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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trimethylarsine-2D.png|200px|Strukturformel von Trimethylarsin]]
| Andere Namen = * Trimethylarsan
* TMA (nicht eindeutig, siehe [[TMA]])
| Summenformel = C3H9As
| CAS = {{CASRN|593-88-4}}
| EG-Nummer = 209-815-8
| ECHA-ID = 100.008.925
| PubChem = 68978
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Strem" />
| Molare Masse = 120,02 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,133 g·cm−3<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|551317|Name=Trimethylarsine|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| Schmelzpunkt = −87,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="HoWi">{{Holleman-Wiberg|Auflage=102.|Startseite=?}}</ref>
| Siedepunkt = 52 °C<ref name="HoWi"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Strem">{{Strem|33-3750|Name=Trimethylarsine|Abruf=2012-12-25}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.769|Name=Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Arsenverbindungen|ZVG=520009|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|331|301|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=7870 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=593-88-4|Name=Trimethylarsine|Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=90 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=sax>Sax, N.I.: ''Dangerous Properties of Industrial Materials'', Van Nost. Reinhold, April 1984, ISBN 978-0-442-28304-9</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Mammalia |Applikationsart=inhalativ |Wert=6000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=sax/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Maus |Applikationsart=inhalativ |Wert=20.500 [[Parts per million|ppm]]·10 min |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/> }}
}}

'''Trimethylarsin''', nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] auch als '''Trimethylarsan''' bezeichnet, ist eine metalloid-organische Verbindung mit der [[Konstitutionsformel]] (CH3)3As. Es handelt sich um eine [[arsen]]haltige, leicht verdampfbare flüssige Substanz, deren Geruch an Knoblauch erinnert. Sie wurde 1854 entdeckt.

== Vorkommen und Toxikologie ==
Trimethylarsin entsteht in [[Bakterien]] und [[Pilze]]n durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Arsen]](V)-Verbindungen mit nachfolgender Methylierung. Der [[Stoffwechsel]] von Säugetieren setzt Arsen dagegen zu Dimethylarsin-Verbindungen wie der [[Dimethylarsinsäure]] (auch ''Kakodylsäure'') um, die über den Urin ausgeschieden werden können.<ref>R. Braun (Hrsg.): ''Spezielle Toxikologie für Chemiker: Eine Auswahl toxischer Substanzen'', B. G. Teubner Verlag, 1999, S. 72–73, ISBN 3-519-03538-3.</ref> Die von Arsenverbindungen ausgehenden lebensbedrohlichen Gefahren beruhen auf der Reaktion mit schwefelhaltigen [[Protein]]en, der damit verbundenen Hemmung des [[Citratzyklus|Citrat-Zyklus]] und der Unterbrechung der Substratkettenphosphorylierung innerhalb der [[Glykolyse]].<ref>Ronald Bentley & Thomas G. Chasteen (2002): ''Microbial Methylation of Metalloids: Arsenic, Antimony, and Bismuth.'' In: ''Microbiol. Mol. Biol. Rev.'' Bd. 66, S. 250–271. PMID 12040126 [http://mmbr.asm.org/cgi/reprint/66/2/250.pdf PDF]</ref><ref>[http://d-nb.info/968638465/34 Jutta Kresimon: ''Untersuchung humaner Körperflüssigkeiten und Ausscheidungsprodukte auf metall- und metalloidorganische Verbindungen mittels HG/LT-GC/ICP-MS.'' Dissertation. Essen, 2002].</ref>

== Geschichte ==
[[Bartolomeo Gosio]] entdeckte, dass der Pilz [[Arsenpilz|''Scopulariopsis brevicaulis'']] aus verrottenden [[Tapete]]n mit metallhaltigen [[Pigment|Farbpigmenten]] arsenhaltige Gase erzeugt. [[Leopold Gmelin]] und viele andere Chemiker setzten sich daraufhin für ein Verbot der arsenhaltigen Farben ein. Der Chemiker [[Frederick Challenger]] identifizierte das Gas im Jahre 1932 als Trimethylarsin.

Der Annahme, dass Trimethylarsin für die erheblichen gesundheitlichen Auswirkungen der arsenhaltigen Tapeten verantwortlich sei, scheinen neuere toxikologische Untersuchungen zu widersprechen,<ref>H. Yamauchi ''et al.'' (1990): ''Toxicity and metabolism of trimethylarsine in mice and hamsters.'' In: ''[[Fundam. Appl. Toxicol.]]'' Bd. 14, S. 399–407. PMID 2318361</ref><ref>William R. Cullen & Ronald Bentley (2005): ''The toxicity of trimethylarsine: an urban myth.'' In: ''[[J Environ Monit]].'' Bd. 7, S. 11–15. PMID 15693178 {{DOI|10.1039/b413752n}}</ref> wobei sich die Fachwelt hier nicht einig ist.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Arsenorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]

Trimethylarsin - Versionsgeschichte

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