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2026-01-30T16:50:31Z

Suspekte und nicht mehr Aufrufbare Quelle entfernt

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__NOTOC__
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Trifluorbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2,3-Trifluorbenzol || 1,2,4-Trifluorbenzol || 1,3,5-Trifluorbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''vic.''-Trifluorbenzol || ''asym.''-Trifluorbenzol || ''sym.''-Trifluorbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2,3-trifluorobenzene.svg|80px|Struktur von 1,2,3-Trifluorbenzol]]
| [[Datei:1,2,4-trifluorobenzene.svg|80px|Struktur von 1,2,4-Trifluorbenzol]]
| [[Datei:1,3,5-trifluorobenzene.svg|110px|Struktur von 1,3,5-Trifluorbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|1489-53-8|Q72510842|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|367-23-7|Q27287530}} || {{CASRN|372-38-3|Q27274766}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|15147}} || {{PubChem|67773}} || {{PubChem|9745}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H3F3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 132,08 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −14,8 °C<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Christian Armbruster, Malte Sellin, Matthis Seiler, Tanja Würz, Friederike Oesten, Maximilian Schmucker, Tabea Sterbak, Julia Fischer, Valentin Radtke, Johannes Hunger, Ingo Krossing |Titel=Pushing redox potentials to highly positive values using inert fluorobenzenes and weakly coordinating anions |Sammelwerk=Nature Communications |Band=15 |Nummer=1 |Datum=2024-08-07 |DOI=10.1038/s41467-024-50669-3 |Seiten=6721 }}</ref>
| ?
| −5,5 °C<ref name="ALDRICH_1_3_5"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 94–95 °C<ref name="ALDRICH_1_2_3"/>
| 90 °C<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=500 |Endseite= }}</ref>
| 75–76 °C<ref name="ALDRICH_1_3_5"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,28 g·cm−3 (25 °C)<ref name="ALDRICH_1_2_3"/>
| 1,264 g·cm−3 (25 °C)<ref name="ALDRICH_1_2_4"/>
| 1,277 g·cm−3 (25 °C)<ref name="ALDRICH_1_3_5"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="3" | {{GHS-Piktogramme|02|07}}Gefahr<ref name="ALDRICH_1_2_3"/><ref name="ALDRICH_1_2_4"/><ref name="ALDRICH_1_3_5"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="3" | {{H-Sätze|225|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| colspan="3" | {{P-Sätze|210|261|305+351+338}}
|-
|}

Die '''Trifluorbenzole''' bilden in der organischen Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit drei [[Fluor]]atomen (–F) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H3F3.

== Eigenschaften ==
Der hochsymmetrische Vertreter 1,3,5-Trifluorbenzol zeigt mit −5,5 °C den höchsten Schmelzpunkt, was auf eine besonders effiziente Kristallpackung infolge der hohen Molekülsymmetrie zurückzuführen ist. Die beiden weniger symmetrischen Isomere besitzen entsprechend niedrigere Schmelzpunkte.

Bei den Siedepunkten zeigt sich hingegen der umgekehrte Zusammenhang, da in der Flüssigkeit nicht die Packung, sondern die Stärke der intermolekularen Dipolwechselwirkungen dominiert. 1,2,3-Trifluorbenzol weist mit etwa 4,6 D ein außergewöhnlich hohes Dipolmoment auf,<ref name=":0" /> das sogar das stark polare Acetonitril (ca. 4,0 D) übertrifft. Folglich siedet es rund 20 °C höher als 1,3,5-Trifluorbenzol, das aufgrund seiner hohen Symmetrie praktisch kein Nettodipolmoment besitzt.

== Literatur ==
* A. M. Roe, R. A. Burton, D. R. Reavill: ''The Preparation of 1,2,3-Trifluorobenzene and of 2,3- and 2,6-Difluorophenyl Compounds'', in: ''[[Chem. Commun.]]'' (London), '''1965''', S. 582a–582a; {{DOI|10.1039/C1965000582A}}.
* M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: ''Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C'', in: ''[[J. Appl. Cryst.]]'', '''1974''', ''7'', S. 87–88; {{DOI|10.1107/S0021889874008764}}.
* M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: ''1,2,3-Trifluorobenzene'', in: ''[[Acta Cryst.]]'', '''2009''', ''E65'', o2670; {{DOI|10.1107/S1600536809038975}}; [https://journals.iucr.org/e/issues/2009/11/00/lh2880/lh2880.pdf PDF].

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ALDRICH_1_2_3">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|324752|Name=1,2,3-Trifluorobenzene|Abruf=2011-05-11}}</ref>
<ref name="ALDRICH_1_2_4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|196843|Name=1,2,4-Trifluorobenzene|Abruf=2011-05-11}}</ref>
<ref name="ALDRICH_1_3_5">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|196851|Name=1,3,5-Trifluorobenzene|Abruf=2011-05-11}}</ref>
</references>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trifluorobenzenes|Trifluorbenzole}}

{{Navigationsleiste Trihalogenbenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Fluorbenzol| Trifluorbenzole]]

Trifluorbenzole - Versionsgeschichte

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