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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trinitromethane.svg|200px|Strukturformel von Trinitromethan]]
| Andere Namen = Nitroform
| Summenformel = CHN3O6
| CAS = {{CASRN|517-25-9}}
| EG-Nummer = 208-236-8
| ECHA-ID = 100.007.489
| PubChem = 10602
| ChemSpider =
| Beschreibung = *farbloser Feststoff (unterhalb des Schmelzpunktes)<ref name="chemyq">[http://www.chemyq.com/En/xz/xz1/7688jhtxc.htm Trinitromethane (Chemyq)]</ref>
*stechend riechendes Öl (als Flüssigkeit)<ref name="Explosivstoffe"/>
| Molare Masse = 151,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,806 g·cm−3<ref name="Schoedel">{{cite journal | author = Schoedel, H.; Dienelt, R.; Bock, H. | title = Trinitromethane | journal = [[Acta Crystallographica C]] | volume = 50 | issue = 11 | year = 1994 | pages = 1790–1792 | doi = 10.1107/S0108270194002131 }}</ref>
| Schmelzpunkt = 25,35 °C<ref name="Schoedel"/>
| Siedepunkt = 48 °C (17 Torr)<ref name="Explosivstoffe"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut löslich in Wasser<ref name="chemyq" />
| Brechungsindex = 1,4451 (24 °C)<ref name="CRC90_3_510">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=510}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Trinitromethan''' ist ein instabiles Nitro[[Derivat (Chemie)|derivat]] des [[Methan]]s und damit ein [[Nitroalkane|Nitroalkan]]. Die Verbindung ist der dreifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Nitromethane mit [[Nitromethan]], [[Dinitromethan]], Trinitromethan und [[Tetranitromethan]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Trinitromethan wurde zuerst 1857 in Form seines Ammoniumsalzes durch [[Leon Nikolajewitsch Schischkow]] hergestellt. Im Jahr 1918 wurde eine Synthese durch die kombinierte [[Oxidation]] und [[Nitrierung]] von [[Ethin]] mit [[Salpetersäure]] entwickelt<ref> K.J.P. Orton: B.P. 125.000 (1918)</ref><ref>{{ cite journal | author = Orton, K. J. P.; McKie, P. V. | title = XXXVI.—The action of nitric acid on unsaturated hydrocarbons. The action of nitric acid on acetylene | journal = [[Journal of the Chemical Society]] | volume = 117 | year = 1920 | pages = 283–297 | doi = 10.1039/CT9201700283 }}</ref>, die eine industrielle Herstellung erlaubt.<ref name="Wetterholm">{{ cite journal | author = Wetterholm, A. | title = Production of trinitromethane on an industrial scale | journal = [[Tetrahedron]] | volume = 19, Supplement 1 | year = 1963 | pages = 155–163 | doi = 10.1016/S0040-4020(63)80052-6 }}</ref><ref name="Explosivstoffe">Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref> Hierbei werden die beiden Reaktanden in einem Rohrreaktor im Gegenstromprinzip umgesetzt.<ref name="Wetterholm"/> Im Labor kann es ebenfalls durch [[Hydrolyse]] von Tetranitromethan unter milden [[Basen (Chemie)|basischen]] Bedingungen gewonnen werden.<ref>{{cite journal | author = Gakh, A. A.; Bryan, J. C.; Burnett, M. N.; Bonnesen, P. V. | year = 2000 | title = Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts | journal = Journal of Molecular Structure | volume = 520 | issue = 1–3 | pages = 221–228 | doi = 10.1016/S0022-2860(99)00333-6 }}</ref> Auch die Herstellung durch Reaktion von Salpetersäure mit [[Isopropylalkohol]] ist möglich.<ref name="US4122124">{{Patent| Land=US| V-Nr=4122124| Code=A| Titel=Production of trinitromethane| A-Datum=1977-12-05| V-Datum=1978-10-24| Anmelder=Rockwell International Corp| Erfinder=Milton B. Frankel et al}}</ref> Das Ammoniumsalz entsteht bei der Einwirkung von Wasser oder Alkohol auf [[Trinitroacetonitril]].<ref name="RE">Richard Escales; Nitrosprengstoffe, S. 200, ISBN 978-3-8330-0114-7.</ref>

== Eigenschaften ==
Trinitromethan ist eine starke Säure.<ref>{{ cite journal | author = Shechter, H.; Cates, H. L. Jr. | title = Addition Reactions of Trinitromethane and α,β-Unsaturated Ethers | journal = [[Journal of Organic Chemistry]] | volume = 26 | issue = 1 | year = 1961 | pages = 51–53 | doi = 10.1021/jo01060a010 }}</ref> Die farblose freie Säure ist instabil, das intensiv gelbe [[Anion]] (NO2)3C− in wässriger Lösung stabil.<ref>{{ cite journal | author = Novikov, S. S.; Slovetskii, V. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A. | title = Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds | journal = Russian Chemical Bulletin | volume = 11 | issue = 4 | year = 1962 | pages = 552–559 | doi = 10.1007/BF00904751 }}</ref> Für Trinitromethan können zwei [[Tautomerie|tautomere]] Strukturen formuliert werden. Das Gleichgewicht liegt fast vollständig auf der Seite der C-H-aciden Struktur. Quantenchemische Berechnungen ergeben eine Differenz der freien Enthalpie von 33,0 kJ·mol−1 zur N-OH-aciden Struktur.<ref>{{ cite journal | author = Brand, H.; Liebman, J. F.; Schulz, A. | title = Cyano-, Nitro- and Nitrosomethane Derivatives: Structures and Gas-Phase Acidities | journal = [[European Journal of Organic Chemistry]] | year = 2008 | volume = 2008 | issue = 27 | pages = 4665–4675 | doi = 10.1002/ejoc.200800583 }}</ref> Das [[Kernspinresonanzspektroskopie|1H-NMR-Spektrum]] zeigt nur ein einziges Signal bei 7,52 ppm für die C-H-Funktion.<ref name="Hofmann">{{ cite journal | author = Hofmann, W.; Stefaniak, L.; Urbanski, T.; Witanowski, M. | title = Proton Magnetic Resonance Study of Nitroalkanes | journal = [[Journal of the American Chemical Society]] | volume = 86 | issue = 4 | year = 1964 | pages = 554–558 | doi = 10.1021/ja01058a005 }}</ref> In der Reihe der Nitromethane ist dies die größte Verschiebung gegenüber Methan mit 0,33 ppm, Nitromethan mit 4,28 ppm und Dintromethan mit 6,10 ppm.<ref name="Hofmann"/><ref>{{Literatur|Titel=NMR Chemical Shifts of Trace Impurities: Common Laboratory Solvents, Organics, and Gases in Deuterated Solvents Relevant to the Organometallic Chemist|Autor=Gregory R. Fulmer, Alexander J. M. Miller, Nathaniel H. Sherden, Hugo E. Gottlieb, Abraham Nudelman, Brian M. Stoltz, John E. Bercaw, Karen I. Goldberg|Sammelwerk=Organometallics|Jahr=2010|Band=29|Seiten=2176–2179|DOI=10.1021/om100106e|Sprache=en}}</ref>

[[Datei:Trinitromethane tautomerism.svg|400px]]

Mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] wurde ab 128 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Zersetzungswärme von −502 kJ·mol−1 bzw. −3350 kJ·kg−1 gemessen.<ref name="Grewer">T. Grewer: ''Thermal Hazards of Chemical Reactions'', Industrial Safety Series Vol. 4, Elsevier Amsterdam, 1994, ISBN 0-444-89722-4, S. 388.</ref>

== Verwendung ==
Trinitromethan selbst kann nicht als sprengkräftige Substanz verwendet werden.<ref name="Explosivstoffe"/> Es dient aber als Ausgangssubstanz zur Herstellung von Sprengstoffen und Treibstoffen.<ref name="US4122124" /> Die Umsetzung mit [[Formaldehyd]] ergibt das [[Trinitroethanol]], von welchem sich die sprengkräftigeren Verbindungen [[Di(2,2,2-trinitroethyl)harnstoff]] und [[Di(2,2,2-trinitroethyl)nitramin]] ableiten lassen.<ref name="Explosivstoffe"/>

== Sicherheitshinweise ==
Trinitromethan explodiert bei raschem Erhitzen heftig.<ref name="RE" /> Auch Lösungen mit einem Wassergehalt von weniger als 55 % können sich noch explosiv zersetzen.<ref name="Wetterholm"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitroalkan]]

Trinitromethan - Versionsgeschichte

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