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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of triethylamine.svg|200px|Strukturformel von Triethylamin]]
| Name = Triethylamin
| Andere Namen = * ''N'',''N''-Diethylethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* TEA
* {{INCI|Name=TRIETHYLAMINE |ID=94127 |Abruf=2020-02-17}}
| Summenformel = C6H15N
| CAS = {{CASRN|121-44-8}}
| EG-Nummer = 204-469-4
| ECHA-ID = 100.004.064
| PubChem = 8471
| ChemSpider = 8158
| Beschreibung = farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit mit ammoniakartigem (in Verdünnung fischartigem) Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 101,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,73 g·cm−3<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-20-02849 |Name=Triethylamin |Abruf=2017-12-22}}</ref><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −115,0 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
| Siedepunkt = 89 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
| Dampfdruck = *69,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 112 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 175 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 263 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,76 (25 °C)<ref name="ullmann">{{Literatur |Autor=Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke |Titel=Amines, Aliphatic |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag |Datum=2000 |ISBN=3-527-30673-0 |DOI=10.1002/14356007.a02_001}}</ref>
| Löslichkeit = gut in Wasser (80 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4010<ref name="DOI10.1039/JR9480001809">{{Literatur |Autor=Arthur I. Vogel |Titel=365. Physical properties and chemical constitution. Part XIX. Five-membered and six-membered carbon rings |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Band= |Nummer= |Datum=1948 |Seiten=1809 |DOI=10.1039/JR9480001809}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.064|Name=Triethylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Triethylamin|ZVG=18390|CAS=121-44-8|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301+311+331|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1 ml·m−3 bzw. 4,2 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1 ppm bzw. 4,2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Triethylamin |CAS-Nummer=121-44-8 |Abruf=2020-08-19}}</ref>
}}

'''Triethylamin''' (TEA) ist ein [[Basen (Chemie)|basisches]] [[Lösungsmittel]] und ein tertiäres [[Amine|Amin]] mit der Formel N(CH2CH3)3, dessen [[Summenformel]] häufig als Et3N abgekürzt wird. Im Vergleich zum einfachsten Amin, dem [[Ammoniak]], sind alle drei [[Wasserstoff]]atome durch [[Ethyl]]gruppen ersetzt. Das macht das [[Molekül]] schwerer flüchtig und viel [[Lipophilie|lipophiler]] (unpolarer). Es bildet, ähnlich wie Ammoniak, mit [[Säure]]n [[Salze|salzartige]] Verbindungen, die man Triethylammoniumsalze nennt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Herstellung von Triethylamin erfolgt durch Umsetzung von [[Ethanol]] bzw. [[Bioethanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 180–220 °C und Drücken von 20–70 bar in Gegenwart von [[Wasserstoff]] an [[Heterogene Katalyse|heterogenen]] [[Metalloxide|Metalloxid]]-[[Katalysator]]en, welche auf einem oberflächenarmen porösen Träger aufgebracht sind.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land= EP |V-Nr= 2782898 |Code= B1 |Typ= Patent |Titel= Verfahren zur Herstellung von Ethylaminen und Mono-iso-propylamin (MIPA) |V-Datum= 2015-10-21 |Erfinder= Norbert Asprion, Manfred Julius, Oliver Bey, Stefanie Werland, Frank Stein, Matthias Kummer, Wolfgang Mägerlein, Johann-Peter Melder, Kevin Huyghe, Maarten Moors |Anmelder= BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of triethylamine.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Industrielle Synthese von Triethylamin]]

Als Katalysatoren werden Gemische von Metalloxiden, die vorwiegend aus [[Nickel(II)-oxid|Nickel-]] (NiO), [[Cobalt(II)-oxid|Cobalt-]] (CoO) und [[Kupfer(II)-oxid|Kupferoxid]] (CuO) bestehen und auf [[Aluminiumoxid]] (Al2O3) oder [[Zirkoniumdioxid]] (ZrO2) geträgert sind, eingesetzt. Die Reaktion wird bevorzugt in der Gasphase durchgeführt und erfolgt [[Kontinuierlicher Prozess|kontinuierlich]]. Der [[Katalysator]] ist als [[Festbettreaktor|Festbett]] in einem Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]] angeordnet. Daneben werden auch die anderen Ethylamine [[Ethylamin|Monoethylamin]] und [[Diethylamin]] gebildet. Durch einen Überschuss an [[Ethanol]] kann deren Bildung jedoch zurückgedrängt werden. Die Aufarbeitung und Reinigung des Produktgemisches erfolgt durch [[Destillation]] bzw. [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]]. Sowohl der [[Umsatz (Naturwissenschaft)|Umsatz]] als auch die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] betragen über 90 % bezogen auf Ethanol.<ref name="VERFAHREN" />

== Eigenschaften ==
Triethylamin ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 89 °C siedet.<ref name="Roempp" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,98368, B = 695,814 und C = −128,271 im Temperaturbereich von 323 bis 367,8 K.<ref>H. J. Bittrich, E. Kauer: ''Zur Thermodynamik des Systems Diäthylamin-Triäthylamin. I. Das Flüssigkeits-Dampf-Gleichgewicht.'' In: ''Z. Phys. Chem.'' (Frankfurt/Main) 219, 1962, S. 224–238.</ref> Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 50,32 kJ/mol, β = 0,2684 und Tc = 535,6 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 358 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>

:{| class="wikitable" style="font-size:90%"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! style="width:30%"| Eigenschaft
! style="width:10%"| Typ
! style="width:30%"| Wert [Einheit]
! style="width:30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −127,8 kJ·mol−1<ref name="Lebedeva" /> −92,9 kJ·mol−1<ref name="Lebedeva">N. D. Lebedeva: ''Heats of combustion and formation of aliphatic tertiary amine homologues.'' In: ''Russ. J. Phys. Chem.'' (Engl. Transl.) 40, 1966, S. 1465–1467.</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4377,09 kJ·mol−1<ref name="Lebedeva" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 216,43 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier">J.-P. E. Grolier, G. Roux-Desgranges, M. Berkane, E. Jimenez, E. Wilhelm: ''Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 25, 1993, S. 41–50.</ref> 2,14 J·g−1·K−1 (25 °C).<ref name="Grolier" />
| als Flüssigkeit als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 535,6 K<ref name="Majer Svoboda" />
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 31,01 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda" />
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Bei 1013 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (Normaldruck) hat Triethylamin mit Wasser eine untere kritische Lösungstemperatur, auch untere kritische Entmischungstemperatur genannt,<ref>K. Stephan u. a.: ''Thermodynamik: Grundlagen und technische Anwendungen.'' Band II, Verlag Springer, ISBN 3-540-64481-4, S. 94 ({{Google Buch |BuchID=6b4wpScaAJ8C |Seite=94}}).</ref> von 18,5 °C. Das heißt, dass Triethylamin unterhalb dieser Temperatur mit Wasser beliebig mischbar ist und es oberhalb dieser Temperatur eine [[Mischungslücke]] aufweist.<ref>W. J. Moore, D. O. Hummel: ''Physikalische Chemie.'' Verlag Walter de Gruyter, 1986, ISBN 3-11-010979-4, S. 305 ({{Google Buch |BuchID=VSX86dhZo78C |Seite=305}}).</ref> Mit Ethanol, Diethylether und den meisten organischen Lösungsmitteln ist die Verbindung mischbar.<ref name="Roempp" /> Das Amin bildet mit Wasser ein bei 75 °C [[azeotrop]] siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 10 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: ''Azeotropic Data'', Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, [[doi:10.1021/ba-1952-0006]], S. 10.</ref>

Triethylamin reagiert stark exotherm mit [[Halogenkohlenwasserstoffe]]n, [[Nitroalkane]]n, konzentrierten Säuren, [[Stickstoffdioxid]] oder [[Oxidationsmittel]]n.<ref name="Roempp" />

Triethylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −7 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,0 Vol.‑% (340 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,75 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, [[doi:10.1016/j.jlp.2020.104227]].</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 215 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
In der [[Organische Chemie|organischen]] Synthesechemie dient Triethylamin als basisches Lösungsmittel. Weiterhin wird es oft als Hilfsbase eingesetzt, um bei Reaktionen freiwerdende Säuren zu binden (hierzu vgl. auch: [[Diisopropylethylamin]]). Als Beispiel sei die Bildung von Estern aus [[Carbonsäurechlorid]]en und [[Alkohole]]n genannt, bei der [[Salzsäure]] freigesetzt wird. Die Bindung der Säure erfolgt durch Bildung von Triethylammoniumsalzen, im Falle von Salzsäure also Triethylammoniumchlorid (vgl. auch: [[Hydrochloride]]).<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Eintrag für Triethylamine, abgerufen am 22. Dezember 2017.</ref> Weiterhin findet es bei der Herstellung verschiedener [[Kunststoff]]e und [[Kunstharz]]e, wie [[Polyurethan]]en und [[Phenolharz]]en, als [[Katalysator]] Verwendung.<ref name="Roempp" />

Außerdem kann es als Bestandteil von Raketentreibstoffen (Patent der [[BMW]] Flugmotorenbau von 1943 u. a., siehe [[Tonka (Raketentreibstoff)|Tonka]]) eingesetzt werden. Weiterhin dient es als Grundstoff zur Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]]n, [[Arzneimittel]]n, [[Farbstoff|Farben]] und Beschichtungsmaterialien. Als Treibstoff-„Tracer“ in experimentellen [[Transparentmotor]]en lässt es sich für [[laserinduzierte Fluoreszenz]] (LIF) einsetzen. Zur Anregung wird in diesem Fall ein UV-Laser benutzt.

In der [[Gießereitechnik]] wird Triethylamin verwendet, um eine chemische Reaktion und somit ein Aushärten des Sand-Binder-Gemisches (Cold-Box-Verfahren) zu erreichen. Hierbei wird gasförmiges Triethylamin für 30 bis 60 Sekunden in das Sand-Binder-Gemisch geleitet. Danach erfolgt eine Aushärtung der Gussform bei Raumtemperatur. Triethylamin kann auch zur Erhöhung des pH-Wertes bei [[Triethylenglycol]] (TEG) eingesetzt werden. TEG wird bei der Dehydratation verwendet.<ref>Eintrag [http://www.chemicalland21.com/petrochemical/TEG.htm ''Triethylene Glycol''] bei chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.</ref>

== Gefahren und vorbeugende Maßnahmen ==
Die Substanz verursacht schwere Verätzungen der Atemwege beim Einatmen der Dämpfe, teilweise mit blutigem Auswurf, sowie der Haut, der Augen und anderer Schleimhäute beim lokalen Kontakt. Als Erste Hilfe bei inhalativen Vergiftungen kann hochdosiert Auxiloson®-Spray ([[Dexamethason]]) verabreicht werden. Bei Hautkontakt hilft sofortiges Abspülen mit reichlich Wasser und danach Abtupfen mit [[Polyethylenglycol]] (PEG) 400. Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen. Die weitere Behandlung bleibt dem unverzüglich hinzuzuziehenden Arzt überlassen. Wenn die Augen betroffen sind, als erstes das betroffene Auge mindestens zehn Minuten mit reichlich Wasser (Augendusche etc.) spülen und den Augenarzt konsultieren. Bei Verschlucken sollte Erbrechen vermieden werden und der Betroffene sollte reichlich Flüssigkeit trinken. Auch hier muss ein Arzt befragt/hinzugezogen werden. Als systemische Folgen einer Intoxikation sind Übelkeit, Erbrechen und Kopfschmerzen bekannt.

Triethylamin ist leichtentzündlich. Der Umgang mit offenem Feuer am Arbeitsplatz ist untersagt. Vorbeugend sind beim Arbeiten mit Triethylamin Schutzkleidung, Handschuhe und eventuell Atemschutz zu tragen. Im Gefahrenfall mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid, Chemizorb, Sand, Kieselgur) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen. Bei kleinen Bränden CO2-Löscher, Wasser oder Schaum anwenden.

In den wenigen bisher durchgeführten Tests (an Bakterien, CHO-Zellen und auch in einem zytogenetischen In vivo-Test) zeigte Triethylamin kein mutagenes Potential.<ref name="GESTIS" /> Über eine Klassifizierung als [[Karzinogen]] ist noch nicht abschließend entschieden (Stand 2017).<ref>Umweltbundesamt: [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/1410/publikationen/2019-01-03_texte-42-2017_toxikologische-basisdaten-2016.pdf ''TEXTE 42/2017, Toxikologische Basisdaten und Textentwurf für die Ableitung von EU-LCI Werten für Triethylamin (CAS Nr. 121-44-8), Tributylphosphat (CAS Nr. 126-73-8), Triethylphosphat (CAS Nr. 78-40-0), Methyl-methacrylat (CAS Nr. 80-62-6) und Ethylmethylketon (CAS Nr. 78-93-3)''], Abschlussdatum: November 2016 (korrigierte Version vom 3. Januar 2019), abgerufen am 19. Juni 2023</ref>

== Verwandte Verbindungen ==
* [[Ethylamin]]
* [[Diethylamin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4331428-4}}

[[Kategorie:Diethylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Triethylamin - Versionsgeschichte

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