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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tropan - Tropane.svg|245px|Struktur von Tropan]]
| Andere Namen = 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan
| Summenformel = C8H15N
| CAS = {{CASRN|529-17-9}}
| EG-Nummer = 628-350-5
| ECHA-ID = 100.156.627
| PubChem = 637986
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 125,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 0,9307 g·cm−3<ref>v. Auwers: In ''[[Journal für praktische Chemie|J. prakt. Chemie]].'' 105, 1922, S. 110.</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 162–164 °C<ref>J.-L. Imbach, A. R. Katritzky, R. A. Kolinski: ''The conformational analysis of heterocyclic systems. Part VIII. Kinetics of quaternisation of N-alkylpiperidines and N-alkylpiperazines in acetonitrile.'' In: ''[[Journal für praktische Chemie|J. prakt. Chemie]].'' B, 1966, S. 556–562, [[doi:10.1039/J29660000556]].</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Dipolmoment =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Tropan''' ist eine bicyclische [[organische Verbindung]]. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den [[Tropanole]]n oder [[Tropan-Alkaloide]]n<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-03274|Name=Tropan-Alkaloide|Abruf=2014-06-13}}</ref> enthalten, die als [[Medikament]]e und [[Gift]]stoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom [[Atropin]] ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

== Darstellung und Gewinnung ==
Eine von [[Robert Robinson|Robinson]] und [[Clemens Schöpf|Schöpf]] schon 1935 beschriebene Synthese startet mit einer [[Mannich-Reaktion]] von [[Succinaldehyd]] und [[Methylamin]] mit [[Acetondicarbonsäuredimethylester]]. Dabei wird die Tropangrundstruktur schon gebildet. Die Entfernung der Carbonsäureestersubstitution erfolgt durch eine saure Esterspaltung und anschließende thermische Decarboxylierung.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 624.</ref> Die Zielverbindung erhält man aus dem erhaltenen [[Tropinon]] durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mittels [[Hydrazin]]<ref>P. Wagner, Y. Nakagawa, G. S. Lee, M. E. Davis, S. Elomari, R. C. Medrud, S. I. Zones: ''Guest/Host Relationships in the Synthesis of the Novel Cage-Based Zeolites SSZ-35, SSZ-36, and SSZ-39.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 122, 2000, S. 263–273, [[doi:10.1021/ja990722u]].</ref> oder [[Hydrierung]] über [[Platin(IV)-oxid]].<ref>W. Wysocka: ''Hydrogenolytic Cleavage of C=O Bond in γ-Piperidone Derivatives.'' In: ''[[Heterocycles]].'' 19, 1982, S. 1–5, [[doi:10.3987/R-1982-01-0001]].</ref>

[[Datei:Tropane synthesis01.svg|655px]]

== Grundgerüst ==
[[Datei:Nortropane Principle V.1.svg|mini|Tropan-Grundgerüst ([[Nortropan]], Mitte) im Vergleich zu [[Pyrrolidin]] (links) und [[Piperidin]] (rechts).]]

Das Grundgerüst des Tropans ist ein [[Heterocyclen|heterocyclisches]] Ringsystem, bei welchem das C-1 und das C-5 Atom eines [[Piperidin]]-Ringes durch eine [[Alkylgruppe|Ethylen]]-Gruppe miteinander verbunden sind. Das Ringsystem lässt sich auch als [[Pyrrolidin]]-Ring interpretieren, bei welchem die Kohlenstoffatome 1 und 4 durch eine [[Alkylgruppe|Propylen]]-Gruppe miteinander verbunden sind. Weiterhin weist Tropan am [[Stickstoff]] (Position 8) eine [[Methylgruppe]] auf. Fehlt die Methylgruppe, spricht man vom [[Nortropan]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tropan| ]]

Tropan - Versionsgeschichte

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