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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tridecane 200.svg|320px|Strukturformel von Tridecan]]
| Name = ''n''-Tridecan
| Andere Namen = * Tridekan
* ''n''-Tridekan
* {{INCI|Name=TRIDECANE|ID=41150|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C13H28
| CAS = {{CASRN|629-50-5}}
| EG-Nummer = 211-093-4
| ECHA-ID = 100.010.086
| PubChem = 12388
| ChemSpider = 11882
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=106376|CAS=629-50-5|Abruf=2014-01-29}}</ref>
| Molare Masse = 184,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,76 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 235 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = < 0,5 [[Bar (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,425 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|T57401|Name=Tridecane, ≥99 %|Abruf=2014-01-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|301+310|331|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=1161 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''''n''-Tridecan''' (auch '''Tridekan''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Höhere Alkane|höheren Alkane]], genauer der [[Tridecane]]. Es kommt in [[Pheromon]]en und [[Wehrsekret]]en diverser Insekten vor sowie in [[Erdöl]] und daraus hergestellten Produkten.

== Vorkommen ==
[[Datei:Twice-stabbed Stink Bug - Flickr - treegrow.jpg|links|mini|''Cosmopepla bimaculata'']]
Tridecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng |Titel=Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana |Verlag=Springer Nature |Datum=2021-08-09 |ISBN=978-3-030-79139-1 |Seiten=240 |Online=https://www.google.de/books/edition/Chemical_and_Process_Industries/Org8EAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkanes%20crude%20oil%20refinery&pg=PA240&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Unter den organischen Verbindungen des [[Murchison-Meteorit]]en wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tridecan als Minderkomponente.<ref>{{Literatur |Autor=J.R. Cronin |Titel=Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites |Sammelwerk=Advances in Space Research |Band=9 |Nummer=2 |Datum=1989-01 |DOI=10.1016/0273-1177(89)90364-5 |Seiten=59–64}}</ref>

Tridecan wird von der Baumwanze ''[[Cosmopepla bimaculata]]'' als Hauptbestandteil ihres Verteidigungssekretes eingesetzt.<ref>Krall, Brian S.; Bartelt, Robert J.; Lewis, Cara J.; Whitman, Douglas W. (1999). ''Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata''. [[Journal of Chemical Ecology]] 25 (11): 2477–94(18). [[doi:10.1023/A:1020822107806]]</ref> Auch [[Nymphe (Zoologie)|Nymphen]] des [[Gemeiner Ohrwurm|Gemeinen Ohrwurms]] produzieren diese Substanz als Teil ihres Wehrsekrets.<ref>Tina Gasch & Andreas Vilcinskas (2014) ''The chemical defense in larvae of the earwig ''Forficula auricularia''.'' Journal of Insect Physiology 67:1–8. [[doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019]].</ref> Es kommt in den [[Dufour-Drüse]]n von [[Ameisen]] vor, beispielsweise bei der Art ''[[Messor minor]]''. Die Verbindung kommt sowohl bei Arbeiterinnen (ca. 33 % des Sekrets) als auch bei Königinnen vor (ca. 14 %), obwohl die Sekretzusammensetzung ansonsten sehr unterschiedlich ist. Bei Arbeiterinnen der Art ''[[Messor capitatus]]'' macht Tridecan ca. 27 % des Sekrets aus.<ref>{{Literatur |Autor=Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan |Titel=The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae) |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=17 |Nummer=6 |Datum=1989-11 |DOI=10.1016/0305-1978(89)90026-4 |Seiten=469–477}}</ref> Bei ''Leeuwenia pasaniae'' besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, [[Pentadecan]] und [[Tetradecylacetat]].<ref>{{Literatur |Autor=Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen, René Csuk, Gerald Moritz |Titel=A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=31 |Nummer=7 |Datum=2005-07 |DOI=10.1007/s10886-005-5797-9 |Seiten=1555–1565}}</ref>

Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung ''[[Vanille (Orchideen)|Vanilla]]''<ref>{{Literatur |Autor=Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda |Titel=Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=45 |Nummer=7 |Datum=1997-07-01 |DOI=10.1021/jf960927b |Seiten=2542–2545}}</ref> vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Tridecan kann durch Isolierung von ''n''-Paraffinen (C9–C17) aus Kerosin und Gasölfraktionen gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB |ID=5727 |Name=n-Tridecane |Abruf=2014-01-29}}</ref>

== Eigenschaften ==
Tridecan ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Tridecan wird in der organischen [[Synthese]], als [[Lösungsmittel]] (zum Beispiel für Lacke<ref name="H.B. Awbi">{{Literatur| Autor=H.B. Awbi | Titel=Air Distribution in Rooms Ventilation for Health and Sustainable Environment | Verlag=Elsevier | ISBN=978-0-08-043017-1 | Jahr=2000 | Online={{Google Buch | BuchID=opwC8_OzVycC | Seite=153 }} | Seiten=153 }}</ref>) und als Destillationshilfsmittel verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Eula Bingham, Barbara Cohrssen |Titel=Patty’s Toxicology, 6 Volume Set |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2012 |ISBN=978-0-470-41081-3 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=1mk3lFVtBSQC&newbks=0&printsec=frontcover&dq=Tridecane+is+used&hl=de books.google.com]}}</ref> Tridecan ist ein Bestandteil von [[Dieseltreibstoff]]. Dieser enthält unter anderem [[Alkane]], die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.<ref>{{Literatur |Autor=L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov |Titel=Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics |Sammelwerk=Petroleum Chemistry |Band=54 |Nummer=6 |Datum=2014-11 |DOI=10.1134/S0965544114060061 |Seiten=466–472}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Tridecan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 85–95 °C, [[Zündtemperatur]] 220 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tridecane|Tridecan}}
{{Wiktionary|Tridecan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkan]]

Tridecan - Versionsgeschichte

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