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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:S-Trioxane.svg|100px|Struktur von Trioxan]]
| Andere Namen = * 1,3,5-Trioxacyclohexan
* 1,3,5-Trioxan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''s''-Trioxan
* Metaformaldehyd
* Trioxymethylen
| Summenformel = C3H6O3
| CAS = {{CASRN|110-88-3}}
| EG-Nummer = 203-812-5
| ECHA-ID = 100.003.466
| PubChem = 8081
| ChemSpider = 7790
| Beschreibung = leichtentzündlicher, weißer Feststoff mit ethanolähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 90,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,387 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=29710|CAS=110-88-3|Name=1,3,5-Trioxan|Abruf=2021-11-12}}</ref>
| Schmelzpunkt = 62 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 115 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 11 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="echa" />
| Löslichkeit = gut in Wasser (221 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment = 2,08(2) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_58">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=58}}</ref> (6,9 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.466|Name=1,3,5-trioxane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|335|361d}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8190 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 3980 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −522,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Trioxan''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung aus der Stoffgruppe der [[Acetale]], die durch [[Trimerisierung]] von [[Formaldehyd]] entsteht. Die [[IUPAC]]-Bezeichnung lautet '''1,3,5-Trioxacyclohexan''' oder '''1,3,5-Trioxan'''. Auch die cyclischen Trimere anderer Aldehyde werden als ''Trioxane'' bezeichnet.

== Darstellung, Eigenschaften und Verwendung ==
Die Herstellung von Trioxan erfolgt säurekatalytisch durch eine [[Trimerisierung]] von Formaldehyd.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01629|Name=Formaldehyd|Abruf=2014-02-28}}</ref>

[[Datei:Trioxane Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Trioxan]]

Die Herstellung erfolgt außerdem direkt aus [[Methanol]] durch Dehydrierung oder durch Oxidation mit Luftsauerstoff.<ref name="roempp" /> Die leichtentzündliche Substanz bildet farblose Nadeln, die sich gut in Wasser, Alkohol und Ether lösen. Beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C in Gegenwart von Wasser depolymerisiert Trioxan wieder zu monomerem Formaldehyd. Dies stellt vor allem bei unsachgemäßer Lagerung von Trockenbrennstoffen, die Trioxan enthalten, ein Gefahrenpotenzial dar, siehe dazu [[Esbitkocher]]. Wegen der katalytischen Wirkung basischer Stoffe sind insbesondere Reinigungsmittel unbedingt getrennt von Trockenbrennstoffen aufzubewahren.

Trioxan wird zur Herstellung von Polyacetal-Kunststoffen verwendet. Auch in Synthesen, die von Formaldehyd ausgehen und diesen in sehr reiner Form benötigen, wird Trioxan eingesetzt.

== Sicherheitshinweise / Risikobewertung ==
Trioxan ist sehr leicht entzündlich. Die Dämpfe sind im Gemisch mit Luft im weiten Konzentrationsbereich von 3,6 bis 29 Volumen-% explosiv.<ref name="GESTIS" /> Trioxan reizt Haut, Schleimhäute und Augen und kann beim Einatmen der Dämpfe die Atemwege und das [[Zentralnervensystem]] schädigen.

Trioxan wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Trioxan waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe|CMR]]- oder [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Polen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem empfohlen wurde, Trioxan zusätzlich in die [[Reizende Stoffe#Einstufung nach CLP.2FGHS|Kategorie 2 – Augenreizend]] einzustufen.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/638e7b99-9e49-082c-9dfe-6f417d9767fa ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/e5252677-8799-a9b2-bd8e-0ca23ba69fab ''Conclusion Document''].</ref><ref name="echa">{{CoRAP-Status |ID=100.003.466 |Name=1,3,5-trioxane |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Cycloacetal]]

Trioxan - Versionsgeschichte

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