https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TrimethoprimTrimethoprim - Versionsgeschichte2026-06-05T23:37:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Trimethoprim&diff=643524&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:52:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Trimethoprim FormulaV1.svg|250px|Strukturformel von Trimethoprim]]<br />
| Freiname = Trimethoprim<br />
| Andere Namen = * 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)pyrimidin-2,4-diamin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* 2,4-Diamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-pyrimidin<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|738-70-5}}<br />
| EG-Nummer = 212-006-2<br />
| ECHA-ID = 100.010.915<br />
| PubChem = 5578<br />
| DrugBank = DB00440<br />
| ChemSpider = 5376<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|EA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Dihydrofolatreduktase]]-Inhibitor<br />
| Beschreibung = weißer bis gelber Feststoff<ref name="Sigma"/><br />
| Molare Masse = 290,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma"/><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = > 199 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|92131|Name=Trimethoprim |Abruf=2025-01-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|361d}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|280|301+312|308+313|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma"/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1.500 - 1.850 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Trimethoprim''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Wirkstoffgruppe der [[Antibiotikum|Antibiotika]].<br />
<br />
== Wirkmechanismus und -spektrum ==<br />
Trimethoprim wirkt [[Bakteriostatikum|bakteriostatisch]], indem es die [[Dihydrofolatreduktase]] blockiert, wodurch der [[Folsäure]]-[[Stoffwechsel]] von [[Gram-Färbung|grampositiven und gramnegativen]] Keimen gehemmt wird. Die Affinität zur bakteriellen Dihydrofolatreduktase ist über tausend Mal höher als die zur humanen Dihydrofolatreduktase.<ref>{{Literatur |Autor=R.N. Brogden, A.A. Carmine, R.C. Heel, T.M. Speight, G.S. Avery |Titel=Trimethoprim |Sammelwerk=Drugs |Band=23 |Nummer=6 |Datum=1982-06 |Seiten=405–430 |DOI=10.2165/00003495-198223060-00001 |Online=https://link.springer.com/article/10.2165%2F00003495-198223060-00001 |Abruf=2018-07-21}}</ref> Als Einzelsubstanz wird es im Wesentlichen zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfekten, aber auch gegen [[Infektion]]en der oberen Luftwege eingesetzt. Die Kombination mit Wirkstoffen wie [[Sulfamethoxazol]] aus der Gruppe der [[Sulfonamid]]e (ergibt [[Cotrimoxazol]]) erweitert das Wirkspektrum unter anderem auf [[Protozoen]] wie ''[[Toxoplasma gondii]]'' oder den Pilz ''[[Pneumocystis jirovecii]]'', vergrößert aber auch das Nebenwirkungsspektrum. Die feste Kombination von Trimethoprim und Sulfamethoxazol ist als Cotrimoxazol (kurz Cotrim) bekannt.<br />
Des Weiteren wird die Kombination aus Trimethoprim und [[Sulfamethoxazol]] auch zur Behandlung der Autoimmunerkrankung [[Granulomatose mit Polyangiitis]] im lokalisierten Stadium angewendet.<ref>AllEx, Das Kompendium für die 2. ÄP, Band A: Immunsysthem und rheumatologische Erkrankungen, Thieme (2012), S. 470.</ref><ref>C. A. Stegeman, J. W. Tervaert, P. E. de Jong, C. G. Kallenberg: ''Trimethoprim-sulfamethoxazole (co-trimoxazole) for the prevention of relapses of Wegener's granulomatosis. Dutch Co-Trimoxazole Wegener Study Group.'' In: ''[[The New England Journal of Medicine]].'' Band 335, Nummer 1, Juli 1996, S.&nbsp;16–20, {{DOI|10.1056/NEJM199607043350103}} (freier Volltext), PMID 8637536.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Neben Magen-Darm-Beschwerden, die bei Antibiotika häufig zu beobachten sind, können gelegentlich Hautausschläge mit juckenden Flecken auftreten. In Einzelfällen sind auch schwere Hauterscheinungen bis hin zum [[Lyell-Syndrom]] beschrieben. Selten kommen vor: eine aseptische [[Meningitis]], ein Anstieg der [[Transaminase]]n, des gelben Blutfarbstoffes [[Bilirubin]] oder der harnpflichtigen Substanzen [[Kreatinin]] und [[Harnstoff]], geringgradige Veränderungen des Blutbildes sowie [[Fieber]]. Einzelfallbeschreibungen gibt es für Hautreaktionen durch Lichtschädigung ([[Phototoxie|phototoxische Reaktionen]]) und Entzündungen der [[Bauchspeicheldrüse]]. Nach längerer Anwendung kann es auch zur Störung der Spermienbildung ([[Spermatogenese]]) sowie zu einer [[Superinfektion]] durch [[Hefen|Sprosspilze]] oder resistente [[Bakterien]] kommen.<br />
<br />
== Handelsformen ==<br />
Trimethoprim ist als Tablette mit 50, 100, 150 oder 200&nbsp;mg Wirkstoff sowie als Saft mit 50&nbsp;mg in 5&nbsp;ml erhältlich.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Infectotrimet (D, A), Motrim (A), Triprim (A)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Bactrim (A), Cotribene (A), Cotrim (D), Drylin (D), Eusaprim (D, A), Kepinol (D), Lidaprim (A), TMS forte (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot