~2026-20176-33: In der Quelle steht H201 und GHS01, das hat jedoch noch gefehlt. https://chem.echa.europa.eu/100.001.695/harmonised/345756 aufgerufen am 20. April 2026, 18:48 Uhr

2026-04-20T16:48:41Z

In der Quelle steht H201 und GHS01, das hat jedoch noch gefehlt. https://chem.echa.europa.eu/100.001.695/harmonised/345756 aufgerufen am 20. April 2026, 18:48 Uhr

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4,6-Trinitrochlorobenzene.png|180px|Strukturformel von 2,4,6-Trinitrochlorbenzol]]
| Andere Namen = * 2-Chlor-1,3,5-trinitrobenzol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-Chlor-2,4,6-trinitrobenzol
* 2,4,6-Trinitrochlorbenzol
* Pikrylchlorid
| Summenformel = C6H2ClN3O6
| CAS = {{CASRN|88-88-0}}
| EG-Nummer = 201-864-3
| ECHA-ID = 100.001.695
| PubChem = 6953
| ChemSpider = 6687
| Beschreibung = hellgelbe Kristallnadeln<ref name="Explosivstoffe">''Explosivstoffe'', Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 166.</ref>
| Molare Masse = 247,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,797 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chlor-1,3,5-trinitrobenzol|ZVG=41510|CAS=88-88-0|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 83 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (530 mg·[[l]]−1 bei 16 °C)<ref name="GESTIS" />
* wenig in [[Ethanol]] und [[Benzol]], etwas mehr in [[Diethylether]]<ref name="Explosivstoffe" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.695|Name=2-chloro-1,3,5-trinitrobenzene|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|300+310+330|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|001|044}}
| P = {{P-Sätze|210|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}
Das '''Trinitrochlorbenzol''' (''2,4,6-Trinitrochlorbenzol'', ''Pikrylchlorid'') ist eine feste [[chemische Verbindung]], die explosionsgefährliche Eigenschaften besitzt. Es leitet sich sowohl vom [[Chlorbenzol]] als auch vom [[Nitrobenzol]] ab. Der Name Pikrylchlorid stammt aus der Frühzeit der Organischen Chemie (19. Jahrhundert), da die damalige Synthese über die Reaktion von [[Pikrinsäure]] mit [[Phosphorpentachlorid]] ablief.

== Darstellung ==
Trinitrochlorbenzol kann durch [[Nitrierung]] von [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] durch [[Nitriersäure]] (65%ige [[Salpetersäure]] und 98%ige [[Schwefelsäure]]) dargestellt werden.<ref name="Explosivstoffe" /> Der Reaktionsmechanismus entspricht dabei einer [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]].

Die Verbindung kann auch durch die Umsetzung von Pyridiniumpikrat mit [[Phosphoroxychlorid]] erhalten werden.<ref name="Explosivstoffe2" />

== Eigenschaften ==
Trinitrochlorbenzol bildet hellgelbe Kristallnadeln, die bei 83 °C schmelzen. Die [[Schmelzenthalpie]] beträgt 73,3 kJ·kg−1.<ref name="Explosivstoffe2" /> Für die Schmelze sind [[Dampfdruck]]daten bekannt.

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Dampfdruck der Schmelze'''<ref name="Explosivstoffe2" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| in °C || 83 || 100 || 150 || 200 || 270
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Druck (Physik)|Druck]]
| in mbar || 0,05 || 0,2 || 2 || 12,5 || 100
|}

Trinitrochlorbenzol ist ein explosionsgefährlicher Stoff im Sinne des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="2" | '''Wichtige explosionsrelevante Eigenschaften'''
|-
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −45,3 %<ref name="Explosivstoffe2">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 332, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
|-
|Stickstoffgehalt || 16,98 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 31,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe2"/>
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 7200 m·s−1<ref name="Explosivstoffe2"/>
|-
|[[Verpuffungspunkt]] ||395–397 °C<ref name="Explosivstoffe2"/>
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 16 Nm<ref name="Explosivstoffe2"/>
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || bis 355 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe2"/>
|}

== Reaktionen ==
Trinitrochlorbenzol reagiert mit vielen [[nukleophil]]en Verbindungen unter Substitution des Chloratoms. Mit wässriger Ammoniak-Lösung entsteht [[2,4,6-Trinitroanilin]]. Die Reaktion mit [[Hydrazinhydrat|Hyrazinhydrat]] liefert [[2,4,6-Trinitrophenylhydrazin]], das als analytisches Reagens zum Nachweis von Ketonen und Aldehyden verwendet wird.

Die genannten Substitionsreaktionen verlaufen nach einem [[Additions-Eliminierungs-Mechanismus]]. Der alte Vergleich mit den Carbonsäurechloriden ist insofern gerechtfertigt, weil in beiden Fällen eine nukleophile Substitution am ungesättigten Kohlenstoffatom vorliegt, die prinzipiell über Zwischenstufen mit sp3-hybridisiertem Kohlenstoff erfolgen. Bei der Reaktion mit Alkalialkoholaten wurden die [[Meisenheimer-Komplex]]e entdeckt.

== Verwendung ==
Die Verbindung hat als Explosivstoff ähnliche Eigenschaften wie [[Trinitrotoluol]], übertrifft dieses sogar an Brisanz. Sie wird aber trotzdem in der Praxis wenig verwendet.<ref name="Explosivstoffe2" />

== Literatur ==
* [[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie]], Band 5 (Hauptwerk S. 273; 1. Ergänzungswerk S. 140; 2. Ergänzungswerk S. 205).

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlornitrobenzol]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]

Trinitrochlorbenzol - Versionsgeschichte

~2026-20176-33: In der Quelle steht H201 und GHS01, das hat jedoch noch gefehlt. https://chem.echa.europa.eu/100.001.695/harmonised/345756 aufgerufen am 20. April 2026, 18:48 Uhr