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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trinitroaniline structure.svg|180px|Strukturformel von 2,4,6-Trinitroanilin]]
| Andere Namen = * 2,4,6-Trinitroanilin
* Pikramid
* TNA
| Summenformel = C6H4N4O6
| CAS = {{CASRN|489-98-5}}
| EG-Nummer = 207-703-3
| ECHA-ID = 100.007.004
| PubChem = 10271
| ChemSpider = 9852
| Beschreibung = orangerote Kristalle<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 328, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref><ref name="Explosivstoffe2">''Explosivstoffe'', Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 163.</ref>
| Molare Masse = 228,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,72 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe"/><ref name="Explosivstoffe2"/>
| Schmelzpunkt = 188 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Explosivstoffe"/><ref name="Explosivstoffe2"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}
Das '''Trinitroanilin''' (''2,4,6-Trinitroanilin'', ''Pikramid'') ist orangerote Kristalle bildendes [[Anilin]] mit einem Schmelzpunkt von 188 °C. Es leitet sich sowohl vom Anilin als auch vom [[Nitrobenzol]] ab. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aminogruppe]] (–NH2) und drei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als [[Substituent]]en. Trinitroanilin ist, ebenso wie viele andere [[Trinitrobenzol]]-Derivate, explosiv.

== Darstellung ==
Die Darstellung erfolgt aus [[Trinitrochlorbenzol]] durch Umsetzung mit [[Ammoniak]] oder durch [[Nitrierung]] von [[p-Nitroanilin]].<ref name="Explosivstoffe"/><ref name="Explosivstoffe2"/>

== Eigenschaften ==
Trinitroanilin ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>

:{| class="wikitable"
|+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −56,1 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|Stickstoffgehalt || 24,56 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Normalgasvolumen]] || 972 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Explosionswärme]] || 3592 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3498 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 972 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 31,0 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 7300 m·s−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Verpuffungspunkt]] ||346 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Stahlhülsentest]] || Grenzdurchmesser 3,5 mm<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Schlagempfindlichkeit]] || 15 Nm<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Reibempfindlichkeit]] || bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe"/>
|}

== Literatur ==
* James R. Holden, Charles Dickinson, Charles M. Bock: „Crystal structure of 2,4,6-trinitroaniline“, J. Phys. Chem., 1972, 76 (24), S. 3597–3602 ({{DOI|10.1021/j100668a017}}).

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nitroanilin]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]

Trinitroanilin - Versionsgeschichte

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