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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanol 200.svg|Strukturformel von Triethylenglycol]]
| Andere Namen = * Triglycol
* Triglykol
* Triethylenglykol
* 2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* TEG
* 2,2′-(Ethylendioxy)diethanol
| Summenformel = C6H14O4
| CAS = {{CASRN|112-27-6}}
| EG-Nummer = 203-953-2
| ECHA-ID = 100.003.594
| PubChem = 8172
| ChemSpider = 13835895
| DrugBank = DB02327
| Beschreibung = farblose, hygroskopische, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 150,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,12 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=13490|Name=Triethylenglykol|Abruf=2012-05-21}}</ref>
| Schmelzpunkt = −7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 291 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mit Wasser mischbar<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4531 (20 °C)<ref name="CRC90_3_498">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=498}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK = Schweiz: 1000 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Triethylenglycol |CAS-Nummer=112-27-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Triethylenglycol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zur Stoffgruppe der [[Glycole]] gehört.

== Herstellung ==
Triethylenglycol wird durch die [[Ethoxylierung]] von [[Diethylenglycol]] hergestellt. In der Regel fällt es als Nebenprodukt der [[Ethylenglycol]]-Herstellung an.

== Eigenschaften ==
Triethylenglycol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 291 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 6,7568, B = 3715,222 und C = −1,2995 im Temperaturbereich von 387 bis 551 K.<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 327,6 J·mol−1·K−1 bzw. 2,181 J·g−1·K−1.<ref>Stephens, M.A.; Tamplin, W.S.: ''Saturated liquid specific heats of ethylene glycol homologues'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 24 (1979) 81–82.</ref>
Triethylenglycol ist eine sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] bei 177 °C.<ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (55 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 9,2 Vol.‑% (580 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 370 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Es findet als Lösungsmittel in der Chemie nur begrenzt Anwendung. Aufgrund seines hohen Siedepunktes wird es für Reaktionen, die bei hoher Temperatur (> 200 °C) ablaufen, wie zum Beispiel der [[Wolff-Kishner-Reaktion]], eingesetzt.

Es ist weiterhin ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen Industrie, zum Beispiel bei der Herstellung von [[Polyesterharz]]en. Verwendung findet Triethylenglycol neben [[Cyclodextrin]]-Derivaten auch als [[Geruchsneutralisierer]]. Außerdem wirkt Triglycol raumlufttrocknend und zugleich bakterienhemmend, da durch die dehydratisierende Eigenschaft Bakterien, die mit TEG in der Luft in Kontakt kommen, austrocknen und sterben. In Krankenhäusern wird mit Triglycol die Raumluft desinfiziert. Die in diesem Fall verwendete Dosierung ist um einiges höher als in den im Handel angebotenen Aerosolsprays für den Haushalt.

TEG findet auch in Bremssystemen und Hydrauliksystemen Verwendung. TEG wird außerdem genutzt zur Entfeuchtung und Trocknung von Erdgas, bzw. zur Einstellung von dessen [[Taupunkt|Wassertaupunkt]].

Teilweise wird Triethylenglycol auch als Inhaltsstoff von [[Nebelfluid]]en genannt.

Die [[Tabakverordnung (Deutschland)|deutsche]] und die [[Tabakverordnung (Schweiz)|Schweizer Tabakverordnung]] erlauben die Verwendung von Triethylenglycol als Feuchthaltemittel in Tabakprodukten. Triethylenglycol ist neben [[Propylenglycol]] im Gegensatz zu [[Ethylenglycol]] und [[Diethylenglycol]] nicht als gefährlicher Stoff eingestuft.<ref>[http://www.glysofor.de/pdf/SDB_TEG.pdf ''Sicherheitsdatenblatt Triethylenglykol''], glysofor.de, abgerufen am 24. Mai 2016.</ref>

Triethylenglycol wird auch als Frostschutzmittel in Solaranlagen eingesetzt.
== Weblinks ==
* [http://images.mercateo.com/pdf/Conrad/595918-si-01-de-Nebelfluid-heavy.pdf Eurolite Fluids – Smoke Fluids] (PDF; 205 kB)
* {{NIST|112-27-6}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Glycolether]]

Triethylenglycol - Versionsgeschichte

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