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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trimethylsilanol.svg|150px|Struktur von Trimethylsilanol]]
| Andere Namen = * Hydroxytrimethylsilan
* Trimethylhydroxysilan
* MOH
| Summenformel = C3H10OSi
| CAS = {{CASRN|1066-40-6}}
| EG-Nummer = 213-914-1
| ECHA-ID = 100.012.650
| PubChem = 66110
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose klare Flüssigkeit<ref name=TheIncrediblePowerChemical/>
| Molare Masse = 90,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=TheIncrediblePowerChemical/>
| Dichte = 0,95 g·cm−3<ref name=TheIncrediblePowerChemical>[http://powerchemical.net/silanes/5318.html ''Trimethylsilanole.''] Abgerufen am 7. November 2009.</ref>
| Schmelzpunkt = −4,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Batuew">Batuew et al. in Doklady Akademii Nauk SSSR 95 (1954) 531.</ref>
| Siedepunkt = 98 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Stepovik">Stepovik, L. P.; Kazakina, S. V.; Martynova, I. M. in Russian Journal of General Chemistry – English Version 70 (2000) 1371–1377 oder Zhurnal Obshchei Khimii 70 (2000) 1459–1461.</ref>
| Dampfdruck = 21 mbar (20 °C)<ref name="Grubb"/>
| Löslichkeit = 35–43 g·l−1 in Wasser<ref name="Mazzoni">S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: ''Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials''. In: G. Chandra (Hrsg.): ''The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials''. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trimethylsilanol|ZVG=491053|CAS=1066-40-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|240|271|280|304+340+312|370+378|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Trimethylsilanol''' ('''TMS''') ist eine [[chemische Verbindung]] und gehört zu den [[Silanole]]n. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Monosilan]] und das [[Silicium]]<nowiki/>analogon von [[Tert-Butanol|''tert''-Butanol]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Eine einfache [[Hydrolyse]] des [[Chlortrimethylsilan]]s führt wegen des Nebenprodukts [[Salzsäure]] eher zum [[Veretherung]]sprodukt [[Hexamethyldisiloxan]].<ref name="Astruc2007">Didier Astruc: ''Organometallic Chemistry and Catalysis.'' Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 331 ({{Google Buch |BuchID=aVyfo52-nRsC |Seite=331}}).</ref>
:<math>\mathrm{2 \ ClSi(CH_3)_3 \xrightarrow[- 2 \ HCl]{+ 2 \ H_2O} \ 2 \ HOSi(CH_3)_3\ \xrightarrow[- H_2O] \ \ (CH_3)_3Si{-}O{-}Si(CH_3)_3 }</math>

Durch eine schwach [[Basen (Chemie)|basisch]] geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die [[Dimerisation|Dimerisierung]] vermieden werden kann.<ref>J.A. Cella, J.C. Carpenter: ''Procedures for the preparation of silanols'' in J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; {{DOI|10.1016/0022-328X(94)87098-5}}</ref> Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von [[Hexamethyldisiloxan]] gewonnen werden.<ref>M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115.</ref>

== Eigenschaften ==
Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische [[Flüssigkeit]] mit einem [[Siedepunkt]] von 98 °C.<ref name="Stepovik"/> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 45,64 kJ·mol−1, die Verdampfungsentropie 123 J·K−1·mol−1.<ref name="Grubb"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.<ref name="Grubb">Grubb, W.T.; Osthoff, R.C.: ''Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 75 (1953), 2230–2232; {{DOI|10.1021/ja01105a061}}.</ref><ref>{{NIST|1066-40-6|Name=Silanol, trimethyl-|Mask=4|Abruf=2013-05-02}}</ref> Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C<ref name="Batuew"/> erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.<ref name="Schneider">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=R. Minkwitz, S. Schneider |Titel=Die Tieftemperaturkristallstruktur von Trimethylsilanol |Jahr=1998 |Startseite=426 |Endseite=429 }}</ref>
Trimethylsilanol ist mit einem [[Säurekonstante|pKa-Wert]] von 11 eine schwache Säure.<ref name="Tachi">T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: ''An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers'' in Bull. Chem. Soc. Japan 43 (1970), 3716–3722.</ref> Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der [[Kieselsäure|Orthokieselsäure]], aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. [[tert-Butanol|''tert''-Butanol]] (pKa 19<ref name="Tachi"/>).

== Verwendung ==
TMS wird für die [[hydrophob]]e Beschichtung bei [[Silicat]]-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R3SiOH) des [[Substrat (Materialwissenschaft)|Substrats]], wodurch eine Schicht aus [[Methylgruppe]]n entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in [[Raumschiff]]en auf, da es aus den [[Silikone|Silicon]]-basierten Materialien ausgast.<ref>[http://books.nap.edu/openbook.php?record_id=9062&page=177 Trimethylsilanol], Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, and John T. James ''Spacecraft Maximum Allowable Concentrations for Selected Airborne Contaminants'', Volume 1 (1994).</ref>

Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.<ref>{{cite journal |author=Yun-mi Kim, Samuel Farrah, Ronald H. Baney |title=Silanol – A novel class of antimicrobial agent |journal=Electronic Journal of Biotechnology |language=en |issue=2 |volume=9 |pages=176 |year=2006 |doi=10.2225/vol9-issue2-fulltext-4 |url=http://www.ejbiotechnology.info/content/vol9/issue2/full/4/index.html |archiveurl=https://web.archive.org/web/20101122172829/http://ejbiotechnology.info/content/vol9/issue2/full/4/index.html |archivedate=2010-11-22 |offline=ja |accessdate=2009-11-07 |archivebot=}}</ref>

TMS ist ein mögliches [[Hydrolyse]]produkt von [[Polydimethylsiloxan|PDMS]]-Ketten-[[Endgruppe]]n.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organosilanol]]
[[Kategorie:Trimethylsilylverbindung]]

Trimethylsilanol - Versionsgeschichte

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