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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(ethane-1,2-diamine) 200.svg|Strukturformel von Triethylentetramin]]
| Andere Namen = * 3,6-Diazaoctan-1,8-diamin
* ''N'',''N''′-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin
* Trientin
* TETA
* Trien
| Summenformel = C6H18N4
| CAS = * {{CASRN|112-24-3}}
* {{CASRN|38260-01-4|Q27279855}} (Dihydrochlorid)
* {{CASRN|4961-40-4|Q27266138}} (Tetrahydrochlorid)
| EG-Nummer = 203-950-6
| ECHA-ID = 100.003.591
| PubChem = 5565
| ChemSpider = 21106175
| DrugBank = DB06824
| ATC-Code = {{ATC|A16|AX12}}
| Beschreibung = ölige, gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 146,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,98 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3,6-Diazaoctan-1,8-diamin|ZVG=13410|CAS=112-24-3|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 12 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 278 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit polaren Lösungsmitteln wie Aceton, Ethanol, Diethylether und Methanol<ref name="bgchemie" />
* löslich in n-Heptan<ref name="bgchemie" />
| Brechungsindex = 1,496–1,5<ref>{{ChemBlink|112-24-3|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.591|Name=Trientine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|312|314|317|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|273|302+352|301+330+331|305+351+338|309+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIDS" /> }}
}}

'''Triethylentetramin''' (kurz '''TETA''') ist eine organische [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aliphatischen [[Amine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Triethylentetramin wird durch Erhitzen von [[Ethylendiamin]]<ref name="Ullmann">Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}.</ref> oder durch die Reaktion einer [[Ammoniak]]lösung mit [[1,2-Dichlorethan]] gewonnen. Bei diesem Prozess entsteht eine ganze Familie von Ethylenaminen wie Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetraminen, [[Tetraethylenpentamin]]en, [[Pentaethylenhexamin]]en und [[1-(2-Aminoethyl)piperazin|Aminoethylpiperazin]]en. Diese [[Polyamine]] entstehen als [[Hydrochloride]] und müssen neutralisiert (in der Regel mit wässriger [[Natronlauge]]) werden, um die freien Amine zu erzeugen.

Im Jahr 1990 betrug die Produktionsmenge von Triethylentetramin in Deutschland 1200 bis 1500 t pro Jahr (z. B. durch die [[Bayer AG]]), 6000 t pro Jahr in den Niederlanden, 1800 t pro Jahr in Japan und mehr als 11.000 t pro Jahr in den USA.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=112-24-3 |Name=Triethylene tetramine |ID=d118b7fa-e1f4-4179-9bd9-0d3602424c21 |Abruf=2014-10-03}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
Triethylentetramin zeigt die typische Reaktivität von Aminen (ähnlich wie [[Ethylendiamin]] und [[Diethylentriamin]]).

=== Physikalische Eigenschaften ===
Beim technischen Produkt liegt der Schmelzpunkt tiefer (bis zu −35 °C) als beim reinen Stoff.<ref name="SIDS" />

TETA liegt in Form einer öligen, farblosen Flüssigkeit vor, die in technischer Reinheit durch Verunreinigungen, die durch [[Oxidation]] an Luft entstehen, meist eine gelbliche Farbe besitzt. Technisches TETA enthält bis zu 40 % Nebenprodukte in Form des verzweigten [[Isomer]]en [[Tris(2-aminoethyl)amin]] oder anderer organischer Verbindungen wie [[N,N′-Bis(2-aminoethyl)piperazin|''N'',''N''′-Bis(2-aminoethyl)piperazin]], [[N-(1-(2-Piperazin-1-yl-ethyl))ethan-1,2-diamin|''N''-[1-(2-Piperazin-1-yl-ethyl)]ethan-1,2-diamin]] oder [[Diethylentriamin]].<ref name="SIDS" />

== Verwendung ==
=== Technische Verwendung ===
Triethylentetramin wird zur Herstellung von [[Netzmittel]]n, [[Emulgator]]en, Textilhilfsmitteln, [[Acrylatkautschuk]], [[Aminoplast|Amin-]] und [[Amidharz]]en und [[Additiv]]en für Schmiermittel und Kraftstoffe (Polybutenylsuccinimide) verwendet. In großem Umfang eingesetzt wird es als Härter für Zweikomponenten-[[Epoxidharz]]-Systeme zur Imprägnierung und Beschichtung von Böden sowie zur Herstellung von Mörteln und Spachtelmassen.

Weiterhin wird es als [[Chelatbildner]] in der Komplexchemie verwendet (Abkürzung nach [[IUPAC]] ''trien''), so bildet es beispielsweise mit zweiwertigen Kupfer-Ionen einen gut wasserlöslichen, tiefblauen Komplex. Das kann zur Komplexierung von Kupfer bei [[Morbus Wilson]] eingesetzt werden.

=== Therapeutische Verwendung ===
In der Medizin ist Triethylentetramin ([[internationaler Freiname]] '''Trientin''') als [[Arzneimittel]] zur Behandlung von [[Morbus Wilson]] (Kupferspeicherkrankheit) [[Arzneimittelzulassung|zugelassen]]. Dabei wird die kupferkomplexierende Eigenschaft von Triethylentetramin genutzt. Darüber hinaus zeigt TETA eine anti-[[Angiogenese|angiogene]] und [[Telomerase]]-inhibierende Wirkung, weshalb es als ein vielversprechendes potenzielles Chemotherapeutikum bei [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]] angesehen wird.<ref name="PMID20660601">J. Lu: ''Triethylenetetramine pharmacology and its clinical applications.'' In: ''[[Molecular Cancer Therapeutics]].'' Band 9, Nummer 9, September 2010, S. 2458–2467. {{DOI|10.1158/1535-7163.MCT-10-0523}}. PMID 20660601. (Review).</ref>

Pharmazeutisch eingesetzt wird das Trientindi[[hydrochlorid]] oder -tetrahydrochlorid, kristalline Substanzen, die leicht wasserlöslich sind.<ref>[https://pi.bauschhealth.com/globalassets/BHC/PI/Syprine-PI.pdf Description Information ''Synprine''], Stand Dezember 2016.</ref><ref name="ARcuprior">[https://www.ema.europa.eu/en/documents/assessment-report/cuprior-epar-public-assessment-report_en.pdf CHMP assessment report ''Cuprior''], April 2017.</ref> Sie werden oral verabreicht. Die am häufigsten beobachtete Nebenwirkung ist Übelkeit. Während der Behandlung können Eisenmangelanämie und Kolitis auftreten.<ref name="ARcuprior" />

== Sicherheitshinweise ==
Eine Sensibilisierung und nachfolgende allergische Reaktionen der Haut sind bei Kontakt mit Triethylentetramin möglich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Beim Versprühen bzw. Erwärmung über den Flammpunkt (135 °C) ist die Bildung eines explosionsfähigen Gemisch möglich.<ref name="bgchemie">Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-000112-24-3-000000_1_1_465.PDF ''Triethylentetramin''] (PDF; 192 kB) bei gischem.de, abgerufen am 26. November 2019.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylamin]]

Triethylentetramin - Versionsgeschichte

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