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2026-04-16T23:25:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trifluormethanol.svg|180px|Strukturformel von Trifluormethanol]]
| Andere Namen = Perfluormethanol
| Summenformel = CHF3O
| CAS = {{CASRN|1493-11-4}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 73894
| ChemSpider = 66527
| Beschreibung = farbloses, instabiles Gas<ref name="seppelt" />
| Molare Masse = 86,01 g·mol−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte =
| Schmelzpunkt = −82 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="seppelt">{{Literatur |Autor=Konrad Seppelt |Titel=Trifluormethanol, CF3OH |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=89 |Nummer=5 |Datum=1977 |DOI=10.1002/ange.19770890509 |Seiten=325}}</ref>
| Siedepunkt = −20 °C (extrapoliert)<ref name="seppelt" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Trifluormethanol''', auch als '''Perfluormethanol''' bezeichnet, ist ein bei Raumtemperatur instabiles farbloses [[Gas]].

== Synthese ==
Wie alle primären und sekundären Perfluoralkohole eliminiert Trifluormethanol in einer [[Endotherme Reaktion|endothermen Reaktion]]<ref name="schneider">{{Literatur |Autor=William F. Schneider, Timothy J. Wallington, Robert E. Huie |Titel=Energetics and Mechanism of Decomposition of CF3OH |Sammelwerk=[[The Journal of Physical Chemistry]] |Band=100 |Nummer=15 |Datum=1996 |DOI=10.1021/jp952703m |Seiten=6097–6103}}</ref> [[Fluorwasserstoff]] und bildet dabei [[Carbonylfluorid]].<ref name="seppelt" />

:<math>\mathrm{CF_3OH \rightleftharpoons COF_2 + \ HF}\qquad \Delta H_R \approx +30\ \mathrm{kJ/mol}\,</math><ref name="schneider" />     (I)

Bei Temperaturen im Bereich von −120 °C kann Trifluormethanol aus [[Trifluormethylhypochlorit]] und [[Chlorwasserstoff]] gemäß der Reaktion

:<math>\mathrm{CF_3OCl + \ HCl \longrightarrow CF_3OH + \ Cl_2}</math>      (II)

synthetisiert werden. In dieser Reaktion wird die Rekombination eines partiell positiv geladenen Chlor-Atoms (im Trifluormethoxychlorid) mit einem partiell negativ geladenen Chloratom (im Chlorwasserstoff) zu elementarem Chlor genutzt. Die unerwünschten Produkte, Edukte und Nebenprodukte Chlor, Chlorwasserstoff und [[Chlortrifluormethan]] können bei −110 °C durch Abpumpen entfernt werden. Das erhaltene Trifluormethanol hat einen Schmelzpunkt von −82 °C und einen berechneten Siedepunkt von ca. −20 °C. Der Siedepunkt liegt damit um etwa 85 [[Kelvin]] niedriger als der von Methanol. Dies lässt sich durch das Fehlen von [[intramolekular]]en H···F-Brückenbindungen erklären, die auch im [[Infrarotspektroskopie|Infrarot-Gasphasen-Spektrum]] nicht sichtbar sind.<ref name="seppelt" />

Eine einfachere Synthese nutzt die Reaktion (I), deren Gleichgewicht bei tieferen Temperaturen zum [[Thermodynamik|thermodynamisch]] bevorzugten Trifluormethanol verschoben werden kann. Wird das dabei gebildete Trifluormethanol mit Hilfe von [[Supersäuren]], beispielsweise HSbF6 ([[Fluor-Antimonsäure]]), durch [[Protonierung]] abgefangen, so kann das Gleichgewicht weiter nach links, hin zum gewünschten Produkt, verschoben werden.<ref>{{Literatur |Autor=Karl O. Christe, Joachim Hegge, Berthold Hoge, Ralf Haiges |Titel=Convenient Access to Trifluoromethanol |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie International Edition]] |Band=46 |Nummer=32 |Datum=2007 |DOI=10.1002/anie.200701823 |Seiten=6155–6158}}</ref>

Ähnlich wie bei Reaktion (I) können Trifluormethanolate (CF3O−) aus salzartigen [[Fluorid]]en (z. B. NaF) und Carbonylfluorid hergestellt werden. Wird das CF3O−-Ion allerdings z. B. in wässriger Lösung von einer [[Säure]] verdrängt, so zerfällt das gebildete Trifluormethanol bei Raumtemperatur.

== Vorkommen in den oberen Schichten der Atmosphäre ==
Während Trifluormethanol unter Normalbedingungen instabil ist, wird es in der [[Stratosphäre]] aus CF3·- und CF3O·-Radikalen durch Reaktion mit OF·- und F·-Radikalen erzeugt. Der Zerfall des dabei gebildeten Trifluormethanols ist bei den in der Atmosphäre vorherrschenden Bedingungen durch die hohe [[Aktivierungsenergie]]<ref name="schneider" /> der Reaktion vernachlässigbar.<ref>{{Literatur |Autor=Katarzyna Brudnik, Jerzy T Jodkowski, Emil Ratajczak |Titel=Kinetics of the formation reactions of trifluoromethanol and trifluoromethyl hypohalites in the gas phase |Sammelwerk=[[Journal of Molecular Structure]] |Band=656 |Nummer=1–3 |Datum=2003 |DOI=10.1016/S0022-2860(03)00347-8 |Seiten=333–339}}</ref> Die berechnete [[Persistenz (Chemie)|Lebensdauer]] von Trifluormethanol beträgt in Höhen unterhalb von 40 km mehrere Millionen Jahre.<ref>{{Literatur |Autor=W. F. Schneider, T. J. Wallington, K. Minschwaner, E. A. Stahlberg |Titel=Atmospheric Chemistry of CF3OH: Is Photolysis Important? |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=29 |Nummer=1 |Datum=1995 |DOI=10.1021/es00001a031 |Seiten=247–250}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Timothy J. Wallington, William F. Schneider |Titel=The Stratospheric Fate of CF3OH |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=28 |Nummer=6 |Datum=1994 |DOI=10.1021/es00055a036 |Seiten=1198–1200}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Gerhard Kloeter, Konrad Seppelt |Titel=Trifluoromethanol (CF3OH) and trifluoromethylamine (CF3NH2) |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=101 |Nummer=2 |Datum=1979 |DOI=10.1021/ja00496a012 |Seiten=347–349}}
* J. I. G. Cadogan, P. H. Rodes: ''Dictionary of organic compounds.'' Chapman and Hall, CRC Press, 1996, S. 6204–6205. ISBN 0-412-54090-8.
* R. D. Chambers: ''Fluorine in organic chemistry.'' CRC Press, 2004, S. 254. ISBN 1-4051-0787-1.
* {{Literatur |Autor=William E. Doering, Rubén D. Parra, X.C. Zeng |Titel=Cooperativity effects in cyclic trifluoromethanol trimer: an ab initio study |Sammelwerk=[[Journal of Molecular Structure: THEOCHEM]] |Band=431 |Nummer=1–2 |Datum=1998 |DOI=10.1016/S0166-1280(97)00429-6 |Seiten=119–126}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Methanol]]

Trifluormethanol - Versionsgeschichte

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