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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:P(OEt)3.png|250px|Struktur von Triethylphosphit]]
| Andere Namen = Phosphorigsäuretriethylester
| Summenformel = C6H15O3P
| CAS = {{CASRN|122-52-1}}
| EG-Nummer = 204-552-5
| ECHA-ID = 100.004.139
| PubChem = 31215
| ChemSpider = 28956
| Beschreibung = farblose übelriechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 166,16 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 156 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *4,09 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Triethylphosphit|ZVG=26590|CAS=122-52-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
*7,42 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*12,9 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*21,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit organischen Lösemitteln<ref name="Römpp"/>
* nahezu unlöslich in Wasser (Hydrolyse)<ref name="Römpp"/>
| Brechungsindex = 1,4127 (20 °C)<ref name="CRC90_3_498">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=498}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|302|317|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|280|301+312|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Triethylphosphit''' ist der Triethyl[[ester]] der [[Phosphorige Säure|Phosphorigen Säure]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Triethylphosphit lässt sich durch die Umsetzung von [[Phosphortrichlorid]] mit [[Ethanol]] herstellen.<ref name="Römpp"/>
:<chem>PCl3 + 3 C2H5OH -> P(OC2H5)3 + 3 HCl</chem>

== Eigenschaften ==
Triethylphosphit ist eine farblose, charakteristisch riechende Flüssigkeit.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-02867|Name=Triethylphosphit|Abruf=2014-06-19}}</ref> Der [[Siedepunkt]] liegt bei einem Druck von 1013 hPa bei 158 °C, unter einem reduzierten Druck von 19 hPa bei 54 °C.<ref name="Römpp"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,2, B = 1683 und C = 230 im Temperaturbereich von 20 °C bis 156 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Verbindung bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 44 °C.<ref name="Römpp"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,75 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 42,5 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Römpp"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 250 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.
<gallery>
Vapour pressure triethyl phosphite.svg|Dampfdruckfunktion von Triethylphosphit
</gallery>
Oberhalb von 260 °C erfolgt die thermische Zersetzung unter Bildung von Phosphoroxiden, [[Ethanol]] und [[Monophosphan|Phosphin]].<ref name="Roth Weller">Roth/Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', ecomed SICHERHEIT, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm GmbH, Ausgabe 08/2011.</ref> Die Verbindung reagiert heftig und mit starker Wärmeentwicklung mit [[Wasser]]. Bei der [[Hydrolyse]] wird leichtentzündliches Ethanol gebildet.<ref name="Roth Weller"/> Der Kontakt mit [[Magnesiumperchlorat]] (z. B. als Trockenmittel) führt unter Bildung von explosiven [[Ethylperchlorat]] zu einer heftigen Reaktion oder Explosion.<ref name="Roth Weller"/>

== Verwendung ==
Bei der industriellen Herstellung des [[Insektizid]]s [[Chlorfenvinphos]] dient Triethylphosphit als Ausgangsstoff. In der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] wird es häufig zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Olefine]]n, [[Alkine]]n, [[Dehydrodimere]]n und von Stickstoff[[heterocyclen]] aus [[Nitroaromaten|aromatischen Nitroverbindungen]] verwendet. Über die [[Arbusow-Reaktion|Michaelis-Arbusow-Reaktion]] lassen sich [[Phosphonate]] über die [[Perkow-Reaktion]] Vinyl[[phosphate]] herstellen. Bei der Herstellung von [[Alkene]]n aus 1,2-Diolen nach der [[Corey-Winter-Reaktion]] dient Triethylphosphit als desulfurierendes Reagenz.<ref name="Römpp"/> In metallorganischen Verbindungen und Metallkomplexen kann es als [[Ligand]] eingesetzt werden. Solche Verbindungen dienen z. B. als Isomerisierungskatalysatoren.<ref name="Römpp"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorigsäureester]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Triethylphosphit - Versionsgeschichte

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