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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of trifluralin.svg|250px|Strukturformel von Trifluralin]]
| Andere Namen = α,α,α-Trifluor-2,6-dinitro-''N'',''N''-dipropyl-''p''-toluidin
| Summenformel = C13H16F3N3O4
| CAS = {{CASRN|1582-09-8}}
| EG-Nummer = 216-428-8
| ECHA-ID = 100.014.936
| PubChem = 5569
| ChemSpider = 5368
| Beschreibung = gelb-oranger Feststoff mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 335,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trifluralin|ZVG=490334|CAS=1582-09-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 46–47 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 140 °C (bei 4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.014.936|Name=Trifluralin|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 Stunden|Wert=0,0084–54,4 mg·l−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=[[Crustacea]] |Applikationsart=48 Stunden|Wert=0,05–5,6 mg·l−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Trifluralin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aromaten|aromatischen]] und [[fluor]]ierten [[Aminoverbindung]]en und [[Nitroverbindung]]en.

== Geschichte ==
Trifluralin wurde in den 1960er Jahren von [[Eli Lilly and Company|Eli Lilly]] auf den Markt gebracht.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3257190| Code=A| Titel=Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds| A-Datum=1962-12-10| V-Datum=1966-06-21| Anmelder=Eli Lilly Co| Erfinder=Quentin F. Soper}}</ref> Es wurden bis 2006 etwa 6000 Tonnen pro Jahr in der EU produziert.<ref name="umwelt">''[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Trifluralin]'', Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 479.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Trifluralin kann in einem mehrstufigen Prozess aus [[Chlorbenzotrifluoride|4-Chlorbenzotrifluorid]] (durch Reaktion mit [[Salpetersäure]]) bzw. [[4-Trifluormethyl-2,6-dinitrochlorbenzol]] und [[Dipropylamin]] gewonnen werden.<ref>Shreve, R. Norris, ''Chemical Process Industries'', 4th Edition, 1977, S. 431–432, ISBN 0-07-057145-7.</ref><ref name="umwelt" />

[[Datei:Trifluralin synthesis1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Darstellung von Trifluralin]]

== Verwendung ==
Trifluralin wird als selektives [[Herbizid|Bodenherbizid]] verwendet. Es bestanden Zulassungen in Winter- und Sommerraps, Sonnenblumen, Stoppelrüben, Kohlarten und Kohlrüben. Dabei wurden Aufwandmengen von 960 bis 1440 g/ha eingesetzt. Das Mittel musste nach der Applikation in den Boden flach eingearbeitet werden. Damit konnte das Verdampfen des Wirkstoffs und der Abbau über [[UV-Licht|Ultraviolettstrahlung]] großteils verhindert werden. Am 20. September 2007 wurde die Zulassung in der EU widerrufen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2007|amtsblattnummer=255|anfangsseite=42|endseite=43|format=PDF|titel=über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}.</ref> In der Schweiz waren mehrere Trifluralin-Präparate für den Einsatz gegen [[Einkeimblättrige|ein-]] und [[zweikeimblättrige]] Unkräuter zugelassen.

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz besteht heute keine Zulassung mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Trifluralin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Bei Trifluralin besteht der Verdacht auf eine krebserzeugende Wirkung. Es ist sehr toxisch für Wasserorganismen.<ref name="GESTIS" />

Trifluralin ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref>

Im [[Boden (Bodenkunde)|Boden]] wird innerhalb eines Jahres rund 1,6 % von Trifluralin ([[Stoffmengenanteil|molare Basis]]) in [[Trifluoressigsäure|Trifluoracetat]] (TFA) umgewandelt.<ref>{{Literatur |Titel=TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider |Verlag=Miljøstyrelsen |Datum=2024 |Kommentar=Tabel 7 |Online=https://www2.mst.dk/Udgiv/publikationer/2024/12/978-87-7038-688-3.pdf}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Nitroanilin]]

Trifluralin - Versionsgeschichte

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