https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TrifluoracetylchloridTrifluoracetylchlorid - Versionsgeschichte2026-06-24T18:54:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Trifluoracetylchlorid&diff=2001681&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:01:32Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Trifluoroacetyl chloride.svg|150px|Strukturformel von Trifluoracetylchlorid ]]<br />
| Andere Namen = * Trifluoressigsäurechlorid<br />
* TFAC<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>ClF<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|354-32-5}}<br />
| EG-Nummer = 206-556-2<br />
| ECHA-ID = 100.005.961<br />
| PubChem = 61106<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloses Gas mit stechendem Geruch<ref name="solvay">Datenblatt [http://www.solvaychemicals.com/Chemicals%20Literature%20Documents/Fluor/Org_Intermed/TFAC.pdf ''TFAC''] bei Solvay.</ref><br />
| Molare Masse = 132,47 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = gasförmig<br />
| Dichte = 1,3844 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trifluoracetylchlorid|ZVG=490982|CAS=354-32-5|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −146 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = −24,8 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 4,8 [[Pascal (Einheit)|bar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = rasche [[Hydrolyse]] in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|04|05|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|280|330|314|372|412|361d}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|280|310|273}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Trifluoracetylchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäurehalogenide]], genauer ein Chlorderivat der [[Trifluoressigsäure]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als [[Metabolit]] von [[Anästhetika]] wie [[Halothan]] vor.<ref>Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Trifluoracetylchlorid kann aus [[Trifluoressigsäureanhydrid]] und [[Lithiumchlorid]] oder Trifluoressigsäure und [[Phosphorpentachlorid]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Regina Zibuck |Titel=Trifluoroacetyl Chloride |Sammelwerk=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort=Chichester, UK |Datum=2001 |ISBN=978-0-471-93623-7 |DOI=10.1002/047084289x.rt239}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.<ref name="solvay" /> Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109&nbsp;°C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm<sup>3</sup>.<ref name="GESTIS" /> Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie [[Fluor]] ([[Trifluoracetylfluorid]]), [[Brom]] ([[Trifluoracetylbromid]]), [[Iod]] ([[Trifluoracetyliodid]]) und Pseudohalogene wie [[Cyanid]], [[Isocyanat]], [[Isothiocyanat]] und weitere ersetzt werden.<ref>{{Toter Link |date=2024-04-30 |url=http://www.halocarbon.com/halocarbon_media/TrifluoroacetylChloride_199.pdf |text=Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24&nbsp;kB)}}<br />
</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Trifluoracetylchlorid ist ein typisches [[Zwischenprodukt]] in der organischen Synthese von Pestiziden ([[Cyhalothrin]], [[Fluxofenim]]) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF<sub>3</sub>-Gruppe wird die Reaktivität der [[Carbonylgruppe]] gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon [[Acetylchlorid]] gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.<ref name="solvay" /> Es wird auch als Polymerisationsinitiator für [[Tetrafluorethylen]] verwendet.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0623577| Code=B1| Titel=Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen| A-Datum=1994-04-19| V-Datum=1998-04-15| Anmelder=Solvay Fluor & Derivate| Erfinder=Max Braun et al}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=0659729| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Polyfluorchlor- und Perfluorcarbonsäurechloriden unter Chlorzusatz| A-Datum=1994-12-10| V-Datum=1998-06-24| Anmelder=Solvay Fluor & Derivate| Erfinder=Max Braun et al}}<br />
* {{Webarchiv | url=http://lace.univ-lyon1.fr/CG/George_J.Phys.Chem_1994.pdf | wayback=20070418084415 | text=''Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface''}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Carbonsäurechlorid]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]</div>imported>ChemoBot