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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(S)-Triiodthyronine Structural Formulae V2.svg|250px|Strukturformel von L-Triiodthyronin]]
| Freiname = Liothyronin
| Andere Namen =
* 3,3',5-Triiod-L-thyronin
* ''O''-(4-Hydroxy-3-iodphenyl)-3,5-diiod-L-tyrosin
* (''S'')-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
| Summenformel = C15H12I3NO4
| CAS = {{CASRN|6893-02-3}}
| EG-Nummer = 229-999-3
| ECHA-ID = 100.027.272
| PubChem = 5920
| ChemSpider = 5707
| DrugBank = DB00279
| ATC-Code = {{ATC|H03|AA02}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 650,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 234–238 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (3,96 mg/l bei 37 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=6893-02-3|Name=Liothyronine|Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T2877|Name=3,3′,5-Triiodo-L-thyronine|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
}}

'''Triiodthyronin''' oder '''Trijodthyronin''' ('''T3''', auch '''fT3''' für ''freies Triiodthyronin'' und '''rT3''' für ''reverses Triiodthyronin''), auch '''Liothyronin''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]), ist eines von zwei wichtigen [[Schilddrüsenhormon]]en. Es ist das wirksamste [[Hormon]] der [[Schilddrüse]] und übertrifft in seiner [[Biologische Aktivität|biologischen Aktivität]] das zweite [[Iod]]-haltige Schilddrüsenhormon Tetraiodthyronin (T4), auch [[Thyroxin]] oder Levothyroxin genannt, um das Drei- bis Fünffache,<ref name="Grünwald 2014">Frank Grünwald und Karl-Michael Derwahl: ''Diagnostik und Therapie von Schilddrüsenerkrankungen,'' Frankfurt, Berlin, 2014, ISBN 978-3-86541-538-7, S. 15.</ref> nach anderen Angaben um das Hundertfache.<ref name="Silbernagl 620">{{Literatur |Autor=Hans-Christian Pape, Armin Kurtz, Stefan Silbernagl |Titel=Physiologie |Auflage=7. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-796007-2 |Seiten=620}}</ref><ref name="Silbernagl 622">{{Literatur |Autor=Hans-Christian Pape, Armin Kurtz, Stefan Silbernagl |Titel=Physiologie |Auflage=7. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-796007-2 |Seiten=622}}</ref>

Die beiden iodhaltigen Schilddrüsenhormone unterscheiden sich nur in der Anzahl der gebundenen Iodatome, nämlich drei bei Triiodthyronin und vier bei Thyroxin – daher auch die Abkürzungen T3 und T4. Liegt Triiodthyronin nicht an [[Protein]]e gebunden im [[Blut]] vor, so wird es als ''freies Triiodthyronin (fT3)'' bezeichnet. Das [[Isomerie|Isomer]], bei dem am inneren [[Benzolring]] nur ein und am äußeren Ring zwei Iodatome sitzen, wird als ''reverses Triiodthyronin (rT3)'' bezeichnet – es ist ein Abbauprodukt des Thyroxins und eine biologisch inaktive Form des Triiodthyronins.

Triiodthyronin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der Naturstoff ist L-Triiodthyronin [Synonym: (''S'')-Triiodthyronin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Triiodthyronin“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) aufgeführt wird, ist stets L-Triiodthyronin gemeint.

Die Identifikation des Triiodthyronin über chemische [[Trennen (Verfahrenstechnik)|Isolation]] und [[Synthese (Chemie)|Synthese]] erfolgte erstmals 1951 durch Jack Gross (1921–1994) und Rosalind V. Pitt-Rivers (1907–1990).<ref>J. Gross, R. Pitt-Rivers: ''II. Thyroid hormone physiology and biochemistry. Triiodothyronine in relation to thyroid physiology.'' In: ''Recent Progress in Hormone Research.'' Band 10, 1954, S. 109.</ref><ref>Alischa Quindeau: ''Kooperation und Konkurrenz in der endokrinologischen Forschung am Beispiel der Identifizierung von Schilddrüsenhormonen.'' Medizinische Dissertation, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf 2019, S. 2 f.</ref><ref>[https://www.eurothyroid.com/about/met/pitt-rivers.html Milestones in European Thyroidology (MET): Rosalind Venetia Pitt-Rivers (1907–1990).] www.eurothyroid.com</ref>

== Chemie ==
Das T3-Molekül enthält 58,5 % Massenanteil an [[Iod]].

T3 bildet nur einen Anteil von 5 bis 10 % der beiden Schilddrüsenhormone und hat eine [[Halbwertzeit]] (HWZ) von etwa 10–19 Stunden im menschlichen Körper, wird also schnell wieder abgebaut. Dies ist nur möglich, da es aus T4 mit Hilfe von [[Deiodase]]n (engl.: deiodinases) bei Bedarf neu gebildet wird. Die Deiodasen 1 und 2 (DIO1 und DIO2) entfernen ein Iodatom vom 5'-Kohlenstoffatom und überführen das wenig aktive T4 in aktives T3.

T3 und T4 liegen zu etwa 99,95 % in gebundener und zu etwa 0,05 % in freier Form vor. Stoffwechselaktiv ist die freie Form des T3-Hormons.<ref>G. Löffler, P. E. Petrides: ''Biochemie und Pathobiochemie.'' Springer, Berlin 2006.</ref>

== Verhältnis T3 zu rT3 ==
Das Verhältnis T3 zu rT3 verändert sich bei Erschöpfungszuständen und sehr schweren Erkrankungen. In diesen Fällen steigt das Verhältnis von rT3 zu T3 an. Als Zweck wird vermutet, dass so Energieressourcen für die lebensnotwendigen Prozesse frei werden. Andere Schilddrüsenhormone zeigen ebenfalls reaktive Veränderungen. Das Verhältnis der Schilddrüsenhormone kann so zur Beurteilung der Prognose von Patienten in der Klinik eingesetzt werden.<ref name="Silbernagl 622" />

== Therapeutische Anwendung ==
Triiodthyronin wird gelegentlich zur Behandlung bei einer Schilddrüsenunterfunktion ([[Hypothyreose]]) verabreicht. In der Regel kommt dann eine Kombination mit Thyroxin zum Einsatz. Die physiologischen Wirkungen sind dabei wohl weitgehend identisch, es wurde in einer Studie allerdings eine stärker-positive Wirkung auf die Stimmungslage festgestellt.<ref>Deutsches Ärzteblatt: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/17270 Hypothyreose: Substitution mit T4 und T3?]</ref>

== Nebenwirkungen ==
Als unerwünschte [[Nebenwirkungen]] können auftreten: [[Herzinsuffizienz|Herzschwäche]], [[Vorhofflimmern]],<ref>Janet S. Kinney u. a.: ''Community outbreak of thyrotoxicosis: Epidemiology, immunogenetic characteristics, and long-term outcome.'' In: ''The American Journal of Medicine.'' Band 84, Nr. 1, Januar 1988, S. 10–18, PMID 3257352.</ref> [[Muskelschwäche]], [[Osteopenie|Knochenabbau]], [[Alopezie|Haarverlust]], psychische Veränderungen, [[Nervosität]] aber auch [[Unwohlsein und Ermüdung|Erschöpfung]], [[Libido]]verlust und Beeinträchtigung der [[Sexuelle Dysfunktion|Sexualfunktion]], bei Frauen Oligo- oder [[Amenorrhoe]], bei Männern (selten) [[Gynäkomastie]] usw. T3 ist zum Abnehmen nicht zugelassen.

== Missbrauch von Triiodthyronin ==
In der [[Bodybuilding|Bodybuilderszene]] soll T3 zum „schnellen [[Fettabbau]]“ angepriesen werden. Es bewirkt beim Gesunden Symptome, die einer Schilddrüsenüberfunktion entsprechen (und als [[Thyreotoxikose|Thyreotoxicosis factitia]] bezeichnet werden) und auch zu einem [[Gewichtsverlust]] führen, indem [[Lipolyse|Fettabbau]] und [[Stoffwechsel]] beschleunigt werden. Dadurch verliert der Anwender aber nicht nur Fett, sondern auch einen erheblichen Teil an [[Muskelmasse]]. Behauptet wird teilweise auch, dass der [[Appetit]] vermindert werde, allerdings ist das Gegenteil der Fall.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]''' 
Thybon (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Mit [[Thyroxin]]: Novothyral (A, CH, D), Prothyrid (D)

In Österreich wurde die Produktion und der Vertrieb von Trijodthyronin und Combithyrex Mitte 2016 eingestellt, womit in Österreich kein Monopräparat und nur mehr ein einziges Kombinationspräparat verfügbar ist.<ref>Aussendung der Pharmafirma {{Webarchiv |url=http://www.oeges.at/wp/wp-content/uploads/Brief_Verordnung_Cynomel_V2.pdf |text=Ersatz für Trijodthyronin und Combithyrex |wayback=20180220092350 |archiv-bot=}} (PDF)</ref>

== Verwandte Verbindungen ==
* [[Monoiodtyrosin]]
* [[Diiodtyrosin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Iodbenzol]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Hormon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Schilddrüse]]
[[Kategorie:Diiodbenzol]]

Triiodthyronin - Versionsgeschichte

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