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Trihydroxybenzole - Versionsgeschichte
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2026-02-18T20:50:46Z
<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Trihydroxybenzole''' bilden eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit drei [[Hydroxygruppe]]n&nbsp;(–OH) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>. Sie sind auch unter ihren [[Trivialname (Chemie)|Trivialnamen]] Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) und Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Trihydroxybenzole'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| [[1,2,3-Trihydroxybenzol]] || [[1,2,4-Trihydroxybenzol]] || [[1,3,5-Trihydroxybenzol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| Pyrogallol<br/>''vic''-Trihydroxybenzol || Hydroxyhydrochinon<br/>''asym''-Trihydroxybenzol || Phloroglucin<br/>''sym''-Trihydroxybenzol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Pyrogallol2.svg|120px|Struktur von Pyrogallol]]<br />
| [[Datei:Hydroxyhydrochinon.svg|85px|Struktur von Hydroxyhydrochinon]]<br />
| [[Datei:Phloroglucin.svg|120px|Struktur von Phloroglucin]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|87-66-1|Q388692}} || {{CASRN|533-73-3|Q903332}} || {{CASRN|108-73-6|Q899008}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|1057}} || {{PubChem|10787}} || {{PubChem|359}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 126,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="3" | fest<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung<br />
| farblose Nadeln<br/>&nbsp; || || farbloser bis<br/>hellbeiger Feststoff<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| 131–135 °C<ref name="GESTIS_o"/><br />
| 140 °C<ref name="Sigma_m"/><br />
| 217–220 °C<ref name="GESTIS_p"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 309 °C<ref name="GESTIS_o"/><br />
| <br />
| Zers.<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Wert]]<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| 9,01 || || 8,45<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]<br />
| 400 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/> || || 10 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br/><br />
| {{GHS-Piktogramme|08|07}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="Sigma_m"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|302+312+332|341|412|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|302|315|318|335|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|315|317|319|335|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352+312|304+340+312|308+313}}<br />
| {{P-Sätze|280|301+312+330|302+352|305+351+338|310}}<br />
| {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
1,2,3- und 1,2,4-Trihydroxybenzol können in [[Base (Chemie)|alkalischem]] Milieu analog zu den [[Dihydroxybenzole]]n unter formaler [[Proton]]en- und [[Elektron]]enabgabe zu [[Chinone]]n oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich (vgl. [[1,3-Dihydroxybenzol]]).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Dihydroxybenzole]]<br />
* [[Tetrahydroxybenzole]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Trihydroxybenzenes|Trihydroxybenzole}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=Pyrogallol|ZVG=510392|CAS=87-66-1|Abruf=2026-02-18}}</ref><br />
<ref name="Sigma_m">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|173401|Name=1,2,4-Benzenetriol|Abruf=2025-02-10}}</ref><br />
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=Phloroglucin|ZVG=101709|CAS=108-73-6|Abruf=2026-02-18}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol| Trihydroxybenzole]]<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]</div>
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