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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of tri-n-propylamine.svg|250px|Strukturformel von Tri-n-propylamin]]
| Andere Namen = * Tri-''n''-propylamin
* ''N'',''N''-Dipropylpropan-1-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* TPA
| Summenformel = C9H21N
| CAS = {{CASRN|102-69-2}}
| EG-Nummer = 203-047-7
| ECHA-ID = 100.002.771
| PubChem = 7616
| ChemSpider = 7334
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 143,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,75 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tripropylamin|ZVG=33870|CAS=102-69-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −93 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 156 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 4,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC| Band=3 | Seite=562 }} | Seiten=562 }}</ref>
| Brechungsindex = 1,4181 (20 °C)<ref name="David R. Lide" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301+311+331|314|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=96 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=431 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=5,1 mg·kg−1/4h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Tripropylamin''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''''N'',''N''-Dipropylpropan-1-amin''', auch '''Tri-''n''-propylamin''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von Tripropylamin erfolgt nach einem zweistufigen Prozess.
Zunächst wird [[1-Propanol|''n''-Propanol]] mit [[Ammoniak]] in der Gasphase an einem [[Kupfer|kupfer-]] oder [[Nickel|nickelhaltigen]]
[[Heterogene Katalyse|Heterogenkatalysator]] bei Temperaturen von 130 bis 250 °C und Drücken im Allgemeinen von 1 bis 220 bar zu einem Produktgemisch aus [[Propylamin|Mono-]], [[Dipropylamin|Di-]] und Tripropylamin umgesetzt.<ref name="WO2012000952">{{Patent| Land=WO| V-Nr=2012000952| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Tri-n-propylamin (TPA)| A-Datum=2011-06-28| V-Datum=2012-01-05| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Kevin Huyghe, Steven Brughmans, Falk Simon, Johann-Peter Melder, Peter Raatz}}</ref>

[[Datei:Synthese der Propylamine.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese der Propylamine]]

Im nächsten Schritt wird dieses durch mehrstufige [[Destillation]] aufgetrennt und das bereits entstandene Tri-''n''-propylamin entnommen. Das verbleibende [[Dipropylamin|Di-''n''-propylamin]] wird dann in einem zweiten Reaktor, an einem mit [[Aluminiumoxid|Aluminium-]] und [[Zirconium(IV)-oxid]] geträgerten [[Kupfer]]- oder [[Nickel]][[katalysator]], bei Temperaturen von 200 bis 260 °C und Drücken von 60 bis 150 bar zu Tri-''n''-propylamin und [[Ammoniak]] umgesetzt. Nicht umgesetztes ''n''-Propanol, Ammoniak und Monopropylamin werden zur ersten Reaktionsstufe zurückgeführt.<ref name="WO2012000952" />

[[Datei:Synthese von Tri-n-propylamin.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Tri-''n''-propylamin]]

Als Reaktoren werden meist [[Rohrbündelreaktor]]en mit Kreisgasstrom und einem [[Festbettreaktor|Festbett]], bei denen [[Salzschmelze]]n die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] auf nahezu konstanter [[Temperatur]] halten, eingesetzt.<ref name="WO2012000952" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Tripropylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 4,94 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Außerdem weist Tripropylamin einen [[Dampfdruck]] von 4,30 hPa bei 20 °C auf.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Tripropylamin ist eine entzündbare farblose [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] [[Amine]]. Sie ist sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C) und leichter als Wasser. TPA ist schwer bzw. sehr schwer [[Flüchtigkeit|flüchtig]]. Beim Erhitzen an der Luft zersetzt es sich zu giftigen [[Nitrosamine]]n und kann in gefährlicher Weise mit starken [[Oxidationsmittel]]n, [[Säuren]], [[Wasserstoffperoxid]], brandfördernden Stoffen, [[Chlorkohlenwasserstoffe]]n, [[Nitrile]]n, [[Oxide]]n, [[Peroxide]]n sowie [[Phenole]]n reagieren. Bei 20 °C weist eine [[wässrige Lösung]] von 2,6 g/l einen [[pH-Wert]] von 11,4 auf.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Tripropylamin (TPA) ist ein wichtiges [[Zwischenprodukt|chemisches Zwischenprodukt]] zur Herstellung von [[Farbstoffe]]n, [[Katalysator]]en, [[Korrosion]]s[[Inhibitor|inhibitoren]]. Außerdem findet es Anwendung in der [[Pharmahersteller|Pharma-]] und [[Kosmetik]]industrie. Des Weiteren hat sich TPA zur Herstellung von [[Quartäre Ammoniumverbindungen|Quats]], die als [[Phasentransferkatalyse|Phasentransferkatalysatoren]] verwendet werden, bewährt.

== Sicherheitshinweise ==
Tripropylamin wird hauptsächlich durch die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]] aufgenommen. Bei Aufnahme kann es zu starken Reizwirkungen auf Haut und [[Schleimhaut|Schleimhäute]] kommen. Zu [[Reproduktionstoxizität]], [[Mutagenität]] oder [[Kanzerogenität]] sind keine Angaben bekannt. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 180 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T4. Mit einem [[Flammpunkt]] von 35 °C gilt Tripropylamin als relativ leicht entflammbar. Daneben weist TPA eine [[untere Explosionsgrenze]] von 0,7 Vol-% bei 42 g/cm3 und eine [[obere Explosionsgrenze]] von 5,6 Vol-% bei 335 g/m3 auf.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Tripropylamin - Versionsgeschichte

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