https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TropisetronTropisetron - Versionsgeschichte2026-06-04T15:06:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tropisetron&diff=2258473&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:09:53Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tropisetron structure.svg|230px|Strukturformel von Tropisetron]]<br />
| Freiname = Tropisetron<br />
| Andere Namen =<br />
* 1''αH'',5''αH''-Tropan-3''α''-yl-3-indolcarboxylat<br />
* (1''R'',3''endo'',5''S'')-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-1''H''-indol-3-carboxylat<br />
* Navoban<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|89565-68-4}}<br />
* {{CASRN|105826-92-4|Q27147185}} <small>([[Hydrochlorid|Monohydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 72165<br />
| ChemSpider = 16736476<br />
| DrugBank = DB11699<br />
| ATC-Code = {{ATC|A04|AA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = selektive Blockade zentraler 5-HT<sub>3</sub>-Rezeptoren<br />
| Molare Masse = 284,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T104|Name=Tropisetron monohydrochloride|Abruf=2011-04-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Tropisetron''' ist ein [[5-HT3-Antagonist]], der als [[Antiemetikum]] zugelassen war. Für seine Verwendung in der [[Schmerztherapie]] bestand keine Marktzulassung.<ref>''Arzneimittelkursbuch 2007/08 – Transparenztelegramm.'' A.V.I. Arzneimittel-Verlags-GmbH, Berlin 2007, S.&nbsp;102.</ref><br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
<br />
Tropisetron wird als Mittel gegen [[Erbrechen]], [[Brechreiz]] und [[Übelkeit]] benutzt. Insbesondere gilt dies im Zusammenhang mit Chemo- und [[Strahlentherapie]], wo es auch vorbeugend verwendet werden kann.<br />
Es findet auch Anwendung zur Prophylaxe von [[Postoperative Übelkeit und Erbrechen|postoperativer Übelkeit und Erbrechen]].<ref>Vgl. etwa Peter Kranke, L. H. Eberhart, Christian C. Apfel, Jens Broscheit, G. Geldner, Norbert Roewer: ''Tropisetron zur Prophylaxe von Übelkeit und Erbrechen in der postoperativenb Phase – Eine quantitative systematische Übersicht.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 51, 2002, S. 805–814.</ref> Hierbei wurde eine Überlegenheit von [[Ondansetron]], einem weiteren 5-HT3-Antagonisten, gegenüber Tropisetron in Bezug auf die prophylaktische Wirkung bei Hochrisikopatienten belegt.<ref name="RM">Roya Moazami-Benab: [http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2009/4028/pdf/Dissertation.pdf ''Ondansetron versus Tropisetron zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Hochrisikopatienten mit einem abdominellen und urologischen Eingriff unter Allgemeinanästhesie.''] (PDF; 336&nbsp;kB). [[Dissertation]]. 2008, S. 59. {{URN|nbn:de:gbv:18-40289}}</ref><br />
<br />
Mehrere [[klinische Studie]]n belegen eine deutliche Schmerzreduktion bei einem Teil der Patienten mit einem [[Fibromyalgiesyndrom]].<ref name="QZ">{{Webarchiv | url=http://www.dgppn.de/fileadmin/user_upload/_medien/download/pdf/kurzversion-leitlinien/awmf-leitlinie-fms-langversion.pdf | wayback=20110301091531 | text=''Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie des Fibromyalgiesyndroms.''}} (PDF; 1,0&nbsp;MB) Deutsche Interdisziplinäre Vereinigung für Schmerztherapie (DIVS), 2012.</ref> Die Wirkung hält bei diesen Patienten relativ lange an, ohne dass die Einnahme dauerhaft erfolgen muss. Bei einem anderen Teil der Patienten ist hingegen gar keine Wirkung festzustellen.<ref name="VZ">D. Pongratz: [https://www.dgm.org/sites/default/files/content/5282/neuro32.pdf ''Fibromyalgie – Eine aktuelle Standortbestimmung.''] (PDF; 155&nbsp;kB). 2006, S. 10.</ref> Mittlerweile wird Tropisetron häufig als Medikament zur Behandlung von Fibromyalgie empfohlen<ref>P. Harten: ''Fibromyalgia syndrome: new developments in pharmacotherapy''. [[doi:10.1007/s00393-007-0216-y]]. PMID 17924124</ref><ref>E. P. Calandre, F. Rico-Villademoros, M. Slim: ''An update on pharmacotherapy for the treatment of fibromyalgia''. [[doi:10.1517/14656566.2015.1047343]]. PMID 26001183</ref> (''[[Off-Label-Use]]'').<br />
<br />
Eine schmerzlindernde Wirkung wurde auch bei einigen [[Rheuma|rheumatischen Krankheiten]] und [[Myofasziales Schmerzsyndrom|myofaszialen Syndromen]] festgestellt.<ref name="Stratz">Th. Stratz, W. Müller: {{Webarchiv | url=http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs00482-003-0219-9?LI=true#/web/20160418210131mp_/https://link.springer.com/ | wayback=20160418210131 | text=''Lokalbehandlung rheumatischer Erkrankungen mit dem 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Tropisetron''.}} (PDF) In: ''Der Schmerz'', Volume 17, Ausgabe 3, Juni 2003, S. 200–203.</ref> Die Wirkung soll bei diesen Krankheitsbildern vergleichbar mit der von Lokalanästhetika wie [[Lidocain]] oder [[Prilocain]] sein. Hierbei wurde auch ein [[Antiphlogistisch|antiphlogistischer]] Effekt festgestellt.<ref name="Stratz" /> Wirkungsnachweise gegen Schmerzen gibt es für das myofasziale Syndrom, [[Arthrose]] und [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoider Arthritis]].<ref>W. Müller, B. L. Fiebich, T. Stratz: ''New treatment options using 5-HT3 receptor antagonists in rheumatic diseases''. PMID 17017973</ref><br />
<br />
Es kann oral und intravenös verabreicht werden.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
<br />
Tropisetron blockiert die Wirkung des Nervenbotenstoffes [[Serotonin]] an dessen Rezeptoren im Nervensystem. Die [[Analgetisch|analgetische]] Wirkung entsteht wahrscheinlich durch die Stimulation der Nozizeptoren, die bei der Verhinderung der Aktivierung der 5-HT3-Rezeptoren entsteht.<br />
<br />
Tropisetron wird über das Enzym [[Cytochrom P450 2D6]] abgebaut.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
<br />
Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen [[Kopfschmerzen]], [[Verstopfung]] und [[Durchfall]]. Seltener treten [[Bluthochdruck]], [[Tremor|Zittern]], [[Nesselsucht]] und [[Atemnot]] auf. Zudem kann es zu einem Anstieg der Leberenzyme kommen.<br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
<br />
Gleichzeitig eingenommene Mittel wie [[Antiarrhythmika]], [[Antibiotika]] und einige Medikamente aus der Gruppe der [[Antidepressiva]] können eine verlängerte Herzmuskelerregung verursachen.<br />
[[Rifampicin]] und [[Phenobarbital]] vermindern die Wirkung von Tropisetron.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Navoban (November 2020 nicht mehr auf dem deutschen Markt<ref>Rote Liste, Fachinfo-Service</ref>).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Dolasetron]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Antiemetikum]]<br />
[[Kategorie:Aromatischer Carbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Tropanalkaloid]]<br />
[[Kategorie:Tropan]]</div>imported>ChemoBot