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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triticonazol Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformeln von Triticonazol (zwei Enantiomere)]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Andere Namen = * (''E'')-5-(4-Chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-cyclopentanol
* (''RS'')-(''E'')-5-(4-Chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol
* (±)-(''E'')-5+(4-Chlorbenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1''H''-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol
| Summenformel = C17H20ClN3O
| CAS = {{CASRN|131983-72-7}}
| EG-Nummer = 603-543-7
| ECHA-ID = 100.126.137
| PubChem = 6537961
| ChemSpider = 5020874
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Triticonazol|ZVG=535618|CAS=131983-72-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 317,82 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,345 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 139–140,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Dichlormethan, Aceton und Ethylacetat<ref name="EU" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.126.137|Name=(RS)-(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-methyl)cyclopentanol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361f|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34172|Name=Triticonazole|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}
}}

'''Triticonazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazole]]. Es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und wird als 1:1-Gemisch der einander stereoisomerer Strukturen eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Triticonazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dimethyl-pentensäurechlorid mit [[Aluminiumchlorid]], [[Wasserstoff]], [[Chlorbenzaldehyde|4-Chlorbenzaldehyd]], [[Trimethylsulfoniumiodid]], [[Dimethylsulfoxid]] und [[1,2,4-Triazol]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551401-8 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 727 }} | Seiten = 727 }}</ref>

[[Datei:Triticonazol synthesen.svg|500px|zentriert|Synthese von Triticonazol]]

== Eigenschaften ==
Triticonazol ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein [[Racemat]]. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften der einzelnen [[Enantiomer]]e ist bisher nichts bekannt.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 782 }} | Seiten = 780ff }}</ref> Nach dem Erreichen der Schmelztemperatur beginnt eine schwache Zersetzung, diese wird ab einer Temperatur von 180 °C signifikant. Die Verbindung ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] bei einem pH-Wert von 5, 7 und 9.<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list-triticonazole_en.pdf ''Review report for the active substance triticonazole finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 27 January 2006 in view of the inclusion of triticonazole in Annex I of Directive 91/414/EEC''] (PDF-Datei; 99 kB), 12. März 2010</ref>

== Verwendung ==
Triticonazol wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Fungizid]] bei Getreide und Mais zum Beispiel gegen [[Rhynchosporium]] und [[Maiskopfbrand]] (''Sphacelotheca reiliana'') eingesetzt.

== Zulassung ==
Die Verbindung wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=104|anfangsseite=30|endseite=35|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol}}</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Real und Rubin Top) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Triticonazole |CH=Triticonazole |A=Triticonazol |D=Triticonazol |Abruf=2016-03-13}}</ref> In Deutschland ist er seit 1971 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer DE | ISBN = 303480028-2 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 28 }} | Seiten = 28 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Triticonazol - Versionsgeschichte

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