutschler – Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie<br />
|Auflage=9.<br />
|Verlag=Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft<br />
|Ort=Stuttgart<br />
|Datum=2008<br />
|ISBN=978-3-8047-1952-1}}<br />
* A. Wiedemann, P.A. Schwantes: ''[https://www.researchgate.net/publication/228624019_Antimuscarinic_drugs_for_the_treatment_of_overactive_bladder_are_they_really_all_the_same_A_comparative_review_of_data_pertaining_to_pharmacological_and Antimuscarinic drugs for the treatment of overactive bladder: are they really all the same? – A comparative review of data pertaining to pharmacological and physiological aspects]''. Eur J Ger 9(1): 29–42, 2009.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.urologielehrbuch.de/trospium.html Trospium] auf www.urologielehrbuch.de<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Parasympatholytikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureester]]<br />
[[Kategorie:Diphenylmethan]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Spiroverbindung]]</div>imported>ChemoBot