imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:28:37Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triflic-acid Structural Formula V1.svg|120px|Strukturformel der Trifluormethansulfonsäure]]
| Andere Namen = * Triflinsäure
* TfOH
* TFMS<ref>{{CELEX|52024XC04910|Bekanntmachung der Kommission — Technische Leitlinien bezüglich der Analyseverfahren zur Überwachung der per- und polyfluorierten Alkylsubstanzen (PFAS) in Wasser für den menschlichen Gebrauch|abruf=2025-04-14}}</ref>
* TFMSS
* TFMSA
| Summenformel = CF3SO3H
| CAS = {{CASRN|1493-13-6}}
| EG-Nummer = 216-087-5
| ECHA-ID = 100.014.625
| PubChem = 62406
| ChemSpider = 56192
| Beschreibung = farblose, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-02882|Name=Trifluormethansulfonsäure|Abruf=2016-07-25}}</ref>
| Molare Masse = 150,08 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,71 g·cm−3 (20 °C)<ref name="roempp"/><ref name="Merck">{{Merck|821166|Abruf=2011-04-24|Name=Trifluormethansulfonsäure}}</ref>
| Schmelzpunkt = −40 °C<ref name="roempp"/>
| Siedepunkt = 162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp"/><ref name="Merck" />
| Dampfdruck = 10 h[[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="roempp"/><ref name="Merck" /> (55 °C)
| pKs = −20<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0955562| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Chemisch verstärkter Resist| A-Datum=1999-04-26| V-Datum=1999-11-10| Anmelder=Siemens AG| Erfinder=Stefan Hien| Kommentar=Abschnitt 0010}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Merck" /> und polaren organischen Lösungsmitteln wie [[Dimethylformamid|DMF]], [[DMSO]], [[Sulfolan]], [[Acetonitril]]<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trifluoromethanesulfonic Acid, abgerufen am ''6. Januar 2015''.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trifluormethansulfonsäure|ZVG=494000|CAS=1493-13-6|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|290|302|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1605 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

Die '''Trifluormethansulfonsäure''' CF3SO3H ist eine sogenannte [[Supersäuren|Supersäure]] und spielt in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine Rolle.<ref name="Howells, Cown (Review)">R. D. Howells, J. D. Mc Cowna: ''Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives'', Chemical Reviews ''77'' (1977) 69–92. [[doi:10.1021/cr60305a005]].</ref> Auch ihr Anion, das '''Trifluormethansulfonat''' CF3SO3−, meist '''Triflat''' genannt, ist von Bedeutung. Als [[konjugierte Base]] einer Supersäure ist es ein sehr stabiles Anion.<ref name="Streitweiser et al.">A. Streitwieser Jr., C. L. Wilkins, E. Kiehlmann: ''Kinetics and Isotope Effects in Solvolyses of Ethyl Trifluoromethanesulfonate'', ''[[Journal of the American Chemical Society]]'' 90 (1968) 1598–1601. [[doi:10.1021/ja01008a601]].</ref> Trifluormethylsulfonsäure findet in der organischen Chemie vielfältige Verwendung, die [[Trifluormethansulfonsäure#Triflate|Triflatgruppe]] wird gern als [[Abgangsgruppe]] benutzt und ihre Salze kommen in [[Katalysator]]en zum Einsatz. Für die Triflatgruppe wird in Fachpublikationen zumeist die Abkürzung „OTf“ verwendet; die Abkürzung „Tf“ steht für die Trifluormethansulfonylgruppe –SO2CF3, auch [[Triflylgruppe]] genannt.

== Darstellung und Gewinnung ==
Trifluormethansulfonsäure wurde erstmals 1954 von Haszeldine und Kidd durch die folgende Reaktion dargestellt:<ref name="Haszeldine">Haszeldine, R.N.; Kidd, J.M.: ''Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid'' in [[J. Chem. Soc.]] 1954, 4228–4232, {{DOI|10.1039/JR9540004228}}.</ref><ref name="Howells, Cown (Review)" />

[[Datei:Synthesis Trifluoromethanesulfonic acid 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Darstellung nach Haszeldine und Kidd]]

Weitere Synthesemöglichkeiten sind die [[elektrochemische Fluorierung]] (ECF):
[[Datei:Synthesis Trifluoromethanesulfonic acid 3.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Herstellung durch elektrochemische Fluorierung (ECF)]]

oder die [[Oxidation]] von [[Methyltrifluormethylsulfid]]:<ref name="Howells, Cown (Review)" />

[[Datei:Synthesis Trifluoromethanesulfonic acid 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Herstellung durch Oxidation von Methyltrifluormethylsulfid]]

Die industrielle Herstellung geschieht über die elektrochemische Fluorierung von [[Methansulfonylchlorid]]. Diese Synthese ist teuer, daher werden Alternativen gesucht. So ist es beispielsweise gelungen, Trifluormethansulfonsäure aus [[Trifluormethan]] in stark saurer oder stark basischer Lösung herzustellen. Dabei handelt es sich um eine [[Radikale (Chemie)|radikalische]] Reaktion, beispielsweise mit SO3 oder SO2Cl2. Die Ausbeuten sind allerdings gering.<ref name="Mukhopadhyay">S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, R. V. Srinivas, G. S. Smith: ''Synthesis of Trifluoromethanesulfonic Acid from CHF3''. In: ''[[Organic Process Research & Development]]'' 4/8/2004. S. 660–662, [[doi:10.1021/op040007r]].</ref> Nach günstigeren Synthesen wird weiterhin gesucht.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Trifluormethansulfonsäure ist eine bei Standardbedingungen klare, farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 162 °C. Die Verbindung raucht an der Luft, wobei sich das stabile Monohydrat (eigentlich: [[Oxoniumion|Oxonium]]<nowiki />trifluormethylsulfonat) bildet, welches einen Schmelzpunkt von 36 °C besitzt und stark [[Hygroskopie|hygroskopisch]] ist. Neben dem Monohydrat sind noch weitere Hydrate, ein Dihydrat, ein Tetrahydrat und ein Hexahydrat bekannt, die allerdings schon unterhalb der Raumtemperatur schmelzen.<ref name="Corkum" />

{| class="wikitable" style="margin-left:20px; text-align:center; font-size:90%;"
|-
|class="hintergrundfarbe6" colspan="13"| '''Hydrate der Trifluormethansulfonsäure (TfOH) – Schmelzpunkte und Eutektika'''<ref name="Corkum">Corkum, R.; Milne, J.: ''The density, electrical conductivity, freezing point, and viscosity of mixtures of trifluoromethanesulfonic acid and water.'' in [[Can. J. Chem.]] 56 (1978) 1832–1835, {{DOI|10.1139/v78-297}}, [https://cdnsciencepub.com/doi/pdf/10.1139/v78-297 PDF-Datei].</ref>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Verbindung
| || [[Wasser]] || || Hexahydrat || || Tetrahydrat || || Dihydrat || || Monohydrat || || Trifluormethansulfonsäure
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Zusammensetzung
| || H2O || || TfOH·6H2O || || TfOH·4H2O || || TfOH·2H2O || || TfOH·H2O || || TfOH
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Gehalt TfOH
| in Mol% || 0 || 13,3 || 14,5 || 16,5 || 20,0 || 22,7 || 33,3 || 37,0 || 50,0 || 68,5 || 100
|-
| in Ma% || 0 || 56,1 || 58,5 || 62,2 || 67,6 || 71,0 || 80,6 || 83,0 || 89,3 || 94,8 || 100
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Schmelzpunkt]]
| in °C || 0 || || −47,5 || || −49,5 || || −6,5 || || 36,0 || || −43,53
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Eutektikum]]
| in °C || || −84 || || −76,5 || || −60 || || −12 || || −17,5<ref group="A">[[Peritektikum]]</ref> ||
|}
<references group="A" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Trifluormethansulfonsäure ist in allen polaren Lösungsmitteln löslich. Allerdings kann in [[Carbonsäureester|Estern]], [[Ether]]n, [[Alkohole]]n oder [[Ketone]]n nicht immer davon ausgegangen werden, dass sich Trifluormethansulfonsäure inert gegenüber dem Lösungsmittel verhält.<ref name="eEROS" /> Sowohl die Säure als auch die konjugierte Base, das Triflatanion, sind resistent gegen die meisten [[Oxidationsmittel|Oxidations-]] und [[Reduktionsmittel]], während viele andere starke Säuren oxidierend wirken, wie z. B. [[Perchlorsäure]] oder [[Salpetersäure]]. Das Triflatanion widersteht selbst starken [[Nukleophilie|Nucleophilen]]. Zudem [[Sulfonierung|sulfoniert]] die Trifluormethansulfonsäure keine Substrate, was bei [[Schwefelsäure]] durchaus passieren kann.

Trifluormethansulfonsäure bzw. Trifluormethansulfonat ist [[vPvM-Stoff|sehr persistent und mobil]] in der Umwelt und wird von Pflanzen aufgenommen.<ref>{{Literatur |Autor=Alina H. Seelig, Veikko Junghans, Thorsten Reemtsma, Daniel Zahn |Titel=Plant Uptake of Persistent and Mobile Chemicals in Rocket (Eruca sativa)─A Greenhouse Study on Agricultural Wastewater Reuse |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=59 |Nummer=18 |Datum=2025 |DOI=10.1021/acs.est.5c02379 |PMC=12080245 |PMID=40294387 |Seiten=9265–9274}}</ref>

== Verwendung ==
Trifluormethansulfonsäure und Triflate (s. u.) werden in der organischen Chemie verbreitet benutzt, die Säure selbst vor allem als Katalysator in der Polymer-, Brennstoff-, Pharma- und Zuckerindustrie. Für Protonierungen ist die Säure besonders gut geeignet, da die konjugierte Base, das Triflat, nicht weiterreagiert.

=== Salzbildung ===
Trifluormethansulfonsäure reagiert unter anderem mit Metall[[carbonat]]en und -[[hydroxid]]en in wässriger Lösung exotherm unter Bildung der [[#Triflate|Triflatsalze]]. Als Beispiel sei die Synthese von Kupfer(II)-triflat aus [[Kupfer(II)-carbonat]] genannt:

:<math>\mathrm{CuCO_3 + 2 \ CF_3SO_3H \rightarrow \ Cu(O_3SCF_3)_2 + \ H_2O + \ CO_2}</math>

=== Reaktionen in der organischen Chemie ===
Die Reaktionen dieser Verbindung sind vielfältig und können hier nur zu einem kleinen Teil dargestellt werden. Für weitergehende Informationen sei auf die Literatur verwiesen.

Aus Trifluormethansulfonsäure können durch Zugabe von Säureanhydriden oder -chloriden gemischte Anhydride gewonnen werden. Diese sind starke Acylierungsreagenzien und können zum Beispiel bei [[Friedel-Crafts-Acylierung]]en<ref name="Vedejs">E. Vedejs, D. A. Engler, M. J. Mullins: ''Reactive Triflate Alkylating Agents''. In: ''[[The Journal of Organic Chemistry]]'' 19/42/1977. S. 3109–3113, [[doi:10.1021/jo00439a001]].</ref> eingesetzt werden:

:<math>\mathrm{1) \ CH_3COCl + \ CF_3SO_3H \rightarrow \ CH_3COOSO_2CF_3 + \ HCl}</math>

:<math>\mathrm{2) \ CH_3COOSO_2CF_3 + \ C_6H_6 \rightarrow \ CH_3COC_6H_5 + \ CF_3SO_3H}</math>

Trifluormethansulfonsäure katalysiert die Reaktion von [[Aromaten]] mit Sulfonylchloriden, vermutlich ebenfalls über eine intermediäre Anhydridbildung.

Bei säurekatalysierten Dehydratisierungen bewirkt ein Zusatz von Trifluormethansulfonsäure eine sofortige Isomerisierung der gebildeten [[Alkene]] zugunsten des thermodynamisch stabileren Alkens.

== Triflate ==
Die Triflatgruppe findet in der organischen Chemie verbreitete Verwendung als Abgangsgruppe. Grund dafür ist extreme Stabilität des Triflatanions, zum einen durch [[Mesomerie|mesomere]] Verteilung der negativen Ladung über die drei Sauerstoffatome und den Schwefel:

[[Datei:Triflate Anion Mesomerism V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Mesomere Grenzstrukturen des Triflats]]

Zusätzlich wird diese Ladung durch den kräftigen elektronenziehenden Effekt (hohe Elektronegativität der drei Fluoratome) der [[Trifluormethylgruppe]] stabilisiert. Triflat ist damit eine bessere Abgangsgruppe als beispielsweise die verwandten Nukleofuge [[Tosylgruppe|Tosylat]] und [[Mesylgruppe|Mesylat]].

Triflatsalze sind thermisch häufig sehr stabil; die Schmelzpunkte der kristallwasserfreien Salze liegen teilweise über 350 °C ([[Natrium|Na]]-, [[Barium|Ba]]-, [[Silber|Ag]]-Salze). Wie oben bereits erwähnt, können sie direkt aus der Reaktion der Säure mit Metallhydroxiden oder Metallcarbonaten in wässriger Lösung gewonnen werden. Triflatsalze werden in den letzten Jahren verstärkt und erfolgreich als [[Lewis-Säure]]n in vielen Reaktionen eingesetzt. Der Vorteil dieser Salze ist ihre Stabilität in Wasser, die für viele klassische Lewissäuren wie z. B. AlCl3 nicht gegeben ist. Besonders geeignet sind [[Lanthanoide|Lanthanoidsalze]] des Typs Ln(OTf)3, im Speziellen das [[Scandium]]salz Sc(OTf)3. Diese Verbindung kann für ein breites Feld von Reaktionen verwendet werden, so [[Aldolreaktion]]en und [[Diels-Alder-Reaktion]]en (weitere Reaktionen siehe [[Namensreaktion]] oder Lewis-Säure).

== Sicherheitshinweise ==
Trifluormethansulfonsäure raucht an der Luft, ist ätzend und muss dementsprechend vorsichtig gehandhabt werden. Arbeit unter dem Abzug ist unbedingt erforderlich.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Trifluormethansulfonsaure}}
[[Kategorie:Perfluorsulfonsäure]]
[[Kategorie:Supersäure]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]

Trifluormethansulfonsäure - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen