https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TriphosgenTriphosgen - Versionsgeschichte2026-05-30T11:47:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Triphosgen&diff=613636&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:36:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Triphosgen Strukturformel.svg|200px|Struktur von Triphosgen]]<br />
| Andere Namen = * Kohlensäure-bis-trichlormethylester<br />
* Hexachlordimethylcarbonat<br />
* Bis(trichlormethyl)carbonat<br />
* BTC<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>Cl<sub>6</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|32315-10-9}}<br />
| EG-Nummer = 250-986-3<br />
| ECHA-ID = 100.046.336<br />
| PubChem = 94429<br />
| ChemSpider = 85216<br />
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="merck" /><br />
| Molare Masse = 296,74 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,6 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="merck" /><br />
| Schmelzpunkt = 77–81 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" /><br />
| Siedepunkt = 203–206 °C<ref name="merck" /><br />
| Dampfdruck = 16 hPa (90 °C)<ref name="merck" /><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck">{{Merck|814283|Abruf=2018-06-12|Name=Bis(trichlormethyl)-carbonat}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314|330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|304+340|309+310|}}<br />
| Quelle P = <ref name="merck" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Triphosgen''' ist ein starkes [[Gift]], das farblose [[Kristall]]e bildet und chemisch ein perchlorierter Dimethylester der [[Kohlensäure]] ist.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Triphosgen wird durch [[Photochlorierung]] von [[Dimethylcarbonat]] hergestellt.<ref name="LCotarca">{{Literatur |Autor=Livius Cotarca, Heiner Eckert |Titel=Phosgenations – A Handbook |Verlag=Wiley-VHC |Ort=Weinheim |Datum=2004 |ISBN=3-527-29823-1 |Seiten=23 |Online={{Google Buch |BuchID=Jus63lv1zWsC |Seite=23}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Verbindung zersetzt sich beim Sieden teilweise unter Abgabe von [[Phosgen]] und [[Diphosgen]]. Chemisch verhält sich Triphosgen ähnlich wie diese Stoffe, jedoch verlaufen alle Reaktionen langsamer. Die heutige Bedeutung ist eher gering. Triphosgen wird durch die Atemwege aufgenommen und führt zu [[lungenödem]]ähnlichen Symptomen wie Hustenreiz, Übelkeit, Kurzatmigkeit und Erbrechen. Im späteren Verlauf können [[Lungenembolie]]n oder [[Herzinfarkt]]e auftreten. Auch die Augen werden angegriffen, sodass nach Kontamination eine sofortige Ausspülung der Augen notwendig wird.<br />
<br />
Im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] wurde Triphosgen als Feststoff im Gemisch mit Pyridin als potenzieller Kampfstoff („[[Walther Nernst#Chemische Kampfstoffe als Geschosse|Hexa-Stoff]]“) verschossen.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Als Synthesechemikalie kann festes Triphosgen in [[Lösungsmittel]]n oft das hochgiftige gasförmige Phosgen ersetzen.<br />
Triphosgen wird zur Herstellung von [[Octalactin B]] verwendet.<ref>P.&nbsp;T. O’Sullivan, W. Buhr, M.&nbsp;A.&nbsp;M. Fuhry, J.&nbsp;R. Harrison, J.&nbsp;E. Davies, N. Feeder, D.&nbsp;R. Marshall, J.&nbsp;W. Burton und A.&nbsp;B. Holmes: ''[https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/syntheses/ Total synthesis of Octalactin B]''. In: [[Journal of the American Chemical Society]] 2004, 126, 2194–2207. (engl.)</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Augenkampfstoff]]<br />
[[Kategorie:Lungenkampfstoff]]<br />
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäurediester]]</div>imported>ChemoBot