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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triprolidine Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Triprolidin]]
| Freiname = Triprolidin ([[International Nonproprietary Name|INN]])
| Andere Namen = * 2-[(''E'')-1-(4-Methylphenyl)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyridin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Triprolidinum ([[Latein]])
| Summenformel = * C19H22N2 (Triprolidin)
* C19H22N2·HCl·H2O (Triprolidin·[[Hydrochlorid]]·Mono[[Kristallwasser|hydrat]])
| CAS = * {{CASRN|486-12-4}} (Triprolidin)
* {{CASRN|6138-79-0|Q27114841}} (Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)
| EG-Nummer = 207-627-0
| ECHA-ID = 100.006.934
| PubChem = 5282443
| ChemSpider = 4445597
| ATC-Code = {{ATC|R06|AX07}}
| DrugBank = DB00427
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = Feststoff<ref name="DrugBank">{{DrugBank|DB00427|Triprolidine|Abruf=2008-08-16}}</ref>
| Molare Masse = * 278,39 g·mol−1(Triprolidin)
* 332,87 g·mol−1(Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 59–61 [[Grad Celsius|°C]] (Triprolidin)<ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1674, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
* 116–118 [[Grad Celsius|°C]] (Triprolidin·Hydrochlorid·Monohydrat)<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = moderate Löslichkeit in Wasser, Methanol und Ethanol(Triprolidin·[[Hydrochlorid]]·Mono[[Kristallwasser|hydrat]])<ref name="MerckIndex" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T6764|Name=Triprolidine hydrochloride|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Triprolidin''' (In Kombination mit Pseudoephedrinhydrochlorid unter dem Handelsnamen: Rhinopront® Kombi) ist ein [[Antihistaminikum]] der ersten Generation. Es wirkt am [[Histamin-H1-Rezeptor|H1-Rezeptor]] als Antagonist und hemmt den [[Neurotransmitter]] [[Acetylcholin]] (→[[anticholinerg]]e Wirkung). Triprolidin ist auch ein schwacher Inhibitor des [[Cytochrom P450|CYP 2D6]]-Enzymsystems. Seine durchschnittliche Halbwertszeit ist im Vergleich zu anderen Antihistaminika mit 4 h relativ kurz.

Triprolidin wird als Monopräparat bzw. Kombipräparat (zumeist mit [[Pseudoephedrin]]) zur Behandlung von Allergien oder Erkältungskrankheiten eingesetzt. In einer Studie konnte jedoch kein wahrnehmbarer Vorteil eines Kombinationspräparats mit Pseudoephedrin erwiesen werden.<ref>D. W. Empey, M. F. Frosolono, D. T. Hughes, J. G. Perkins: ''Comparison of pseudoephedrine and triprolidine, alone and in combination in preventing nasal congestion in subjects with allergic rhinitis using nasal histamine challenge.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' Band 18, Nummer 1, Juli 1984, S. 86–89, PMID 6204666, {{PMC|1463593}}.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Die dabei am häufigsten auftretenden Nebenwirkungen sind Hautausschläge (mit oder ohne Reizung), Herzrasen, [[Xerostomie]], Harnverhaltung (besonders bei [[Prostatavergrößerung]]) und [[Vertigo]].

Wie die meisten Antihistaminika der ersten Generation übt Triprolidin einen Einfluss auf das Nervensystem aus. In einer Studie<ref>A. N. Nicholson: ''Effect of the antihistamines, brompheniramine maleate and triprolidine hydrochloride, on performance in man.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' Band 8, Nummer 4, Oktober 1979, S. 321–324, PMID 508506, {{PMC|1429839}}.</ref> wurde wenige Minuten nach der Einnahme und über 7 Stunden anhaltende leichte Beeinflussung der Koordinationsfähigkeit festgestellt.

In einer anderen Studie<ref>A. Telekes, R. L. Holland, D. A. Withington, A. W. Peck: ''Effects of triprolidine and dipipanone in the cold induced pain test, and the central nervous system of healthy volunteers.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' Band 24, Nummer 1, Juli 1987, S. 43–50, PMID 3620284, {{PMC|1386278}}.</ref> wurde untersucht ob Triprolidin über [[Analgesie|analgetische]] Eigenschaften verfügt; bei alleiniger Gabe konnten keine analgetische Eigenschaften beobachtet werden, jedoch führte eine Kombination mit [[Dipipanon]] zu einer Verstärkung der Analgesie.

In einer weiteren Studie konnte bei den Probanden, nach einmaliger Einnahme von Triprolidin und [[Pseudoephedrin]], eine höhere Konzentration beider Wirkstoffe in der Muttermilch als im Serum nachgewiesen werden, wobei die Konzentration von Triprolidin in der Muttermilch variabler war als die von Pseudoephedrin.<ref>J. W. Findlay, R. F. Butz, J. M. Sailstad, J. T. Warren, R. M. Welch: ''Pseudoephedrine and triprolidine in plasma and breast milk of nursing mothers.'' In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]].'' Band 18, Nummer 6, Dezember 1984, S. 901–906, PMID 6529531, {{PMC|1463694}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Phenylethen]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Toluol]]

Triprolidin - Versionsgeschichte

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