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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triptycene.svg|200px|Struktur von Triptycen]]
| Andere Namen = * 9,10-Dihydro-9,10[1’,2’]-benzenoanthracen
* Tribenzobicyclo[2.2.2]octatrien
* NSC122926
* 9,10[1’,2’]-Benzenoanthracen
| Summenformel = C20H14
| CAS = {{CASRN|477-75-8}}
| EG-Nummer = 207-519-3
| ECHA-ID = 100.006.837
| PubChem = 92764
| ChemSpider = 83742
| Beschreibung = Farblose Kristalle<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-03099|Name=Triptycen|Abruf=2014-09-30}}</ref>
| Molare Masse = 254,33 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 256 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|117617|Name=Triptycene, 98%|Abruf=2013-02-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Triptycen''' gehört zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, deren Grundgerüst aus dem [[Barrelen]] besteht. Es ist das formale Produkt einer [[Diels-Alder-Reaktion]] von [[Anthracen]] mit 1,2-Didehydrobenzol, einem [[Arine|Arin]]. Die Verbindung besitzt eine Schaufelrad-Konfiguration mit D3h-[[Symmetriegruppe|Symmetrie]]. Das Kohlenwasserstoffgerüst ist äußerst rigide, so dass Triptycen und Triptycen-Derivate, wie beispielsweise Triptycenchinon,<ref>''Triptycene quinones in synthesis: preparation of triptycene bis-cyclopentenedione Spyros Spyroudis'' and Nikoletta Xanthopoulou [[Arkivoc]] '''2003''' (vi) 95–105 [http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2003/I06_Varvoglis/AV-630A/630A.pdf Online article] (PDF; 186 kB).</ref> in [[Organische Chemie|organischen Verbindungen]] als molekulares Gerüst in der Synthese bestimmter [[Synthetischer molekularer Motor|molekularer Motoren]] eingesetzt<ref>{{cite journal |author=Kelly TR, De Silva H, Silva RA |title=Unidirectional rotary motion in a molecular system |journal=Nature |volume=401 |issue=6749 |pages=150–152 |year=1999 |month=September |pmid=10490021 |doi= 10.1038/43639|url=http://www.nature.com/nature/journal/v401/n6749/abs/401150a0.html }}</ref> oder als spezielle [[Ligand]]ensysteme für zum Beispiel [[Hydrocyanierung]]sreaktionen<ref>{{cite journal |author=Bini L, Müller C, Wilting J, von Chrzanowski L, Spek AL, Vogt D |title=Highly selective hydrocyanation of butadiene toward 3-pentenenitrile |journal=J. Am. Chem. Soc. |volume=129 |issue=42 |pages=12622–12623 |year=2007 |month=October |pmid=17902667 |doi=10.1021/ja074922e }} In dieser Reaktion ist das Substrat [[1,3-Butadien]], der Reaktionspartner [[Acetoncyanhydrin]], der Katalysator [[Bis(cycloocta-1,5-dien)nickel|Ni(cod)2]] und der Ligand ein zweizähniges [[Phosphane|Organophosphin]] mit einem großen Griffwinkel auf einem Triptycengerüst.</ref> eingesetzt werden können.

== Geschichte ==
Paul D. Bartlett und Mitarbeiter publizierten die Synthese 1942 und benannten sie nach „The triptych of antiquity“, übersetzt „Das [[Triptychon]] der Antike“, einem Buch bestehend aus drei an einer Achse zusammen befestigten Seiten.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die ursprüngliche Synthese des Triptycens verlief über sieben Stufen, beginnend mit [[Anthracen]] und [[1,4-Benzochinon|''p''-Benzochinon]].
Im Labor lässt sich Triptycen aus [[Anthracen]] und [[Anthranilsäure]] herstellen. Dabei wird mittels [[Amylnitrit]] und Anthranilsäure das reaktive und kurzlebige [[Arine|Benzyn]] hergestellt, welches [[in situ]] mit Anthracen nach einer [[Diels-Alder-Reaktion]] am zentralen Benzolring des Anthracens zum Triptycen reagiert.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Triphenylmethan]]
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]

Triptycen - Versionsgeschichte

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