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2025-06-18T08:37:56Z

Ersetze 1,2,4-Trimethylbenzene.svg durch 1,2,4-Trimethylbenzene-2D-structure.svg (von CommonsDelinker angeordnet: equivalent file but created according to guidelines)

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Die '''Trimethylbenzole''' bilden eine [[Stoffgruppe]], deren Struktur aus einem [[Benzol]]ring mit drei [[Methylgruppe]]n (–CH3) als [[Substituent]]en besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C9H12. Je nach Position spricht man von ''vic.''-, ''asym.''- oder ''sym.''-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der [[C3-Benzole|C3-Benzole]]. Das ''sym.''-Trimethylbenzol ''Mesitylen'' ist das bekannteste der drei Isomere.

== Vertreter ==
Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören:
* [[Hemellitol]] (1,2,3-Trimethylbenzol)
* [[Pseudocumol]] (1,2,4-Trimethylbenzol)
* [[Mesitylen]] (1,3,5-Trimethylbenzol)

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Trimethylbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[Hemellitol]] || [[Pseudocumol]] || [[Mesitylen]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2,3-Trimethylbenzol ''vic.''-Trimethylbenzol || 1,2,4-Trimethylbenzol ''asym.''-Trimethylbenzol || 1,3,5-Trimethylbenzol ''sym.''-Trimethylbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Hemimellitene.svg|80px|Struktur von Hemellitol]]
| [[Datei:1,2,4-Trimethylbenzene-2D-structure.svg|80px|Struktur von Pseudocumol]]
| [[Datei:Mesitylen.svg|120px|Struktur von Mesitylen]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan=2 | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|526-73-8|Q4352416}} || {{CASRN|95-63-6|Q376994}} || {{CASRN|108-67-8|Q425161}}
|-
| colspan=3 | {{CASRN|25551-13-7}} (unspezifiziertes Isomer oder Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10686}} || {{PubChem|7247}} || {{PubChem|7947}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C9H12
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 120,19 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose Flüssigkeit
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −25 °C<ref name="GESTIS_o" />
| −44 °C<ref name="GESTIS_m" />
| −45 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 176 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 169 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 165 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]] (20 °C)
| 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS_o" />
| 0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS_m" />
| 0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (25 °C)
| 2,25 [[mbar]] (25 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 2,8 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 2,69 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | unlöslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|02|08}}{{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|02|08}}{{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|226|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|304|332|319|335|315|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|226|304|315|319|335|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|273|301+310+331|302+352|304+340+312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|210|273|301+310+331|303+361+353|305+351+338}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| colspan="3" | Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Trimethylbenzol (alle Isomeren)|Abruf=2020-03-04}}</ref>
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit von allen drei Isomeren am niedrigsten.

== Literatur ==
* H. W. Earhart, Andrew P. Komin: ''Polymethylbenzenes''. In: ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 2000, [[doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trimethylbenzenes|Trimethylbenzole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">
{{GESTIS|Name=1,2,3-Trimethylbenzol|ZVG=31060|CAS=526-73-8|Abruf=2025-02-10}}
</ref>
<ref name="GESTIS_m">
{{GESTIS|Name=1,2,4-Trimethylbenzol|ZVG=31070|CAS=95-63-6|Abruf=2025-02-10}}
</ref>
<ref name="GESTIS_p">
{{GESTIS|Name=1,3,5-Trimethylbenzol|ZVG=31080|CAS=108-67-8|Abruf=2025-01-10}}
</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4743803-4}}

[[Kategorie:Trimethylbenzol| ]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Trimethylbenzole - Versionsgeschichte

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