https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tropon Tropon - Versionsgeschichte 2026-05-31T09:43:13Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tropon&diff=1476713&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T05:47:10Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|behandelt die chemische Verbindung. Zur Marke &#039;&#039;Tropon&#039;&#039; der Troponwerke vgl. [[Meda (Pharmaunternehmen)#Geschichte]].}}<br /> {{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Tropon.png|115px|Strukturformel von Tropon]]<br /> | Andere Namen = * Tropyliumoxid<br /> * Cycloheptatrienon<br /> * 2,4,6-Cycloheptatrien-1-on<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;7&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;O<br /> | CAS = {{CASRN|539-80-0}}<br /> | EG-Nummer = 208-725-6<br /> | ECHA-ID = 100.007.933<br /> | PubChem = 10881<br /> | ChemSpider = <br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 106,12 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = <br /> | Dichte = 1,094 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; (25 °C)&lt;ref name=&quot;sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|252832|Abruf=2011-06-14}}&lt;/ref&gt;<br /> | Schmelzpunkt = &lt;!-- °C --&gt;<br /> | Siedepunkt = 113 °C (20 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])&lt;ref name=&quot;sigma&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = <br /> | Löslichkeit = &lt;!-- ??? löslich in ???: g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; ( °C) --&gt;<br /> | Brechungsindex = 1,6172 (22&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;CRC90_3_126&quot;&gt;{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=126}}&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;sigma&quot; /&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|-}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|-}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = &lt;!-- ml·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;, mg·m&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; --&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Tropon&#039;&#039;&#039; ist eine [[Cyclische Verbindungen#Homocyclische und heterocyclische Verbindungen|carbocyclische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]]. Es besitzt ein hohes [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]] (14,3 · 10&lt;sup&gt;−30&lt;/sup&gt; C·m) und außergewöhnliche chemische und spektroskopische Eigenschaften, so geht es unter anderem nicht die für [[Keton]]e typischen Reaktionen ein. Tropon kann auch als Tropyliumoxid (rechte Formel) aufgefasst werden:<br /> <br /> [[Datei:Tropon-Mesomerie.png|350px|Mesomere Grenzstrukturen von Tropon]]<br /> <br /> Das [[mesomerie]]stabilisierte Tropyliumoxid bildet einen eben gebauten Siebenring mit sechs π-Elektronen, der die [[Hückel-Regel]] erfüllt, also ein [[Aromaten|Aromat]] ist.<br /> <br /> == Synthese ==<br /> Die Umsetzung von [[Brombenzol]] mit [[Diazomethan]] im [[UV-Licht]] liefert [[Bromtropiliden]], das durch [[Bromierung]] und anschließende [[Bromwasserstoff]]-Abspaltung Bromtropyliumbromid liefert. Dessen [[Hydrolyse]] führt zu Tropon.&lt;ref name=&quot;Beyer/Walter&quot;&gt;Hans Beyer und Wolfgang Walter: &#039;&#039;Lehrbuch der Organischen Chemie&#039;&#039;, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S.&amp;nbsp;616–617.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Normdaten|TYP=s|GND=4386027-8}}<br /> <br /> [[Kategorie:Carbocyclischer Aromat]]<br /> [[Kategorie:Keton]]<br /> [[Kategorie:Cycloheptatrien]]</div> imported>ChemoBot