imported>PeriodicRailway: /* growthexperiments-addlink-summary-summary:1|1|0 */

2025-05-22T14:51:59Z

growthexperiments-addlink-summary-summary:1|1|0

Neue Seite

Die '''Tropanole''' leiten sich vom [[Tropan]] ab, wobei eine [[Hydroxygruppe|Hydroxysubstitution]] am C-1, C-2- bzw. am C-3-Atom vorliegt. Für das 2- und das 3-Tropanol können zwei [[Stereoisomere]] unterschieden werden. Bei den α-Tropanolen steht die [[Hydroxygruppe]] [[Axial (Chemie)|axial]], bei dem β-Tropanolen [[Äquatorial (Chemie)|äquatorial]] zum Ringsystem.

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="6" | '''Tropanole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''1R'')-1-Tropanol
| 2α-Tropanol
| 2β-Tropanol
| 3α-Tropanol
| 3β-Tropanol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|
* 1-Hydroxytropan
* 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
|
* 2α-Hydroxytropan
* 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2''endo''-ol
|
* 2β-Hydroxytropan
* 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2''exo''-ol
|
* 3α-Hydroxytropan
* Tropin
* 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3''endo''-ol
|
* 3β-Hydroxytropan
* Pseudotropin
* 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3''exo''-ol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(1R)-1-Tropanol.svg|150px]]
| [[Datei:2alpha-Tropanol.svg|180px]]
| [[Datei:2beta-Tropanol.svg|150px]]
| [[Datei:Alpha-Tropanol.svg|150px]]
| [[Datei:Beta-Tropanol.svg|180px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| || {{CASRN|36127-54-5|Q82036654|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|36127-15-8|Q82651478|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|120-29-6}} || {{CASRN|135-97-7|Q3409892}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
|  || {{PubChem|268139}} || {{PubChem|54607705}} || {{PubChem|8424}} || 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="5" | C8H15NO
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="5" | 141,21 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 47–48 °C oder 68–70 °C<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-03276|Name=3α-Tropanol|Abruf=2013-01-29}}</ref>
| 46–48 °C<ref name="Sarel">S. Sarel, E. Dykman: ''Hypoiodate-induced oxidative dimerization and functionalization of the tropane bicyclic system.'' In: ''[[Tetrahedron Lett.]]'' 17, 1976, S. 3725–3728, [[doi:10.1016/S0040-4039(00)93093-4]].</ref>
| −10 °C<ref name="Ayer">D. E. Ayer, G. Büchi, P. R. Warnhoff, D. M. White: ''The structure of dioscorine.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'' 80, 1958, S. 6146–6146, [[doi:10.1021/ja01555a061]].</ref><ref name="Davies">W. A. M. Davies et al.: ''703. An alkaloid of Dioscorea hispida, Dennstedt. Part VI. Some investigations on the synthesis of tropan-2-one.'' In: ''[[Journal of the Chemical Society]].'' 1960, S. 3504–3512, [[doi:10.1039/JR9600003504]].</ref>
| 63 °C<ref name="Römpp" />
| 108–109 °C<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
|
| 94–95 °C<ref name="Ayer" /><ref name="Davies" />
| 229 °C<ref name="Römpp" />
| 240–241 °C<ref name="Römpp" />
|}

== Eigenschaften ==
Das (1''R'')-1-Tropanol steht mit (''R'')-(Methylamino)cycloheptanon in einem [[Tautomerie|tautomeren]] Gleichgewicht.<ref name="Römpp" />

[[Datei:R-Tropanol.svg|300px|Tautomerie des (1''R'')-1-Tropanols]]

== Vorkommen ==
[[Datei:Atropa bella-donna0.jpg|mini|Tollkirsche (''Atropa belladonna'')]]
Tropanole und davon abgeleitete [[Tropanalkaloide]] kommen in mehreren [[Pflanzenfamilie]]n, insbesondere in den [[Nachtschattengewächse]]n (''Solanaceen'') vor. Zum Beispiel im [[Bilsenkraut]] (''Hyoscyamus niger''), in der [[Tollkirsche]] (''Atropa belladonna'') und in verschiedenen [[Stechapfel]]-Arten (''Datura'' spec.). Das (1''R'')-1-Tropanol ist in der [[Andenbeere]] (''Physalis peruviana'') zu finden.<ref name="Römpp" /> Ebenso findet sich im [[Echtes Löffelkraut|Echten Löffelkraut]] (''Cochlearia officinalis'', [[Brassicaceae]]) das Cochlearin mit Tropin als Alkoholkomponente. Die anderen Familien sind: [[Proteaceae]], [[Convolvulaceae]], [[Euphorbiaceae]], [[Rhizophoraceae]] und [[Erythroxylaceae]]. Es konnte nachgewiesen werden, dass die Entwicklung der zur [[Biosynthese]] nötigen Enzyme in Nachtschatten- und Rotholzgewächsen unabhängig voneinander stattfand.<ref>J. Jirschitzka, G. W. Schmidt et al.: ''Plant tropane alkaloid biosynthesis evolved independently in the Solanaceae and Erythroxylaceae.'' In: ''[[Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America]].'' Band 109, Nummer 26, Juni 2012, S. 10304–10309. [[doi:10.1073/pnas.1200473109]]. PMID 22665766. {{PMC|3387132}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Tropan| Tropinole]]
[[Kategorie:Cycloalkanol| Tropinole]]

Tropanole - Versionsgeschichte

imported>PeriodicRailway: /* growthexperiments-addlink-summary-summary:1|1|0 */