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2026-01-24T04:57:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triphenodioxazine.svg|250px|Struktur von Triphendioxazin]]
| Andere Namen = * [1,4]Benzoxazino[2,3-''b'']phenoxazin
* Triphendioxazin
* Dioxazin
* 7,14-Diaza-5,12-dioxa-pentacen
| Summenformel = C18H10N2O2
| CAS = {{CASRN|258-72-0|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 283393
| ChemSpider =
| Beschreibung = granatroter Feststoff<ref name="Seidel">{{Literatur |Autor=Chemical Society (Great Britain) |Titel=Seidel, P. - Formation of triphenodioxazine by the oxidation of orthamidophenol |Verlag=Chemical Society. |Ort= |Datum=1890 |Seiten=490 |Online=[https://books.google.com/books?id=vp0wAAAAYAAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PR23&dq=%2522formation+of+Triphenodioxazine%2522&hl=de books.google.com]}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Paul Seidel |Titel=Triphendioxazin als Oxydationsproduct des Orthoamidophenols |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=23 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1890 |Seiten=182–189 |DOI=10.1002/cber.18900230136}}</ref>
| Molare Masse = 286,29 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Seidel" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]] und weiteren organischen Lösungsmitteln<ref name="Seidel" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Triphendioxazin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische Verbindung]], bei der fünf Sechsringe linear anelliert sind. Der namensgebende Grundbaustein ist 2''H''-1,4-Oxazin. Zwei solcher 2''H''-1,4-Oxazine sind [1,2-''b'':4,5-''b’''] an einen Benzolring anelliert zum Benzo[1,2-''b'':4,5-''b’'']bis[1,4]oxazin. Die [[Anellierung]] zweier weiterer Benzolringe liefert [1,4]Benzoxazino[2,3-''b'']phenoxazin, das verkürzt, aber chemisch unpräzise auch ''Dioxazin'' genannt wird. (Nicht zu verwechseln mit [[1,4-Dioxin|Dioxin]].)

[[Datei:Dioxazin.png|mini|hochkant=2.0|none|2''H''-1,4-Oxazin und 2,3-Dihydro[1,4]oxazino[2,3-''g''][1,4]benzoxazin]]
== Gewinnung und Darstellung ==
Triphendioxazin kann durch [[Oxidation]] von [[o-Aminophenol|''o''-Aminophenol]] mit [[Kaliumhexacyanidoferrat(III)|rotem Blutlaugensalz]] gewonnen werden.<ref name="Seidel" />

== Eigenschaften ==
Triphendioxazin ist in Wasser, [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]], [[Schwefelkohlenstoff]], [[Pyridin]], [[Benzol]] etc. fast ganz unlöslich, zeigt jedoch in diesen [[Lösungsmittel]]n, mit Ausnahme von Wasser, eine prachtvoll grüne Fluoreszenz. Zum Umkristallisieren eignen sich Xylol (Löslichkeit 1 : 1000 bei 140 °C), [[Nitrobenzol]] (Löslichkeit etwa 1:100 bei 200 °C), [[Anilin]], [[Azobenzol]], [[Naphthalin]] und ähnliche. Aus diesen Lösungsmitteln wird die Verbindung in dunkelroten, bläulich glänzenden Kristallen erhalten. Beim Erhitzen fängt der Farbstoff bei etwa 250 °C an zu sublimieren und gibt dann über 300 °C einen prachtvoll rein grünen Dampf.<ref name="Seidel" />

== Verwendung ==
Triphendioxazin ist der [[Chromophor]] in [[Dioxazinfarbmittel]]n, wie zum Beispiel [[Carbazolviolett]].<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-60606-1 |Seiten=131 |Online=[https://books.google.com/books?id=uAzS4Hk2TgwC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA131&dq=Triphenodioxazine&hl=de books.google.com]}}</ref>
Es kann auch zur Herstellung von [[Solarzelle]]n auf Basis organischer [[Polymer]]e verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Xiaohui Gong, Pei Han, Hui Wen, Ying Sun, Xueqin Zhang, Hong Yang, Baoping Lin |Titel=Synthesis and Properties of Triphenodioxazine-Based Conjugated Polymers for Polymer Solar Cells |Sammelwerk=European Journal of Organic Chemistry |Band=2017 |Nummer=25 |Verlag= |Datum=2017 |Seiten=3689–3698 |DOI=10.1002/ejoc.201700393}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=0425907A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Triphendioxazinfarbstoffe| A-Datum=1990-10-18| V-Datum=1991-05-08| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Horst Jäger et Al}}

[[Kategorie:Benzoxazin]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]

Triphendioxazin - Versionsgeschichte

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