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2026-01-24T08:41:42Z

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{{Dieser Artikel|behandelt die Chemikalie Trinitroanisol; für das Plattenlabel siehe [[Trisol Music Group]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4,6-Trinitroanisole.svg|180px|Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanisol]]
| Andere Namen = * 2,4,6-Trinitroanisol
* Trisol
* Trinol
* Nitrolit
* Pikrinsäuremethylester
| Summenformel = C7H5N3O7
| CAS = {{CASRN|606-35-9}}
| EG-Nummer = 620-419-8
| ECHA-ID = 100.149.212
| PubChem = 11817
| ChemSpider = 11324
| Beschreibung = weiße bis hellgelbe Kristalle<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 328.</ref><ref name="Explosivstoffe2">''Explosivstoffe.'' Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 164.</ref>
| Molare Masse = 243,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,61 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=496430|CAS=606-35-9|Abruf=2012-10-12}}</ref>
| Schmelzpunkt = 68 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = in Wasser unlöslich, löslich in [[Diethylether]] und heißem [[Ethanol]]<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="Explosivstoffe2" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.149.212|Name=2,4,6-trinitroanisole|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|332|312|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

Das '''Trinitroanisol''' (''2,4,6-Trinitroanisol'') bildet weiße bis hellgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68 °C. Es leitet sich sowohl vom [[Anisol]] (Methoxybenzol) als auch vom [[Nitrobenzol]] ab. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe]] (–OCH3) und drei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als [[Substituent]]en. Es ist ein [[Explosivstoff]].<ref>[https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/12888 Datenblatt des US Government].</ref>

== Darstellung ==
Die Darstellung erfolgt aus [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] durch Umsetzung mit [[Methanol]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] und Weiter[[nitrierung]] des Zwischenprodukts,<ref name="Explosivstoffe2" /> oder direkt aus [[Trinitrochlorbenzol]] gleichfalls durch Umsetzung mit Methanol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

== Eigenschaften ==
Trinitroanisol ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">L. Roth, U. Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen.'' 65. Ergänzungslieferung. ecomed-Verlag, 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

:{| class="wikitable"
|+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −62,5 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|Stickstoffgehalt || 17,29 %<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Normalgasvolumen]] || 1001 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Explosionswärme]] || 3715 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3601 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 968 kJ·kg−1 (98,7 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 29,5 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 6800 m·s−1<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Verpuffungspunkt]] ||285 °C<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Stahlhülsentest]] || Grenzdurchmesser 12 mm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 20 Nm<ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]

Trinitroanisol - Versionsgeschichte

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