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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,3,3-Trinitroazetidin.svg|100px|Strukturformel von 1,1,3-Trinitroazetidin]]
| Name = 1,3,3-trinitroazetidin
| Andere Namen = * Trinitroazetidin
* TNAZ
| Summenformel = C3H4N4O6
| CAS = {{CASRN|97645-24-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 9794126
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung = hellgelbe, orthorhombische Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-04100|Name=TNAZ|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 192,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,84 g·cm−3<ref name=roempp/>
| Schmelzpunkt = 101 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/>
| Siedepunkt = 252 °C (Zersetzung)<ref name=roempp/>
| Dampfdruck = 4,34·10−3 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: ''Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.</ref>
| Löslichkeit = *[[Ethylacetat]] (0,436 g·ml−1)<ref name="Emerging Energetic Materials">D.S. Viswanath, T.K. Ghosh, V.M. Boddu: ''1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ)'' in Emerging
Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties, Kapitel 11, Springer-Verlag 2018, ISBN 978-94-024-1199-7, {{DOI|10.1007/978-94-024-1201-7}}, S. 293–307.</ref>
*[[Ethanol]] (0,055 g·ml−1)<ref name="Emerging Energetic Materials" />
*[[Isopropanol]] (0,026 g·ml−1)<ref name="Emerging Energetic Materials" />
*[[Aceton]] (0,442 g·ml−1)<ref name="Emerging Energetic Materials" />
*[[Toluol]] (0,038 g·ml−1)<ref name="Emerging Energetic Materials" />
*[[Isooctan]] (0,014 g·ml−1)<ref name="Emerging Energetic Materials" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''1,3,3-Trinitroazetidin''' (TNAZ) ist eine energetische [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung, die wegen ihres niedrigen Schmelzpunktes (101 °C) und ihrer guten Temperaturbeständigkeit (bis 240 °C)<ref name="Axenrod">T. Axenrod, C. Watnick, H. Yazdekhasti: ''Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine'' in Tetrahedron Letters 34 (1993) 6677-6680. {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)61673-8}}</ref> als möglicher Ersatz für [[Trinitrotoluol|TNT]] betrachtet wird.

== Gewinnung und Darstellung ==
In einer ersten Stufe wird durch die Umsetzung von [[Epichlorhydrin]] mit [[tert-Butylamin]] das 1-tert.-Butyl-3-azetidinol gewonnen, welches durch stufenweise [[Nitrierung]] zum 1,3,3-Trinitroazetidin umgesetzt wird.<ref name="Explosivstoffe"/><ref name=arch/> Die Ausbeute ist bei dieser Umsetzung eher gering.<ref name="Axenrod"/> Eine alternative Synthese geht vom 3-Amino-1,2-propandiol aus, welches nach Einführung von p-Toluolsolfonyl- und tert.-Butyldimethylsilylschutzgruppen mittels [[Lithiumhydrid]] zum entsprechenden Azetidinderivat zyklisiert wird. Die Zwischenverbindung wird nach einer [[Oxidation]] mit [[Chromtrioxid]] und Umsetzung mit [[Hydroxylamin]] zu einer Oximzwischenstufe umgesetzt, die dann oxidativ mit [[Salpetersäure]] zur Trinitrozielverbindung nitriert wird.<ref name="Axenrod"/>

== Eigenschaften ==
1,3,3-Trinitroazetidin bildet hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 101 °C. Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Gitter mit der Raumgruppe Pbca.<ref name=arch>T. G. Archibald, R. Gilardi, K. Baum, C. George: ''Synthesis and x-ray crystal structure of 1,3,3-trinitroazetidine'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' 55 (1990) 2920–2924, {{doi|10.1021/jo00296a066}}.</ref> Die Thermolyse ergibt ab 240 °C die Zersetzungsprodukte [[Stickstoffdioxid]], [[Stickstoffmonoxid]], [[Salpetrige Säure]], [[Kohlendioxid]] und [[Formaldehyd]].<ref>Y. Oyumi, T.B. Brill: ''Thermal decomposition of energetic materials 4. High-rate, in situ, thermolysis of the four, six, and eight membered, oxygen-rich, gem-dinitroalkyl cyclic nitramines, TNAZ, DNNC, and HNDZ'' in Comb. Flame 62 (1985) 225-231, {{DOI|10.1016/0010-2180(85)90148-8}}.</ref>
Als Explosionskenndaten sind die [[Explosionswärme]] mit 6343 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>, die [[spezifische Energie]] mit 1378 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>, die [[Detonationsgeschwindigkeit]] mit 9000 m·s−1<ref name=roempp/> und der [[Detonationsdruck]] mit 36,4 G[[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name=roempp/> bekannt. Die Verbindung ist [[Schlagempfindlichkeit|schlag-]] und [[Reibempfindlichkeit|reibempfindlich]].<ref name="Energetic Materials Encyclopedia">[[Thomas M. Klapötke|Klapötke, T.M.]]: ''Energetic Materials Encyclopedia'', de Gruyter, Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-062681-0, S. 1822–1828.</ref>

== Verwendung ==
Experimentelle energetische Verbindung zur Herstellung von hochbrisanten gießbaren Sprengstoffen. Mit seinen Leistungsdaten liegt es zwischen [[Hexogen]] und [[Oktogen]]. Der Stoff ist aber wesentlich unempfindlicher als diese.<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitramin]]
[[Kategorie:Azetidin]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Trinitroazetidin - Versionsgeschichte

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