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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tropinon.svg|200px|Strukturformel von Tropinon]]
| Andere Namen = * 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-Tropinon
* Tropan-3-on
| Summenformel = C8H13NO
| CAS = {{CASRN|532-24-1}}
| EG-Nummer = 208-530-6
| ECHA-ID = 100.007.756
| PubChem = 446337
| ChemSpider = 393722
| DrugBank = DB01874
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = * farblose Kristallplättchen, weißes Kristallpulver<ref name="merck" />
* Handelsform hellbrauner Feststoff<ref name="merck">{{Merck|841284|Name=|Abruf=2021-09-13}}</ref>
| Molare Masse = 139,20 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,9872 g·cm−3 (100 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_336">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=336}}</ref>
| Schmelzpunkt = 41–44 °C<ref name="merck" />
| Siedepunkt = 113 °C bei 33 hPa<ref name="merck" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="merck" />
| Brechungsindex = 1,4598 (100 °C)<ref name="CRC90_3_336" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=493195 |CAS=532-24-1 |Name=Tropinon |Abruf=2022-11-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|270|271|301+312|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Tropinon''' ist ein synthetisches [[Alkaloid]] mit einer [[Tropan]]-Kernstruktur, die sich auch in natürlich vorkommenden Alkaloiden wie z. B. [[Kokain]] und [[Atropin]] findet.

== Synthese ==
Die erste Synthese von Tropinon erfolgte durch [[Richard Willstätter]] im Jahr 1901. Als Ausgangsstoff verwendete er das scheinbar verwandte [[Cycloheptanon]], über das er dann in mehreren Schritten Tropinon herstellte, allerdings nur mit einer Ausbeute von 0,75 %.<ref name="smit">W. Smit u. a.: ''Organic Synthesis, The Science behind the Art.'' The Royal Society of Chemistry, Cambridge 1998.</ref> Willstätter hatte zuvor als Erster Kokain aus Tropinon synthetisiert, was Aufschlüsse über die chemische Struktur von Kokain gab.<ref>Andrew J. Humphrey, David O’Hagan: ''Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved.'' In: ''Natural Products Reports.'' 18/2001, S. 494–502.</ref>

[[Datei:Synthesis of Tropinone acc to Willstatter.svg|500px]]

Die erste [[Totalsynthese]] erfolgte im Jahr 1917 durch [[Robert Robinson]] und wurde 1935 durch [[Clemens Schöpf]] verbessert, weshalb sie auch als [[Robinson-Schöpf-Reaktion]] bezeichnet wird.<ref>Arthur J. Birch: ''Investigating a Scientific Legend: The Tropinone Synthesis of Sir Robert Robinson, F.R.S.'' In: ''Notes and Records of the Royal Society of London.'' 47/1993, S. 277–296.</ref><ref>R. Robinson: ''A synthesis of tropinone.'' In: ''[[Journal of the Chemical Society]].'' 111/1917, S. 762–768.</ref><ref>K. C. Nicolaou, Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: ''The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century.'' In: ''Angew. Chem. Int. Ed.'' 39, 2000, S. 44–122.</ref><ref name="Schöpf1">C. Schöpf, G. Lehmann: ''Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen.'' In: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]].'' Band 518, Nr. 1, 1935, S. 1–37, [[doi:10.1002/jlac.19355180102]].</ref>
Sie ist eine [[Multikomponentenreaktion]]. Tropinon wird hierbei durch die Ausgangsstoffe [[Methylamin]], [[Succinaldehyd]] und [[Acetondicarbonsäure]] hergestellt.<ref name="Zerong">Z. Wang: ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents.'' Volume 3, John Wiley & Sons, Hoboken 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2414–2417.</ref>

[[Datei:RobinsonSchoepf-UV 4.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Übersichtsreaktion der Robinson-Schöpf-Reaktion]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Tropanalkaloid]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Tropan]]

Tropinon - Versionsgeschichte

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