imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T22:16:26Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trinitrobenzene.svg|180px|Struktur von Trinitrobenzol]]
| Andere Namen = * 1,3,5-Trinitrobenzol
* TNB
* Trinitrobenzen
* ''sym''-Trinitrobenzol
* Benzit
* RC
* RA
| Summenformel = C6H3N3O6
| CAS = * {{CASRN|99-35-4}} (reines 1,3,5-Isomer)
* {{CASRN|25377-32-6|KeinCASLink=1|Q0}} (Isomerengemisch)
| EG-Nummer = 202-752-7
| ECHA-ID = 100.002.502
| PubChem = 7434
| Beschreibung = farblose rhombisch-bipyramidale Blättchen<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-03015|Name=1,3,5-Trinitrobenzol|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 213,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,76 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = * 125,3 [[Grad Celsius|°C]] (Polymorph I)<ref name="Radomska">M. Radomska; R. Radomski: ''Calorimetric studies of binary systems of 1,3,5-trinitrobenzene with naphthalene, anthracene and carbazole. I. Phase transitions and heat capacities of the pure components and charge-transfer complexes'', in: ''[[Thermochim. Acta]]'', 40 (1980), S. 405–424 ({{DOI|10.1016/0040-6031(80)80082-7}}).</ref>
* 107,2 °C (Polymorph II)<ref name="Radomska"/>
* 109,8 °C (Polymorph III)<ref name="Radomska"/>
| Siedepunkt = 315 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (330 mg·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* schlecht in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name=roempp/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.502|Name=1,3,5-trinitrobenzene|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,3,5-Trinitrobenzol|ZVG=38290|CAS=99-35-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|300|310|330|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|241|260|280|405|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=275 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Trinitrobenzol''' ('''TNB''') ist ein [[Sprengstoff]]. Es besteht aus einem [[Benzol]]ring mit drei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als Substituenten. Es gibt drei [[Konstitutionsisomere]] des TNB (1,2,3-, 1,2,4- und 1,3,5-Trinitrobenzol), die Abkürzung wird jedoch meist für das 1,3,5-Isomer verwendet. Die Sprengkraft von TNB ist vergleichbar mit der von [[Trinitrotoluol]] (TNT). Trotz einer leicht höheren Sprengkraft als TNT wird TNB aus wirtschaftlichen Gründen nicht genutzt.

== Darstellung ==
Die Herstellung von Trinitrobenzol erfolgt durch [[Nitrierung]] von [[m-Dinitrobenzol]] mit einem Gemisch aus rauchender [[Salpetersäure]] und konzentrierter [[Schwefelsäure]], der sogenannten [[Nitriersäure]].<ref name="Explosivstoffe"/> Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus 2,4,6-Trinitrotoluol, wobei nach einer Oxidation zu [[2,4,6-Trinitrobenzoesäure]] mit [[Kaliumdichromat]] und Schwefelsäure eine [[Decarboxylierung]] in kochendem [[Wasser]] folgt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0543 |Autor=H. T. Clarke, W. W. Hartman |Titel=2,4,6-Trinitrobenzoic Acid |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=95 |ColVol=1 |ColVolSeiten=543 |doi=10.15227/orgsyn.002.0095 }}</ref><ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0541 |Autor=H. T. Clarke, W. W. Hartman |Titel=1,3,5-Trinitrobenzene |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=93 |ColVol=1 |ColVolSeiten=541 |doi=10.15227/orgsyn.002.0093 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Trinitrobenzol tritt in fünf [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen]] Formen auf. Die thermodynamisch stabile Form I schmilzt bei 125,3 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 15,0 kJ·mol−1. Die metastabilen Formen II und III zeigen Schmelzpunkte bei 107,2 °C und 109,8 °C mit Schmelzenthalpien von 14,8 kJ·mol−1 bzw. 13,2 kJ·mol−1. Beide Formen stehen [[Monotropie|monotrop]] zu Form I. Die Formen II und III stehen [[Enantiotropie|enantiotrop]] zueinander. Der Umwandlungspunkt zwischen Form II und III liegt bei etwa 97 °C.<ref name="Radomska"/> Zwei weitere Formen mit Schmelzpunkten bei 109 °C und 88 °C konnten bisher nur thermomikroskopisch beobachtet werden.<ref>A. Koffler; M. Brandstätter: ''Zur isomorphen Vertretbarkeit von H, OH, Cl: s-Trinitrobenzol, Pikrinsäure, Pikrylchlorid.'' In: ''[[Monatshefte für Chemie]]'', 78, 1948, S. 65–70 ({{DOI|10.1007/BF00942489}}).</ref>

Die Verbindung ist beständig gegen Säuren und reagiert mit Basen. Es ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, Ether und Benzol, gut löslich in Aceton oder Ethylacetat. Mit polycyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie [[Naphthalin]], [[Anthracen]] und [[Carbazol]] werden [[Charge-Transfer-Komplexe]] gebildet. Die stöchiometrischen 1:1-Komplexe zeigen definierte Schmelzpunkte, wie mit Naphthalin bei 157,6 °C, mit Anthracen bei 165,4 °C und mit Carbazol bei 204,4 °C.<ref name="Radomska"/>

Die Verbindung übertrifft [[Trinitrotoluol]] hinsichtlich der Sprengkraft.<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe'', 10. vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 330, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref> Wichtige Explosionskennzahlen sind:

:{| class="wikitable"
|Bildungsenergie || −134,5 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Bildungsenthalpie]] || −204,3 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −56,3 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|Stickstoffgehalt || 19,72 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]] || 939 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Explosionswärme]] || 3927 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3845 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 1051 kJ·kg−1 (107,1 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 32,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 7300 m·s−1 bei einer Dichte von 1,6 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 7,4 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion
|}

== Verwendung ==
TNB ist etwas schlagempfindlicher als TNT, was aber bei der Anwendung nicht ins Gewicht fallen würde. Aufgrund der aufwendigeren Herstellung ist es bedeutend teurer als TNT und wird daher nicht praktisch verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Trinitrobenzol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen