https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TrimethylsulfoniumhydroxidTrimethylsulfoniumhydroxid - Versionsgeschichte2026-06-21T06:30:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Trimethylsulfoniumhydroxid&diff=1978278&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:49:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Trimethylsulfoniumion.svg|150px|Strukturformel von TMSH]] [[Datei:OH-.svg|50px|OH<sup>−</sup>-Ion]]<br />
| Andere Namen = TMSH<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>10</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|17287-03-5|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = 628-493-3<br />
| ECHA-ID = 100.156.758<br />
| PubChem = 11105313<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 94,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = etwa 0,81 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Ph. Eur.">{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=949}}</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|92732|Name=Trimethylsulfonium hydroxide solution, ~0.25&nbsp;M in methanol, for GC derivatization|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = für die ~0.25&nbsp;M Lösung in [[Methanol]]<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref><br />{{GHS-Piktogramme|02|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|301|311|315|319|331|370}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|260|280|301+310|305+351+338|311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Trimethylsulfoniumhydroxid''' ist eine [[Sulfoniumverbindungen|Sulfoniumverbindung]] mit [[Hydroxid]] als [[Anion]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
TMSH dient als [[Methylierung]]sreagenz und zählt daher zu den [[Alkylantien]], was auch die Giftigkeit der Substanz begründet.<br />
<br />
In der [[Gaschromatographie]] wird TMSH verwendet, um bestimmte Stoffgruppen in ihre methylierten Derivate umzuwandeln, damit sich deren [[Flüchtige organische Verbindungen|Flüchtigkeit]] erhöht.<ref name="Schulte">E. Schulte, K. Weber: ''Schnelle Herstellung der Fettsäuremethylester aus Fetten mit Trimethylsulfoniumhydroxid oder Natriummethylat.'' Lipid - Fett 1989, 91 (5), 181–183, [[doi:10.1002/lipi.19890910504]].</ref><ref name="Weber">{{Literatur |Autor=Kumar Deb Mukherjee, Nikolaus Weber |Titel=Analysis of lipids |Verlag=CRC Press |Datum=1993 |ISBN=0-8493-3039-4 |Seiten=141 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=bhiCUseiQx0C |Seite=141}}}}</ref> So werden zum Beispiel [[Carbonsäureester]] wie [[Triglyceride]] durch Umesterung und freie [[Carbonsäure]]n durch Veresterung in ihre [[Methylester]] überführt. Auch [[Alkohole]], [[Thiole]] und N-[[Heterocyclen]] lassen sich durch Trimethylsulfoniumhydroxid zu leicht chromatographierbaren Produkten umsetzen. Die Reaktion läuft schon bei Zimmertemperatur ab, kann jedoch durch kurzzeitiges Erhitzen auf ca. 100&nbsp;°C vervollständigt werden, was für quantitative Auswertungen Voraussetzung ist. Als Nebenprodukt bei Umsetzungen dieser Art entsteht [[Dimethylsulfid]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxid]]<br />
[[Kategorie:Sulfoniumverbindung]]</div>imported>ChemoBot