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Tropicamid - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Stereochemie: </span> Dark mode compatibility</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Tropicamid Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Struktur von Tropicamid]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Tropicamid<br />
| Andere Namen =<br />
* (''RS'')-''N''-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-''N''-(4-pyridylmethyl)propanamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (±)-''N''-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-''N''-(4-pyridylmethyl)propanamid<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1508-75-4}}<br />
| EG-Nummer = 216-140-2<br />
| ECHA-ID = 100.014.673<br />
| PubChem = 5593<br />
| ChemSpider = 5391<br />
| DrugBank = DB00809<br />
| ATC-Code = {{ATC|S01|FA06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anticholinergikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = 284,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 95–98 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]] und [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|T2580000|Name=TROPICAMIDE CRS|Abruf=2009-11-26}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T9778|Name=Tropicamide|Abruf=2011-04-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|315|317|319|332|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=865 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tropicamid''' ist ein synthetischer pupillenerweiternder [[Arzneistoff]] ([[Mydriatikum]]), der in der Form von Augentropfen zur Diagnostik in der [[Augenheilkunde]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Tropicamid hemmt das parasympathische Nervensystem ([[Parasympatholytikum]]), indem es [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinische Acetylcholinrezeptoren]] blockiert. Dadurch wird der pupillenverengende [[Musculus sphincter pupillae]] entspannt, es kommt zur Weitstellung der [[Pupille]] ([[Mydriasis]]).<br />
<br />
[[Datei:Anizokoria.JPG|mini|links|hochkant=1.5|Mydriasis des rechten Auges durch Tropicamid]]<br />
<br />
Die Erweiterung der Pupille tritt nach wenigen Minuten ein und hält ein bis zwei Stunden an. Eine Resorption in das Kreislaufsystem ist möglich.<br />
<br />
Als [[Nebenwirkung]]en treten eine ausgeprägte [[Akkommodationslähmung]], Augenbrennen, eine Steigerung des [[Augeninnendruck]]s mit einer möglichen Auslösung eines [[Glaukoma]]nfalls sowie eine [[Kontaktdermatitis]] auf. Systemische Nebenwirkungen [[Anticholinergikum|anticholinerger]] Art können auftreten (Mundtrockenheit, Rötung der Haut, erhöhte Temperatur, Harnverhalt und [[Tachykardie]])<br />
<br />
Als [[Gegenanzeige]]n werden entsprechend primäre Glaukomformen, insbesondere das Engwinkelglaukom, sowie weiterhin Schwangerschaft und Stillzeit angegeben. Vorsicht ist bei Tachykardie, [[Herzinsuffizienz]], Harnabflussstörungen, Verengungen des Magen-Darm-Traktes, [[Schilddrüsenüberfunktion]], [[Lungenödem]] sowie [[Myasthenia gravis]] geboten.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Tropicamid enthält ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es wird als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) aus (''R'')-''N''-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-''N''-(4-pyridylmethyl)propanamid und (''S'')-''N''-Ethyl-3-hydroxy-2-phenyl-''N''-(4-pyridylmethyl)propanamid eingesetzt.<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Auflage 57. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 224.</ref><br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
!colspan="2"| Enantiomere von Tropicamid<br />
|-<br />
| [[Datei:(R)-Tropicamid Structural Formula V1.svg|200px|class=skin-invert-image]]<br /> <small>CAS-Nummer: {{CASRN|92934-63-9|Q27288062|KeinCASLink=1}}</small><br />
| [[Datei:(S)-Tropicamid Structural Formula V1.svg|200px|class=skin-invert-image]]<br /> <small>CAS-Nummer: {{CASRN|92934-64-0|Q27286542|KeinCASLink=1}}</small><br />
|}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Mydrum (D),<ref name="Rote Liste" /> Mydriaticum Stulln (D),<ref name="Rote Liste" /> Mydriacyl<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Fachinformation ''Mydrum''-Augentropfen, Stand Mai 2008<br />
* [http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf Tropicamid.] (PDF; 432&nbsp;kB) In: ''[[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] Model List of Essential Medicines''.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Mydriatikum]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Propansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]</div>
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