imported>Steffen 962: /* Eigenschaften */

2026-04-17T20:39:09Z

Eigenschaften

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of triethanolamine.svg|250px|Strukturformel von Triethanolamin]]
| Name = Triethanolamin
| Andere Namen = * 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Sterolamid
* Trihydroxytriethylamin
* Tris(2-hydroxyethyl)amin
* Trolamin
* TEOA, TELA
* {{INCI|Name=TRIETHANOLAMINE |ID=38702 |Abruf=2020-02-17}}
| Summenformel = C6H15NO3
| CAS = {{CASRN|102-71-6}}
| EG-Nummer = 203-049-8
| ECHA-ID = 100.002.773
| PubChem = 7618
| DrugBank = DB13747
| Beschreibung = viskose, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-14-01339|Name=2,2′,2′′-Nitrilotriethanol|Abruf=2026-04-16}}</ref>
| Molare Masse = 149,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=roempp/>
| Dichte = 1,13 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2′,2′′-Nitrilotriethanol|ZVG=14280|CAS=102-71-6|Abruf=2026-04-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = 21 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 360 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = <0,01 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 7,74<ref>{{cite journal|author = Simond, M. R.| title=Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K|journal = Journal of Solution Chemistry |year = 2012|volume = 41|pages = 130|doi=10.1007/s10953-011-9790-3}}</ref>
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />, [[Ethanol]], [[Glycerin]] und [[Ethylenglycol]]<ref name=roempp/>
* löslich in [[Chloroform]] und [[Aceton]]<ref name=roempp/>
* schlecht in [[Diethylether]], [[Schwerbenzin]] und [[Benzol]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Triethanolamin |CAS-Nummer=102-71-6 |Abruf=2019-03-15}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5.530 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=transdermal |Wert=> 22.500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Triethanolamin''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''2,2′,2′′-Nitrilotriethanol''', abgekürzt auch als '''TEOA''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aminoalkohole]]. Die farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit [[Amine|aminartigem]] Geruch wird vor allem als Vorprodukt für [[Seife]]n, [[Tenside]] und [[Waschmittel]]n sowie in der [[Gaswäscher|Gaswäsche]] eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Triethanolamin wird großtechnisch durch Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Ammoniakwasser|wässrigem Ammoniak]] bei Temperaturen von 60–150 °C und Drücken von 30–150 bar an [[Säuren|sauren]] [[Kationenaustauscher]]n hergestellt:<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=[[Hans-Jürgen Arpe]] |Titel=Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten= 172f. }}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of triethanolamine.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Industrielle Synthese von Triethanolamin durch Umsetzung von Ethylenoxid und Ammoniak in Gegenwart eines sauren Katalysators und Wasser in der Flüssigphase]]

Die Reaktion wird in der flüssigen Phase und in Gegenwart von [[Wasser]] in einem Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]] durchgeführt. Der [[Katalysator]] ist dabei als [[Festbettreaktor|Festbett]] im Reaktor angeordnet. Bei dieser Reaktion fällt praktisch immer ein Gemisch aus [[Monoethanolamin|Mono-]], [[Diethanolamin|Di-]], und Triethanolamin an. Durch einen geeigneten Überschuss an Ethylenoxid (bzw. einen Unterschuss an Ammoniaklösung) kann der prozentuale Anteil an Triethanolamin im Produktgemisch erhöht werden.<ref name="PATENT">{{Patent|Land = WO |V-Nr = 2019154647 |Code = A1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von C2-C4-Monoalkanolaminen mittels eines sauren Kationenaustauschers als Katalysator |V-Datum = 2019-08-15 |Erfinder = Christian Gruenanger, Gabriele Iffland, Zeljko Kotanjac, Hermann Luyken, Thomas Krug, Jian Zhong Yi, Johann-Peter Melder |Anmelder = BASF SE}}</ref>

Die Trennung und Aufreinigung des Produktgemisches, welches neben den drei Ethanolaminen hauptsächlich aus [[Ammoniak]] und Wasser besteht, erfolgt für gewöhnlich [[Destillation|destillativ]] in [[Rektifikationskolonne]]n. Nicht umgesetzte [[Reaktant]]en werden bevorzugt wieder in den Reaktor zurückgeführt.<ref name="PATENT" />

Die weltweiten Herstellkapazitäten für Ethanolamine betrug im Jahr 2004 etwa 1,38 Millionen Tonnen. Die Kapazität in der [[Bundesrepublik Deutschland]] wurde auf etwa 130.000 Tonnen geschätzt.<ref name="ARPE" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Triethanolamin ist eine viskose, klare, stark hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit. An der Luft verfärbt es sich rasch dunkler.<ref name=roempp/> Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] liegt bei 360 °C.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe|Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz]], PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 16. April 2026.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,68492, B = 2968,072 und C = −85,959 im Temperaturbereich von 430 bis 610 K.<ref name="Landolt-Börnstein IV-20C">J. Dykyj; J. Svoboda; R.C. Wilhoit; M. Frenkel; K.R. Hall: ''Vapor Pressure of Chemicals'' in [[Landolt-Börnstein]] Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology, New Series, Editor in Chief: W. Martienssen, Group IV: Physical Chemistry Volume 20, Subvolume C: Vapor Pressure and Antoine Constants for Nitrogen Containing Organic Compounds, Springer 2001, ISBN 978-3-540-41060-7, S. 76.</ref><ref name="McDonald">McDonald, R. A.; Shrader, S. A.; Stull, D. R.: ''Vapor Pressures and Freezing Points of Thirty Pure Organic Compounds'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 4 (1959) 311–313, {{DOI|10.1021/je60004a009}}.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt 82 kJ·mol−1.<ref name="Dunn">Wright, S.F.; Dollimore, D.; Dunn, J.G.; Alexander, K.: ''Determination of the vapor pressure curves of adipic acid and triethanolamine using thermogravimetric analysis'' in [[Thermochim. Acta]] 421 (2004) 25–30, {{DOI|10.1016/j.tca.2004.02.021}}.</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 347,61 J·mol−1·K−1 bzw. 2,33 J·g−1·K−1.<ref name="Ullmann">M. Ernst; J.-P. Melder; F.I. Berger; C. Koch: ''Ethanolamines and Propanolamines'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2022; {{DOI|10.1002/14356007.a10_001.pub2}}.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Triethanolamin reagiert mit [[Fettsäure]]n leicht zu Triethanolaminseifen, welche nicht nur in Wasser, sondern auch in Mineralölen leicht löslich sind. In wässriger Lösung reagiert es stark [[Basen (Chemie)|basisch]].

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Triethanolamin ist eine brennbare, aber schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des [[Flammpunkt]]es können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 179 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,6 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,2 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 325 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Man verwendet Triethanolamin als basische Komponente in [[Seife]]n und [[Kosmetik]], als [[Netzmittel]] für Textilien, als [[Weichmacher]] in der Lederindustrie, als [[Korrosionsinhibitor]] oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Seifen, [[Dispergiermittel]]n und wasserlöslichen [[Herbizid]]en sowie bei der Herstellung von [[Zement]] als [[Mahlhilfsmittel]]. In der [[Holographie]] wird es zum Verschieben der Rekonstruktionsfarbe verwendet. Außerdem verwendet man Triethanolamin auch bei der [[Ammoniak]]-Synthese als Katalysatorentgifter, da Triethanolamin stark CO2 anziehend ist. Weiterhin ist es ein pharmazeutischer Hilfsstoff, beispielsweise in Arzneimittelgelen.

Triethanolamin kann auch als Ausgangsstoff bei der Synthese von HN-3, einem [[Loste#Stickstoffloste (N-Loste)|Stickstofflost]] verwendet werden. Dabei handelt es sich um eine im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] eingesetzte [[Chemische Waffe]]. Aus diesem Grund findet sich der Stoff in Liste 3 der [[Chemiewaffenkonvention]] und Produktionen ab einer Jahresmenge von 30 t sind meldepflichtig, sowie die Ausfuhr in Staaten, die die Konvention nicht unterzeichnet haben, verboten.<ref>[https://www.ris.bka.gv.at/Dokument.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Dokumentnummer=NOR12066221 Chemiewaffenkonventionen-Durchführungsgesetz]</ref>

Zur Bestimmung der Belastung der Außenluft mit [[Stickstoffdioxid]] wird dieses in einem [[Passivsammler]] mit Triethanolamin zur Reaktion gebracht. Das bei der Reaktion entstehende Nitrit wird extrahiert und anschließend mittels [[Kolorimetrie]] und [[Ionenchromatographie]] analysiert.<ref>DIN EN 16339:2013-11 ''Außenluft; Bestimmung der Konzentration von Stickstoffdioxid mittels Passivsammler; Deutsche Fassung EN 16339:2013.'' Beuth Verlag, Berlin, S. 7.</ref>

== Gesundheitsgefahren / Risikobewertung ==
Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Es weist eine geringe Giftigkeit auf ([[LD50|LD50]] oral Ratte > 5000 mg/kg, LD50 dermal Kaninchen > 2000 mg/kg)

Triethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]] und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom [[Vereinigtes Königreich|Vereinigten Königreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem keine Änderungen gegenüber der bestehenden Einstufung empfohlen wurden.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/d1a889f1-ef21-99a8-fa0f-ec4bfee407ed ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/345fba73-7ce5-1443-ebf2-eb7335fde29d ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.773 |Name=2,2′,2′′-nitrilotriethanol |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]

Triethanolamin - Versionsgeschichte

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