https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tridecans%C3%A4ureTridecansäure - Versionsgeschichte2026-06-21T01:27:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tridecans%C3%A4ure&diff=1359936&oldid=previmported>Leyo: WP:ZR2026-04-13T12:57:25Z<p>WP:ZR</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tridecansäure Skelett.svg|340px|Strukturformel von Tridecansäure]]<br />
| Name = Tridecansäure<br />
| Andere Namen = ''n''-Tridecansäure<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|638-53-9}}<br />
| EG-Nummer = 211-341-1<br />
| ECHA-ID = 100.010.311<br />
| PubChem = 12530<br />
| ChemSpider = 12013<br />
| DrugBank = DB02448<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit wachsartigem holzigem Geruch<ref name="good scents"/><br />
| Molare Masse = 214,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,8458 g·cm<sup>−3</sup> (80 °C)<ref>{{CRC Handbook |Auflage=96 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=524 |Endseite= }}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 41–42 [[°C]]<ref name="fluka"/><br />
| Siedepunkt = 312–313&nbsp;°C<ref name="good scents">[https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1292351.html Datenblatt der ''The Good Scents Company''; 10. Juni 2008].</ref><br />
| Löslichkeit = * fast unlöslich in Wasser: 33 mg/l (20&nbsp;°C)<ref>S. H. Yalkowsky, R. M. Dannenfelser: ''Aquasol database of aqueous solubility''. Version 5.; College of Pharmacy, University of Arizona - Tucson, AZ. PC Version. 1992.</ref> <br />
* gut löslich in [[Essigsäure]], [[Ethanol]], [[Ether]]<ref name="CRC90_3_496" /><br />
* löslich in [[Aceton]], [[Petrolether]]<ref name="CRC90_3_496" /><br />
| Brechungsindex = 1,4286 (60&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_496">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=496}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="fluka">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T0502|Name=Tridecanoic acid|Abruf=2014-06-26}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="fluka" /><br />
}}<br />
Die '''Tridecansäure''' ist eine gesättigte langkettige [[Fettsäure]] mit ungeradzahliger [[Kohlenstoff]]<nowiki />zahl und gehört zur Stoffgruppe der [[Alkansäuren]]. Ihre [[Salze]] und [[Carbonsäureester|Ester]] heißen ''Tridecanoate''.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Tridecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.<br />
<br />
So wurde sie beispielsweise mit Anteilen von 0,24 % bis 0,64 % der Gesamtfettsäuren in manchen Süßwasserarten der [[Cyanobakterien]] gefunden.<ref>T. Rezanka, I. Dor, A. Prell, V.M. Dembitsky: ''Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species.'' In: ''[[Folia Microbiol.]]'' 48(1), 2003, S.&nbsp;71–75, {{doi|10.1007/BF02931279}}.</ref><br />
Auch in einigen Pflanzenölen finden sich niedrige Gehalte an Tridecansäure, so zu 0,07 % im Blattöl von kubanischer [[Weinraute]] (''Ruta graveolens'') und zu 0,3 % im kubanischen [[Sternfrucht]]&shy;öl (''Averrhoa carambola'') u.&nbsp;a.<ref name="good scents" /><ref>[https://plantfadb.org/fatty_acids/10033 ''Tridecanoic acid''] bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.</ref><br />
<br />
Hauptfettsäure ist sie bei einem Anteil von fast 90 % der Fettsäuren in den Samen der australischen Pflanze ''[[Stackhousia tryonii]]''.<ref>Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang, Kerry B. Walsh, Alan J. M. Baker, Nanjappa Ashwath, David J. Midmore: ''Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii.'' In: ''[[Annals of Botany (Oxford)|Annals of Botany]].'' 96(1), 2005, S.&nbsp;159–163, {{doi|10.1093/aob/mci151}}.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Tridecansäure kann durch Oxidation von [[1-Tetradecen]] mit [[Kaliumpermanganat]] hergestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv7p0397 |Autor=Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang |Titel=Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid |Jahrgang=1981 |Volume=60 |Seiten=11 |ColVol=7 |ColVolSeiten=397 |doi=10.15227/orgsyn.060.0011 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Tridecansäure wird in Konzentrationen bis zu 8 % in [[Parfüm]]konzentraten verwendet.<ref name="good scents"/> Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie außerdem in der [[Gaschromatographie|gaschromatographischen]] Analyse von Fettsäuren häufig als [[interner Standard]] eingesetzt.<ref>Antonio Gonzalez Casado; Enrique J. Alonso Hernandez; Pedro Espinosa; Jose Luis Vílchez: ''Determination of total fatty acids (C8–C22) in sludges by gas chromatography–mass spectrometry.'' In: ''[[Journal of Chromatography A]].'' 826(1), 1998, S.&nbsp;49–56, {{doi|10.1016/S0021-9673(98)00725-0}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Tridecansäure}}<br />
<br />
{{Navigationsleiste n-Alkansäuren}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Tridecansaure}}<br />
[[Kategorie:Alkansäure]]<br />
[[Kategorie:Fettsäure]]</div>imported>Leyo