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2024-08-01T16:36:36Z

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Die '''Trimethylaniline''' bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen mit drei [[Methylgruppe]]n (–CH3) und einer [[Aminogruppe]] (–NH2) als Substituenten am [[Benzolring]] („[[aromatische Amine]]“). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C9H13N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u. a. die [[N,N-Dimethyltoluidine|''N'',''N''-Dimethyltoluidine]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Trimethylaniline'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[2,3,4-Trimethylanilin]] || [[2,3,5-Trimethylanilin]] || [[2,3,6-Trimethylanilin]] || 2,4,5-Trimethylanilin || [[2,4,6-Trimethylanilin]] || [[3,4,5-Trimethylanilin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|
|
|
| 1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol (2,4,5-Trimethylbenzol)amin psi-Cumidin Pseudocumidin
| Mesidin 2-Aminomesitylen 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3,4-Trimethylaniline.svg|65px|Struktur von 2,3,4-Trimethylanilin]]
| [[Datei:2,3,5-Trimethylaniline.svg|100px|Struktur von 2,3,5-Trimethylanilin]]
| [[Datei:2,3,6-Trimethylaniline.svg|100px|Struktur von 2,3,6-Trimethylanilin]]
| [[Datei:2,4,5-Trimethylaniline.svg|100px|Struktur von 2,4,5-Trimethylanilin]]
| [[Datei:2,4,6-Trimethylaniline.svg|100px|Struktur von 2,4,6-Trimethylanilin]]
| [[Datei:3,4,5-Trimethylaniline.svg|100px|Struktur von 3,4,5-Trimethylanilin]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|1467-35-2|Q83032341}} || || || {{CASRN|137-17-7|Q27156056}} {{CASRN|21436-97-5|Q81983750}} ([[Hydrochlorid]]) || {{CASRN|88-05-1|Q4596776}} {{CASRN|6334-11-8|Q81983752}} (Hydrochlorid) || {{CASRN|1639-31-2|Q72513909}}
|-
| colspan="6" | Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|73844}} || {{PubChem|12782408}} || {{PubChem|11958947}} || {{PubChem|8717}} || {{PubChem|6913}} || {{PubChem|74227}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C9H13N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 135,21 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
|
|
|
| fest
| flüssig
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
|
|
|
| hellgelber bis rotbrauner Feststoff<ref name="GESTIS_245" />
| gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_246" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
|
|
|
| 68 °C<ref name="GESTIS_245">{{GESTIS|ZVG=41560|Name=2,4,5-Trimethylanilin|Abruf=2012-01-31}}</ref>
| −5 °C<ref name="GESTIS_246">{{GESTIS|ZVG=570265|Name=2,4,6-Trimethylanilin|Abruf=2012-01-31}}</ref>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
|
|
| 234 °C<ref name="GESTIS_245"/>
| 232–234 °C<ref name="GESTIS_246"/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
|
|
| 0,957 g·cm−3<ref name="GESTIS_245"/>
| 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS_246"/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="5" | praktisch unlöslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|
|
|
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_245"/>
| {{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr<ref name="GESTIS_246"/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
|
|
|
| {{H-Sätze|350|331|311|301|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|330|302|312|315|319|335|KeineKat=ja}}
|
|-
|
|
|
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|
|-
|
|
|
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|260|284|305+351+338}} {{P-Sätze|320|405|501}}
|
|-
|}

== Verwendung ==
2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Farbstoff]]en und Pharmaka.<ref name="GESTIS_246" /> 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs [[Ponceau 3R]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY |Sammelwerk=[[National Cancer Institute CARCINOGENESIS]] |Nummer=160 |Datum=1979 |Seiten= |Hrsg=[[United States Department of Health, Education, and Welfare]]|Online=https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/lt_rpts/tr160.pdf |Sprache=en | Abruf=2022-07-18}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Toluidin| Trimethylaniline]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]

Trimethylaniline - Versionsgeschichte

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