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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trimethylamin.svg|150px|Strukturformel von Trimethylamin]]
| Name = Trimethylamin
| Andere Namen = * ''N'',''N''-Dimethylmethanamin
* [[TMA]] (nicht eindeutig)
* NMe3
* Fagin
| Summenformel = C3H9N
| CAS = {{CASRN|75-50-3}}
| EG-Nummer = 200-875-0
| ECHA-ID = 100.000.796
| PubChem = 1146
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloses, widerwärtig fisch- oder tranartig riechendes Gas<ref name=RÖMPP>{{RömppOnline|ID=RD-20-02951|Name=Trimethylamin|Abruf=2014-05-13}}</ref>
| Molare Masse = 59,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = * 0,6535 g·cm−3 (Flüssigkeit am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
* 2,58 g·l−1 (Gas bei 0 °C und 1013 hPa)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trimethylamin|ZVG=23020|CAS=75-50-3|Abruf=2021-01-08}}</ref>
* 2,5535 g·l−1 (Gas bei 15 °C und 1013 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −117,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 2,9 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *1,887 bar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,5 bar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,5 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 9,80 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_97">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=97}}</ref>
| Löslichkeit = sehr leicht löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name=RÖMPP/>
| Dipolmoment = 0,612(3) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_58">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=58}}</ref> (2,0 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,3631 (0 °C)<ref name="CRC90_3_504">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=504}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.796|Name=Trimethylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|315|318|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338+310|377|403+233|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 2 ml·m−3 bzw. 4,9 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4,9 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Trimethylamin |CAS-Nummer=75-50-3 |Abruf=2019-09-17}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −23,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Trimethylamin''' ist ein farbloses brennbares Gas mit schon in starker Verdünnung intensivem fischartigem Geruch; in höheren Konzentrationen erinnert er stärker an den des chemisch nahe verwandten [[Ammoniak]]s. Es ist stark [[Hygroskopie|hygroskopisch]], löst sich gut in Wasser und bildet darin eine mittelstarke [[Base (Chemie)|Base]]. Es kommt als 40-prozentige wässrige Lösung, 33-prozentige Lösung in Ethanol und als druckverflüssigtes Gas in den Handel.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur großtechnischen Synthese von Trimethylamin setzt man [[Methanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 350–450 °C und Drücken von 15–25 bar in Gegenwart von [[Aluminiumoxid]] ([[Aluminiumsilikat|-silicat]] oder [[Aluminiumorthophosphat|-phosphat]]) in Rohrreaktoren stufenweise um. Im ersten Schritt reagiert Methanol mit Ammoniak zu Methylamin. Dieses reagiert im Anschluss mit einem weiteren Äquivalent Methanol und bildet so Dimethylamin. Dieses sekundäre Amin kann daraufhin ein letztes Mal methyliert werden, um so Trimethylamin herzustellen.<ref name="EP1931466">{{Patent| Land=EP| V-Nr=1931466| Code=B1| Titel=Formkörper enthaltend ein Alumosilikat und Aluminiumoxid und Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylaminen| A-Datum=2006-09-21| V-Datum=2012-11-14| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Marco Bosch et al}}</ref><ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=55.}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of trimethylamine.svg|zentriert|hochkant=2.3|rahmenlos|Kondensationsreaktion von Methanol mit Ammoniak zu Trimethylamin und Wasser in Gegenwart eines Aluminium-/Siliciumoxid-Katalysators]]

Als [[Nebenprodukt]]e werden neben [[Wasser]] auch noch [[Methylamin]] und [[Dimethylamin]] gebildet, die durch mehrstufige [[Destillation|Druck-]] sowie [[Extraktivrektifikation|Extraktivdestillation]] abgetrennt werden müssen. Alternativ können diese erneut zur ersten Reaktionsstufe zurückgeführt werden, um die Gesamtausbeute an Trimethylamin deutlich zu erhöhen.
Das Gewichtsverhältnis von Mono-, Di- und Trimethylamin bei dieser Reaktion beträgt durchschnittlich ca. 20:20:60.<ref name="EP1931466" />

Die [[Produktionskapazität]] für Methylamine betrug 1996 weltweit ungefähr 830.000 [[Jahrestonne]]n.<ref name="ARPE" />

Mit reaktiveren Methylierungsmitteln wie [[Methyliodid]] oder [[Dimethylsulfat]] kann Ammoniak bei niedrigen Temperaturen methyliert werden. Allerdings erhält man auch hiermit Gemische der möglichen Methylierungsstufen einschließlich des quartären [[Tetramethylammoniumhydroxid|Tetramethylammoniumions]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Bei Raumtemperatur ist Trimethylamin ein farbloses Gas. Es lässt sich durch Abkühlen oder Druckerhöhung verflüssigen. Trimethylamin ist gut löslich in Wasser und [[aliphatisch]]en [[Alkohole]]n wie z. B. Methanol. Es hat einen unangenehmen, fisch- bzw. tran- bis ammoniakartigen Geruch, der schon bei Konzentrationen von 0,0005 bis 4,2 mg/m³ wahrnehmbar ist.

=== Chemische Eigenschaften ===
Trimethylamin löst sich sehr leicht in Wasser, die Lösung reagiert als Base. Das Molekül [[Dissoziation (Chemie)|dissoziiert]] in wässriger Lösung nach:

:<math>\mathrm{(CH_3 )_3 N + H_2 O \leftrightharpoons (CH_3)_3 NH^+ + OH^-}</math>

Trimethylamin ist, wie viele Amine, eine mittelstarke Base. Mit Säuren bildet es ionisch aufgebaute Trimethyl-Ammonium-Salze, aus denen das Trimethylamin mit stärkeren Basen wieder freigesetzt werden kann.

Der höhere [[PKS-Wert|pKs-Wert]] von 9,81 – d. h. die stärkere Basizität – im Vergleich zum [[Ammoniak]] (9,25) erklärt sich aus dem [[Induktiver Effekt|+I-Effekt]] der drei [[Methyl]]gruppen. Die dennoch schwächere Basizität im Vergleich zu den beiden Aminen mit weniger Methylgruppen – [[Methylamin|Methyl-]] und [[Dimethylamin]] mit pKs 10,66 bzw. 10,73 – lässt sich aus der [[Sterische Hinderung|sterischen Hinderung]] am freien Elektronenpaar des Stickstoffatoms, das für die [[Basizität]] verantwortlich ist, erklären.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Trimethylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −7 °C.<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (49 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,6 Vol.‑% (285 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,05 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref Name="Brandes"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 190 °C.<ref Name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

== Verwendung ==
Hauptfolgeprodukt von Trimethylamin ist [[Cholinchlorid]], das durch Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit einer wässrigen Trimethylaminhydrochlorid-Salzlösung oder durch Umsetzung von Trimethylamin mit 2-Chlorethanol (Ethylenchlorhydrin) hergestellt werden kann. Außerdem findet Trimethylamin Anwendung bei der Herstellung von [[Wachstumsregulator]]en, [[Ionentauscher]]harzen und als Katalysator in der [[Organische Chemie|organischen Synthese]].

== Vorkommen in der Natur ==
Als [[Metabolit]] des [[Cholin]]-Stoffwechsels lässt sich Trimethylamin in vielen Organismen nachweisen. Höhere Konzentrationen entstehen beim mikrobiellen Abbau von [[Trimethylaminoxid|Trimethylamin-''N''-oxid]], das vor allem in Seefischen reichlich vorhanden ist<ref name=RÖMPP />, beispielsweise durch Bakterien der Gattungen [[Pseudomonas]] und [[Shewanella]]. Intensiver Trimethylamin-Geruch ("Heringslake") ist deshalb ein sicheres Indiz für mangelnde Frische. Trimethylamin entsteht weiterhin im [[Vaginalsekret]] und zersetztem männlichen [[Ejakulat]]. Unter den [[Ständerpilze]]n sind [[Brandpilze]] wie der Steinbrand (''[[Tilletia caries]]'') in der Lage, Trimethylamin zu produzieren und bei Befall von [[Weizen]] die Getreidekörner zu verderben. Schließlich produzieren einige Pflanzen Trimethylamin, beispielsweise [[Stinkender Gänsefuß]] (''Chenopodium vulvaria'') und [[Wald-Bingelkraut]] (''Mercurialis perennis''). Auch in den Blüten von [[Esskastanie]], [[Weißdorn]], [[Birne]], [[Eberesche]] und weiteren verwandten [[Rosengewächse]]n und in [[Berberitze]]n findet sich das Amin. Bei den letztgenannten dient es vermutlich der Anlockung von Käfern als Bestäuber-Insekten ([[Cantharophilie]]). Schließlich ist Trimethylamin in [[Buchecker]]n enthalten. Abgeleitet vom Gattungsnamen der [[Rotbuche]] (''Fagus'') wird der Stoff deshalb auch als ''Fagin'' bezeichnet. Durch Röstung der Früchte wird die Giftwirkung abgebaut.

=== Bildung im menschlichen Darm ===
Trimethylamin wird auch im menschlichen Darm produziert. Hier entsteht es als Stoffwechselprodukt nach der Aufnahme von [[Phosphatidylcholin]], [[Cholin]] und [[Carnitin]], die sich besonders in [[Ei]]ern und [[Fleisch]] finden. Verantwortlich sind hierfür diverse Darmbakterien, die vermehrt bei Menschen vorkommen, welche regelmäßig Fleisch konsumieren. Bei Vegetariern und Veganern ist die Anzahl der Trimethylamin-produzierenden Bakterien und Enzyme hingegen verringert.<ref name="Tomova">{{Literatur |Autor=Aleksandra Tomova, Igor Bukovsky, Emilie Rembert, Willy Yonas, Jihad Alwarith |Titel=The Effects of Vegetarian and Vegan Diets on Gut Microbiota |Sammelwerk=Frontiers in Nutrition |Band=6 |Datum=2019 |DOI=10.3389/fnut.2019.00047 }}</ref>

Trimethylamin wird gut resorbiert und in der Leber durch [[Flavine|Flavin]]-haltige [[Monooxygenasen]] (FMO3) zu [[Trimethylaminoxid|Trimethylamin-''N''-oxid]] (TMAO) verstoffwechselt. Der TMAO-Spiegel ist beim Menschen mit einem erhöhten Risiko für [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en, besonders [[Herzinfarkt]] und [[Schlaganfall]] assoziiert. TMAO hat pro-[[Arteriosklerose|arteriosklerotische]] Eigenschaften und steigert die Konzentration Makrophagen-spezifischen [[Cholesterin]]s und die Bildung von [[Schaumzelle]]n in der Gefäßwand. Darüber hinaus steigert TMAO die [[Thrombozyt|Plättchen]]-Aktivität.

Studien zeigen, dass die verminderte TMAO-Produktion bei Vegetariern und Veganern auch ihr Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen senkt.<ref name="Tomova"/>

Bei Gabe von [[Antibiotikum|Antibiotika]] sank der TMAO-Blutspiegel. Die TMA-Bildung kann durch [[3,3-Dimethyl-1-butanol]] gehemmt werden.<ref>{{Literatur|Autor=Herbert Tilg|Titel=A Gut Feeling about Thrombosis|Sammelwerk=[[New England Journal of Medicine]]|Band=374|Nummer=25|Datum=2016-06-23|Seiten=2494–2496|DOI=10.1056/NEJMcibr1604458}}</ref>

== Wirkung auf den menschlichen Körper ==
Trimethylamin gilt als schwach giftig. Es wirkt reizend auf Augen und Atmungsorgane. Bei Geruchswahrnehmung kann schon eine gesundheitsgefährdende Konzentration vorliegen. Beim Verschlucken können die Wirkungen von Erbrechen mit Bauchschmerzen bis zu Verätzungen führen. Verätzungen können bis hin zur Zerstörung von Haut, Augen, Atem- und Verdauungswegen führen.

== Siehe auch ==
* [[Trimethylaminurie]] („Fischgeruch“-Syndrom)

== Weblinks ==
{{commonscat|Trimethylamine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4186150-4}}

[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Trimethylamin - Versionsgeschichte

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