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2026-03-23T12:06:36Z

Gesundheitliche Aspekte

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trimethylaminoxid.svg|150px|Struktur von Trimethylaminoxid]]
| Andere Namen = Trimethylamin-''N''-oxid
| Summenformel = C3H9NO
| CAS = * {{CASRN|1184-78-7}}
* {{CASRN|62637-93-8|Q27275274}} (Dihydrat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID = 100.013.341
| PubChem = 1145
| ChemSpider =
| DrugBank =
| Beschreibung = farbloser bis gelber, geruchloser Feststoff<ref name="goods" />
| Molare Masse = 75,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 213 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="goods">Eintrag [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1293651.html ''Trimethylaminoxid''] bei ''The Good Scents Company'', abgerufen am 7. April 2015.</ref>
* 95–99 °C (Dihydrat)<ref name="SigmaDH">{{Sigma-Aldrich|SIAL|92277|Name=Trimethylamine N-oxide dihydrate|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|317594|Name=Trimethylamine N-oxide|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
}}

'''Trimethylaminoxid''' ('''TMAO'''), genauer '''Trimethylamin-''N''-oxid''', ist ein [[Aminoxid]]. Es kommt als [[Osmolyt]] in den [[Zelle (Biologie)|Zellen]] von im Salzwasser lebenden Tieren vor: In [[Knochenfische]]n, [[Knorpelfische]]n, also Haien, Rochen und Weich- sowie Krebstieren. Diese Tiere nutzen den Stoff, um [[Osmose|isoosmotisch]] mit dem Meerwasser zu sein, ohne entsprechende Konzentrationen löslicher [[Salze|Salzionen]] intrazellulär einlagern zu müssen. Durch mikrobiellen Abbau wird TMAO zu [[Trimethylamin]], das den typischen ''Fischgeruch'' (siehe auch [[Amine#Vorkommen|Vorkommen der Amine]] und [[Trimethylaminurie|Fischgeruchskrankheit]]) verursacht.

== Stabilisierung von Proteinen gegen hydrostatischen Druck ==
Trimethylamin-''N''-oxid stabilisiert Proteine in Zellen von [[Fische]]n gegenüber dem mit der Tiefe zunehmenden [[Hydrostatischer Druck|hydrostatischen Druck]]. So nimmt die durchschnittliche Konzentration von TMAO bei [[Echte Knochenfische|Echten Knochenfischen]] von 40 mmol/kg in 0 m Tiefe auf 261 mmol/kg in 4850 m Tiefe zu. Dadurch steigt die interne [[Osmolalität]] in den Fischzellen mit zunehmender [[Habitat]]tiefe. Die bislang höchste TMAO-Konzentration wurde mit 386 mmol/kg beim Scheibenbauchfisch ''[[Notoliparis kermadecensis]]'' in 7000 m Tiefe im [[Kermadecgraben]] gemessen, was einer Osmolalität von 991 mOsmol/kg entspricht. Im November 2017 wurden im [[Marianengraben]] in Tiefen bis zu 8098 Metern ''[[Pseudoliparis swirei]]'' aus der Familie der Scheibenbäuche beobachtet, im [[Puerto-Rico-Graben]] konnte in 8370 Metern Tiefe nur ein totes Exemplar von ''[[Abyssobrotula galatheae]]'' geborgen werden. Diese Beobachtungen bestätigen die Hypothese, dass diese Fische unterhalb einer Tiefe von etwa 8200 m aus biochemischen Gründen nicht leben können: Höhere TMAO-Konzentrationen würden die Proteine in der Zelle wie das für Muskelbewegungen verantwortliche [[Myosin]] in einem Ausmaß stabilisieren, dass sie nicht mehr ihre Funktion wahrnehmen könnten. Des Weiteren erreicht die Osmolalität von Meerwasser dort 1100 mOsmol/kg und bei höheren TMAO-Konzentrationen in den Zellen würde Meerwasser in das Gewebe einströmen.<ref>{{Internetquelle |autor=Jonathan Amos |url=http://www.bbc.com/news/science-environment-26423203 |titel=Fishy molecule sets depth limit |hrsg=BBC |datum=2014-03-04 |zugriff=2014-03-05 |sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=P. H. Yancey, M. E. Gerringer, J. C. Drazen, A. A. Rowden, A. Jamieson |Titel=Marine fish may be biochemically constrained from inhabiting the deepest ocean depths |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]] |Band=111 |Nummer=12 |Datum=2014-03-25 |Seiten=4461–4465 |DOI=10.1073/pnas.1322003111}}</ref> Die Synthese von TMAO durch das Enzym ''[[Oxygenasen|Flavinmonooxygenase 3]]'' wurde 2019 von chinesischen Forschern im [[Genom]] von ''Pseudoliparis swirei'' aus dem Marianengraben genauer untersucht.<ref>Kun Wang, Yanjun Shen u. a.: ''Morphology and genome of a snailfish from the Mariana Trench provide insights into deep-sea adaptation'', in ''Nature'', 15. April 2019, S. 823 – 833 [https://www.nature.com/articles/s41559-019-0864-8]</ref>

== Gefrierpunkterniedrigung von Körperflüssigkeiten ==
Trimethylamin-''N''-oxid übernimmt bei einigen antarktischen und arktischen Knochenfischen die Funktion eines [[Frostschutzmittel]]s: Konzentrationen von im Bereich einiger mmol·l−1 leisten einen erheblichen Beitrag zur [[Gefrierpunktserniedrigung]] der Körperflüssigkeiten.<ref>{{Literatur |Autor=Jason R. Treberg, Connie E. Wilson, Robert C. Richards, K. Vanya Ewart, [[William Driedzic|William R. Driedzic]] |Titel=The freeze-avoidance response of smelt Osmerus mordax: initiation and subsequent suppression of glycerol, trimethylamine oxide and urea accumulation |Sammelwerk=[[The Journal of Experimental Biology]] |Band=205 |Datum=2002 |Seiten=1419–1427 |Online=[http://jeb.biologists.org/content/205/10/1419.full.pdf#page=1&view=FitH PDF]}}</ref>

== Eigenschaften ==
Trimethylaminoxid ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messungen]] wird oberhalb von 200 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −892 kJ·kg−1 bzw. −67 kJ·mol−1 stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: ''Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety''. In: ''[[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]]'', 2009, ''98'', S. 225–233; {{DOI|10.1007/s10973-009-0135-z}}.</ref>

== Gesundheitliche Aspekte ==
Im April 2013 konnte von dem Forscherteam um Robert A. Koeth das unter anderem in [[rotes Fleisch|rotem Fleisch]] enthaltene [[L-Carnitin]] als ein Hauptfaktor bei der Entstehung von Trimethylaminoxid im [[Darm]] nachgewiesen werden. Die Studie zeigte anhand von Experimenten mit Mäusen und Menschen, dass bestimmte [[Darmbakterien]] L-Carnitin zu [[Trimethylamin]]en verstoffwechseln, welche weiterhin über die [[Leber]] durch [[Flavine|Flavin]]-abhängige [[Monooxygenasen]] zu Trimethylaminoxid umgebaut werden. Entsprechende Bakterien gehörten insbesondere dann zur [[Darmflora]], wenn jemand regelmäßig Fleisch isst. Trimethylaminoxid wurde bei den untersuchten Fleischessern in viel größerem Maß gebildet als bei [[Vegetarier]]n. TMAO beschleunigte in tierexperimentellen Studien die Entwicklung einer [[Arteriosklerose]]. Es wird vermutet, dass TMAO den [[Cholesterin]]transport aus der Zelle unterdrückt. Dadurch komme es zur Ablagerung von Cholesterin an den [[Blutgefäß|Gefäß]]wänden, was die Entstehung von Arteriosklerose begünstige. Der von Koeth et al. nachgewiesene Zusammenhang zwischen L-Carnitin und der Entstehung von TMAO liefert nach Überzeugung des Forscherteams eine schlüssige Erklärung für den in vielen Studien beobachteten Zusammenhang zwischen hohem Konsum von rotem Fleisch und der damit einhergehenden höheren Rate von [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en. Eine [[Interventionsstudie]], um die schädliche Wirkung des TMAOs auch beim Menschen nachzuweisen, steht noch aus.<ref>Robert A. Koeth et al.: ''Intestinal microbiota metabolism of l-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis.'' In: ''Nature Medicine.'' 7. April 2013. [[doi:10.1038/nm.3145]] PMID 23563705.</ref><ref>[https://www.eurekalert.org/news-releases/828605 ''Cleveland Clinic researchers discover new link between heart disease and red meat.''] In: ''eurekalert.org'', 7. April 2013.</ref><ref>[https://www.spiegel.de/wissenschaft/medizin/rotes-fleisch-l-carnitin-koennte-den-gefaessen-schaden-a-893052.html ''Rotes Fleisch: Carnitin könnte den Gefäßen schaden''] In: ''SPIEGEL Online Wissenschaft.'' 8. April 2013.</ref> Die [[Übersichtsarbeit]] von Ussher et al. verweist darauf, dass eine Vielzahl von Studien demgegenüber gesundheitlich nützliche Eigenschaften des L-Carnitin-Konsums demonstriert hätten – nämlich gegen Stoffwechselstörungen einschließlich [[Insulinresistenz]] der Skelettmuskulatur und [[koronare Herzerkrankung|koronarer Herzerkrankung]]. Außerdem sei [[Speisefisch]] eine signifikante TMAO-Quelle. Fischkonsum und Fischölsupplementierung könnten jedoch positive Effekte bezüglich [[kardiovaskulär]]er Gesundheit zeigen.<ref>J. R. Ussher, G. D. Lopaschuk, A. Arduini: ''Gut microbiota metabolism of L-carnitine and cardiovascular risk.'' In: ''Atherosclerosis.'' 231(2), Dez 2013, S. 456–461. [[doi:10.1016/j.atherosclerosis.2013.10.013]] PMID 24267266.</ref>

Verschiedene Studien zeigten, dass eine [[pflanzenbasierte Ernährung]] die TMAO-Konzentrationen im [[Blutplasma]] und [[Urin]] reduziert, während der Konsum von tierischem Eiweiß die TMAO-Spiegel erhöht. Zugleich sind Studien zufolge die Kalorienbeschränkung und der [[Eingeweide|viszeral]]e Gewichtsverlust mit einer Verringerung der TMAO-Spiegel assoziiert.<ref>{{Literatur |Autor=Mauro Lombardo, Giovanni Aulisa, Daniele Marcon, Gianluca Rizzo |Titel=The Influence of Animal- or Plant-Based Diets on Blood and Urine Trimethylamine-N-Oxide (TMAO) Levels in Humans |Sammelwerk=Current Nutrition Reports |Datum=2022-01-06 |DOI=10.1007/s13668-021-00387-9 |PMID=34990005}}</ref>

== Weblinks ==
* B. A. Seibel, P. J. Walsh: [http://jeb.biologists.org/cgi/content/full/205/3/297 ''Trimethylamine oxide accumulation in marine animals: relationship to acylglycerol storage.''] In: ''The Journal of experimental biology.'' Band 205, Pt 3, Februar 2002, S. 297–306, PMID 11854367 (Review). - Englisches Paper zur Osmoregulatorischen Rolle in marinen Tieren
* [https://www.spiegel.de/wissenschaft/natur/tiefsee-fische-schwimmen-bis-8200-meter-im-pazifik-a-957007.html ''Fische schwimmen tiefer als 8000 Meter''], Spiegel Online vom 5. März 2014

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminoxid]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Trimethylaminoxid - Versionsgeschichte

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