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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Stearin.png|250px|Strukturformel von Tristearin]]
| Andere Namen = * Trioctadecanoin
* Tristearoylglycerol
* Glycerintristearat
* 1,3-Di(octadecanoyloxy)propan-2-yl-octadecanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* {{INCI|Name=TRISTEARIN |ID=38777 |Abruf=2021-01-19}}
| Summenformel = C57H110O6
| CAS = {{CASRN|555-43-1}}
| EG-Nummer = 209-097-6
| ECHA-ID = 100.008.271
| PubChem = 11146
| ChemSpider = 10673
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T5016|Name=Glyceryl tristearate|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Molare Masse = 891,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = *1,058 g·cm−3 (β–Form)<ref>D. Johansson, B. Bergenstahl: ''Sintering of fat crystal networks in oil during post-crystallization processes.'' In: ''[[J Am Oil Chem Soc]].'' 72, 1995, S. 911–920. [[doi:10.1007/BF02542069]]</ref>
* 0,86 g·cm−3 (Schmelze bei 90 °C)<ref name="Quellname">[https://www.chemie.uni-hamburg.de/claks/gefahrstoffe/555-43-1.htm ''Eintrag zu Tristearin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg'']</ref>
| Schmelzpunkt = *54 [[Grad Celsius|°C]] (α–Form)<ref name="Charbonnet" />
* 72 °C (β–Form)<ref name="Charbonnet">G. H. Charbonnet, W. S. Singleton: ''Thermal properties of fats and oils. VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin.'' In: ''J. Am. Oil Chem. Soc.'' 24, 1947, S. 140–142. [[doi:10.1007/BF02643296]]</ref><ref>E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' (= ''J. Phys. Chem. Ref. Data.'' 25). American Chemical Society, 1996, {{OCLC|68546879}}. [[doi:10.1063/1.555985]]</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />
* wenig löslich in kaltem Alkohol<ref name="Römpp" />
* gut löslich in Benzol und Chloroform<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-02302|Name=Glyceroltristearat|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4395 (80 °C)<ref name="CRC90_3_268">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=268}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
}}

'''Tristearin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der einfachen [[Triglyceride]], wobei alle drei [[Hydroxygruppe]]n des [[Glycerin]]s mit der [[Stearinsäure]] [[Veresterung|verestert]] sind.

== Vorkommen und Gewinnung ==
Tristearin ist der Hauptbestandteil in [[Talg]] oder [[Nierentalg]] aus Schweinefett und kann daraus extrahiert werden. Im Gegensatz dazu werden [[Monostearin|Mono-]] und [[Distearin]] künstlich hergestellt. Die Darstellung des reinen Tristearin kann durch die katalytische [[Hydrierung]] des ungesättigten Triglycerids [[Trilinolein]] in [[N-Hexan|''n''-Hexan]] als Lösungsmittel erfolgen.<ref>D. W. Rogers, D. N. Choudhury: ''Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 - Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols).'' In: ''J. Chem. Soc. Faraday Trans.'' 1, 74, 1978, S. 2868–2872.</ref>

== Eigenschaften ==
Tristearin ist ein kristalliner Feststoff, der in drei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen auftreten kann.<ref>E. S. Lutton: '' The Polymorphism of Tristearin and Some of its Homologs.'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 67, 1945, S. 524–527. [[doi:10.1021/ja01220a008]]</ref> Die α–Form schmilzt bei 54 °C mit einer Schmelzenthalpie von 145 kJ·mol−1.<ref name="Charbonnet" /> Der Schmelzpunkt der β–Form liegt bei 72 °C, wobei die Schmelzenthalpie 203 kJ·mol−1 beträgt.<ref name="Charbonnet" /> Eine intermediär herstellbare β'-Form besitzt einen Schmelzpunkt von 63,5 C und eine Schmelzenthalpie von 143 kJ·mol−1.<ref name="Ollivon">M. Ollivon, R. Perron: ''Measurements of enthalpies and entropies of unstable crystalline forms of saturated even monoacid triglycerides.'' In: ''Thermochim. Acta.'' 53, 1982, S. 183–194. [[doi:10.1016/0040-6031(82)85007-7]]</ref> Die Formen α und β' stehen [[Monotropie|monotrop]] zu Form β. Die β–Form ist die thermodynamisch stabile Form. Die α–Form bildet ein [[Hexagonales Kristallsystem|hexagonales]] Kristallgitter, wo die parallel liegenden Kohlenwasserstoffketten senkrecht zur Basisebene angeordnet sind. Bei der β–Form stehen die Kohlenwasserstoffgruppen gekippt zur Basisebene in einem [[Triklines Kristallsystem|triklinen Kristallgitter]]. Die Anordnung der Kohlenwasserstoffketten bei der β'–Form entspricht der β–Form, es wird aber ein [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombisches Kristallgitter]] gebildet.<ref>E. S. Lutton: ''Lipid structures.'' In: ''J. Am. Oil Chem. Soc.'' 49, 1972, S. 1–9. [[doi:10.1007/BF02545128]]</ref><ref name="Ollivon" /> Die Verbindung ist schwer flüchtig. Die Dampfdrücke liegen im Temperaturbereich von 253 °C und 313 °C zwischen 1,3·10−3 mbar und 9,1·10−2 mbar.<ref name="Perry">E. S. Perry, W. H. Weber, B. F. Daubert: ''Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 71, 1949, S. 3720–3726. [[doi:10.1021/ja01179a038]]</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend log10(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 8750 und B = 16,60.<ref name="Perry" /> Es ergibt sich eine Verdampfungsenthalpie von 167 kJ·mol−1.<ref name="Perry" />
Die [[Verbrennungsenthalpie]] des Feststoffes beträgt −35,807 kJ·mol−1.<ref>B. Freedman, M. O. Bagby, H. Khoury: ''Correlation of heats of combustion with empirical formulas for fatty alcohols.'' In: ''J. Am. Oil Chem. Soc.'' 66, 1989, S. 595–596. [[doi:10.1007/BF02885455]]</ref>

== Verwendung ==
Der Ester wird auch als [[Formulierung]]<nowiki />shilfe in Medikamenten, als [[Emulgator]] und Kristallisationshilfe in [[Lebensmittel]]n, als [[Weichmacher]], [[Schmierstoff]] und in [[Kosmetika]] verwendet. In den [[Vereinigte Staaten|USA]] besitzt Tristearin den ''GRAS''-Status (''[[Generally Recognized As Safe]]'') und wird in Mengen bis zu 3 % verschiedenen Lebensmitteln zugesetzt.<ref name="burdock">George A. Burdock: ''Encyclopedia of food and color additives.'' CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1231–1232.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkansäureester]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Glycerinester]]

Tristearin - Versionsgeschichte

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