https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TriclosanTriclosan - Versionsgeschichte2026-06-09T03:50:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Triclosan&diff=398478&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:08:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Triclosan.svg|200px|Strukturformel von Triclosan]]<br />
| Freiname = Triclosan<br />
| Andere Namen = * 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol<br />
* TCS<ref name="Böhmer" /><br />
* 2,4,4′-Trichlor-2′-hydroxydiphenylether<br />
* 5-Chlor-(2,4-dichlorphenoxy)phenol<br />
* CH-3565<br />
* Lexol 300<br />
* Irgasan DP 300<br />
* Ster-Zac<br />
* {{INCI|Name=TRICLOSAN |ID=38663 |Abruf=2021-09-16}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>7</sub>Cl<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|3380-34-5}}<br />
| EG-Nummer = 222-182-2<br />
| ECHA-ID = 100.020.167<br />
| PubChem = 5564<br />
| ChemSpider = 5363<br />
| DrugBank = DB08604<br />
| ATC-Code = {{ATC|D09|AA06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Mikrobizid<br />
| Wirkmechanismus = Destabilisierung der [[Biomembran]] von [[Bakterien]], [[Pilze]]n und [[Virushülle|behüllten]] [[Viren]]<br />
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-20-02814|Name=Triclosan|Abruf=2014-05-15}}</ref><br />
| Molare Masse = 289,53 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 55–60 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=490400|CAS=3380-34-5|Abruf=2016-06-26}}</ref><br />
| Siedepunkt = > 280&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* mäßig in [[Natronlauge]]<ref name="roempp" /><br />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.020.167|Name=Triclosan|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID|CAS=3380-34-5|Name=Triclosan|Abruf=2021-08-17}}</ref>}}<br />
}}<br />
<br />
'''Triclosan''', das zur chemischen Stoffgruppe der [[Polychlorierte Phenoxyphenole|polychlorierten Phenoxyphenole]] gehört, ist ein [[Antimikrobielle Substanzen|antimikrobieller Wirkstoff]], der in einer breiten Palette von Bedarfsgegenständen, kosmetischen Präparaten und Desinfektionsmitteln als [[Biozid]] und [[Konservierungsstoff]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Triclosan wird vor allem in Arzt- und Zahnarztpraxen sowie in Krankenhäusern eingesetzt, um die Übertragung von Krankheitskeimen zu verhindern. Desinfektionsmittel gehören zur Hauptgruppe&nbsp;1 der Biozid-Produkte (Anhang&nbsp;V der ehemaligen [[Richtlinie 98/8/EG]] bzw. aktuell der [[Verordnung (EU) Nr. 528/2012 (Biozid-Verordnung)]]). Triclosan ist gegen Bakterien, Pilze und/oder [[Virushülle|behüllte]] Viren wirksam. Triclosan wird deswegen in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahnpasta, Deodorants und Seifen eingesetzt, ebenso in Haushaltsreinigern und Waschmitteln. Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) rät jedoch vom Einsatz zur Desinfektion im Haushalt, z.&nbsp;B. in Reinigungsmitteln, ab, da durch die geringe Konzentration von Triclosan in den Reinigern eine [[Antibiotikaresistenz|Resistenzbildung]] von Bakterien zu befürchten sei, die durch [[Kreuzresistenz]] (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf [[Doxycyclin]] oder [[Ciprofloxacin]] übergreifen könne.<ref>[http://www.bfr.bund.de/cm/217/triclosan_nur_im_aerztlichen_bereich_anwenden_um_resistenzbildungen_vorzubeugen.pdf ''Triclosan nur im ärztlichen Bereich anwenden, um Resistenzbildungen vorzubeugen''.] (PDF; 123&nbsp;kB) Bundesinstitut für Risikobewertung, Stellungnahme Nr. 030/2006 des BfR vom 8. Mai 2006.</ref><br />
<br />
Überblick über die Verwendung von Triclosan:<br />
* Bestandteil von Desinfektionsmitteln für den professionellen Einsatz in Arztpraxen und Krankenhäusern.<br />
* In Konzentrationen von 1 % bis 3 % als Arzneistoff zur Behandlung von infektiösen Hautkrankheiten in rezepturmäßig in der Apotheke hergestellten Cremes (z.&nbsp;B. 1 % in anionischer hydrophiler Creme, einer Standardrezeptur im [[Deutscher Arzneimittel-Codex|DAC]]). Cremegrundlagen mit nichtionischen Emulgatoren, wie etwa die [[Basiscreme DAC]], sind ungeeignet, da die Stabilität der Zubereitung beeinträchtigt sein kann.<br />
* Wirkstoff in kosmetischen Präparaten und Zahncremes. Triclosan besitzt [[Antisepsis|antiseptische]] und [[Remanenzwirkung|remanent]] desodorierende Eigenschaften, daher Einsatz als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). In antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf [[Ethanol|Alkoholbasis]] kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.<ref>{{ConsumerProductInfoDB|ID=95|Name=Triclosan|Abruf=2008-11-29}}</ref><br />
* [[Konservierungsmittel]] in kosmetischen Präparaten. In Deutschland beträgt die zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung gemäß Kosmetikverordnung 0,3 %.<ref>Anlage 6 zu § 3a der [[Kosmetik-Verordnung]], Nr. 25. Code P 647, siehe [[Blaue Liste]].</ref><br />
* Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppiche, [[Schneidebrett|Kunststoff-Schneidebretter]] u.&nbsp;ä. werden teilweise mit Triclosan behandelt und als besonders „allergikergeeignet“ oder „frisch duftend“ beworben. Oft ist das an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, oder Bactonix erkennbar. Der Einsatz von Triclosan in Textilien ist umstritten, da die natürliche [[Hautflora]] angegriffen wird.<ref name="Hipper">Uta-Christina Hipler, Peter Elsner: ''Biofunctional Textiles and the Skin.'' Karger Medical and Scientific Publishers, 2006, ISBN 978-3-8055-8121-9, S.&nbsp;12.</ref><ref name="Sun">Gang Sun: ''Antimicrobial Textiles.'' Woodhead Publishing, 2016, ISBN 978-0-08-100585-9, S.&nbsp;9.</ref><br />
<br />
== Exposition ==<br />
=== Nachweis von Triclosan im Urin von Schwangeren ===<br />
Forscher haben im Urin von Schwangeren sowie im Nabelschnurblut Triclosan nachweisen können. Die Forscher weisen auf den Einsatz von Triclosan in vielfältigen Produkten hin und die weitverbreitete Exposition gegen diese Substanz.<ref>[http://www.acs.org/content/acs/en/pressroom/newsreleases/2014/august/pregnant-women-and-fetuses-exposed-to-antibacterial-compounds-face-potential-health-risks.html ''Pregnant women and fetuses exposed to antibacterial compounds face potential health risks''.] American Chemical Society, 10. August 2014, abgerufen am 6. Dezember 2014.</ref> Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet zudem über eine verminderte Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) von Frauen, bei denen Triclosan-Werte von ≥71.7&nbsp;μg/l im Urin nachgewiesen wurden.<ref>{{Literatur |Autor=Maria P. Vélez, Tye E. Arbuckle, William D. Fraser |Titel=Female exposure to phenols and phthalates and time to pregnancy: the Maternal-Infant Research on Environmental Chemicals (MIREC) Study |Sammelwerk=Fertility and Sterility |Band=103 |Nummer=4 |Datum=2015 |Seiten=1011-1020.e2 |DOI=10.1016/j.fertnstert.2015.01.005 |PMID=25681860}}</ref><br />
<br />
=== Anreicherung in Zahnbürsten ===<br />
In einer Studie wurde 2017 gezeigt, dass Triclosan sich in beträchtlichen Mengen in den Kunststoffborsten von [[Zahnbürste]]n anreichern kann. Dies war bevorzugt der Fall bei Zahnbürsten mit dünnen, weichen Borsten. Nach einem Wechsel auf eine triclosanfreie [[Zahnpasta]] wurde das gespeicherte Triclosan nach und nach wieder aus den Borsten freigesetzt. Eine ähnliche Anreicherung bei anderen Produkten wurde nicht ausgeschlossen.<ref>[https://www.scinexx.de/wissen-aktuell-22039-2017-10-26.html Triclosan reichert sich in Zahnbürsten an – Experiment enthüllt unkontrollierte Akkumulation und Abgabe des Desinfektionsmittels], auf scinexx.de vom 26. Oktober 2017.</ref><ref>J. Han, W. Qiu, E. C. Campbell, J. C. White, B Xing: ''Nylon Bristles and Elastomers Retain Centigram Levels of Triclosan and Other Chemicals from Toothpastes: Accumulation and Uncontrolled Release.'' In: ''Environ Sci Technol.'' 25. Oktober 2017. PMID 29067803, [[doi:10.1021/acs.est.7b02839]].</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Triclosan [[Bioakkumulation|bioakkumuliert]] in aquatischen Organismen, einschließlich Meeressäugern.<ref name="Yueh">M. F. Yueh, R. H. Tukey: ''Triclosan: A Widespread Environmental Toxicant with Many Biological Effects.'' In: ''Annual review of pharmacology and toxicology.'' Band 56, 2016, S.&nbsp;251–272, [[doi:10.1146/annurev-pharmtox-010715-103417]], PMID 26738475, {{PMC|4774862}}.</ref> Vermutlich ist es ein [[endokriner Disruptor]].<ref name="Yueh" /> Triclosan steht im Verdacht, verschiedene Störungen beim Menschen zu verursachen, etwa eine Abnahme der [[Fertilität]], eine Senkung des [[Body-Mass-Index]]es, eine Abnahme von Gewicht, Größe und Kopfumfang bei [[Neugeborene]]n, eine Erhöhung des Risikos für [[Fehlgeburt]]en, eine Erhöhung des Risikos für [[Asthma]] und [[Allergie]]n sowie eine Erhöhung der Blutwerte für Marker von [[Oxidativer Stress|oxidativem Stress]] und für das [[Schilddrüsenhormon]] [[Triiodthyronin]].<ref name="Weatherly" /> Vermutlich fördert Triclosan im Menschen das Wachstum von [[Tumor]]en der [[Leber]] und [[Entzündung]]en der Leber.<ref name="Yueh" /> Das Risiko für eine Ausbildung bakterieller [[Resistenz]]en gegen Triclosan ist gering, allerdings überwiegen die gesundheitlichen Risiken den Nutzen, da die antimikrobielle Wirkung beim [[Händewaschen]] nur geringfügig besser ist als ohne.<ref>C. A. Giuliano, M. J. Rybak: ''Efficacy of triclosan as an antimicrobial hand soap and its potential impact on antimicrobial resistance: a focused review.'' In: ''Pharmacotherapy.'' Band 35, Nummer 3, März 2015, S.&nbsp;328–336, [[doi:10.1002/phar.1553]], PMID 25809180.</ref> Eine [[Meta-Analyse]] aus dem Jahr 2018 kommt jedoch zum Ergebnis, dass die bisherige Datenlage aufgrund methodischer Mängel und begrenzter Vergleichbarkeit der veröffentlichten Studien keine abschließende Beurteilung der Toxizität von Triclosan erlaubt.<ref>M. Goodman, D. Q. Naiman, J. S. LaKind: ''Systematic review of the literature on triclosan and health outcomes in humans.'' In: ''Critical reviews in toxicology.'' Band 48, Nummer 1, Januar 2018, S.&nbsp;1–51, [[doi:10.1080/10408444.2017.1350138]], PMID 28741979.</ref><br />
<br />
== Umweltverhalten ==<br />
=== Umwandlung durch Sonneneinstrahlung ===<br />
[[Datei:Methyltriclosan Structural Formula V.1.svg|mini|Methyltriclosan]]<br />
<br />
Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan [[polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane]] bilden. Das wiesen japanische Wissenschaftler 1988 in einem Experiment mit einer sonnenbestrahlten triclosanhaltigen Socke nach, worauf Triclosan für die [[biozid]]e Ausrüstung von Textilien in [[Japan]] verboten wurde.<ref>[https://www.nzz.ch/articleCZXOP-1.165476 ''T-Shirts mit Nebenwirkungen''.] In: ''[[Neue Zürcher Zeitung|NZZ]]''.</ref> Triclosan kann im Abwasser zu [[Methyltriclosan]] [[Methylierung|methyliert]] werden, welches eine längere [[Halbwertszeit]] in der Umwelt aufweist.<ref name="Böhmer">Walter Böhmer, Thorsten Bernhardt, Heinz Rüdel, Martin Müller, Andrea Wenzel: [https://www.umweltprobenbank.de/de/documents/publications/11928 ''Retrospektives Monitoring von Triclosan und Methyl-Triclosan in Brassenmuskulaturproben der Umweltprobenbank''.] Fraunhofer IME, 2004, im Auftrag des Umweltbundesamtes Deutschland, abgerufen am 9. Juni 2013.</ref><br />
<br />
=== Verunreinigung von Gewässern ===<br />
Ein deutsch-slowakisches Forscherteam schätzt ein, dass Triclosan Platz sechs der problematischsten Stoffe in Europa belegt.<ref>[https://www.ufz.de/index.php?de=30926 ''Triclosan gehört überwacht''.] [[Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung – UFZ|UFZ]], Pressemitteilung vom 26. Oktober 2012, abgerufen am 3. Mai 2015.</ref><br />
<br />
== Regulierung ==<br />
Die [[FDA]] stuft Triclosan als Bestandteil von antibakteriellen Handseifen als überflüssig ein und fordert Hersteller zur Änderung der Zusammensetzung auf.<ref>[http:///www.heute.at/body/fashionbeauty/gesundheitsrisiko-antibakterielle-seifen-und-reiniger;art23695,1337952///// Gesundheitsrisiko: Antibakterielle Seifen und Reiniger – Die US-Gesundheitsbehörde FDA (Food and Drug Administration) warnt vor Inhaltsstoffen in antibakteriellen Seifen und Haushaltsreinigern], auf: heute.at vom 2. September 2016. Englisches Original: [http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm517478.htm FDA issues final rule on safety and effectiveness of antibacterial soaps], FDA vom 2. September 2016.</ref> Die Überschrift der Information zu Handseifen mit Triclosan lautet bei der FDA: „Antibacterial Soap? You Can Skip It – Use Plain Soap and Water“.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.fda.gov/ForConsumers/ConsumerUpdates/ucm378393.htm |titel=Antibacterial Soap? You Can Skip It -- Use Plain Soap and Water |hrsg=[[FDA]] |datum=2016-09-02 |sprache=en |abruf=2016-10-06}}</ref> Im September 2016 wurde von der FDA die Verwendung von Triclosan in [[Seife]] und [[Flüssigseife]] in den USA verboten.<ref name="Weatherly">Lisa M. Weatherly, Julie A. Gosse: ''Triclosan exposure, transformation, and human health effects.'' In: ''Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B.'' 20, 2017, S.&nbsp;447–469, [[doi:10.1080/10937404.2017.1399306]].</ref><br />
<br />
Triclosan wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triclosan waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e und als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von den [[Niederlande]]n durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.020.167 |Name=Triclosan |Evaluationsjahr=2012 |Status=Follow-up |Abruf=2022-03-06}}</ref><br />
<br />
Zum Schutz der [[Korallenriff]]e ist im Südseestaat [[Palau]] seit Januar 2020 die Einfuhr, der Vertrieb und die Verwendung von Triclosan-haltigen [[Sonnenschutzmittel]]n unter Strafe verboten.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.icriforum.org/news/2018/11/republic-palau-bans-sunscreen-chemicals-protect-its-coral-reefs-and-unesco-world-herita |titel=The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative |werk=icriforum.org |datum=2018-11-04 |sprache=en |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200311224841/https://www.icriforum.org/news/2018/11/republic-palau-bans-sunscreen-chemicals-protect-its-coral-reefs-and-unesco-world-herita |archiv-datum=2020-03-11 |archiv-bot= |abruf=2020-02-20}}</ref><ref>[https://www.spiegel.de/reise/aktuell/palau-verbietet-toxische-sonnencremes-zum-korallenschutz-a-1303277.html ''Palau verbietet Sonnencremes, die Korallen vergiften.''] In: ''[[Spiegel.de]]'', 1. Januar 2020, abgerufen am 24. Februar 2020.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Irgasan<br />
<br />
== Präparate ==<br />
; Fertigarzneimittel (Kombinationspräparate)<br />
Acne Crème Widmer/ -Gel/ -Lotio (CH), DuoGalen (D), InfectoCortiSept (D)<br />
<br />
; Waschlotionen/Kosmetika<br />
Rutisept (D), Cliniderm (CH), Procutol (CH)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Felix Haffner (Mediziner)|Felix Haffner]] u.&nbsp;a.'': Normdosen gebräuchlicher Arzneistoffe und Drogen''. 28. Aufl., WVG, Stuttgart 2023, ISBN 978-3-8047-4394-6. <br />
* ''{{Webarchiv |url=http://www.mst.dk/udgiv/Publications/2001/87-7944-596-9/html/helepubl_eng.htm |wayback=20040816150323 |text=Environmental and Health Assessment}} of Substances in Household Detergents and Cosmetic Detergent Products, 8. Preservatives''.<br />
* ''Data of existing chemicals based on the CSCL Japan''. [[MITI|Ministry of International Trade and Industry]], Japan 1992, ISBN 4-89074-101-1. <small>(Befund zur Bioakkumulation und -degeneration)</small><br />
* Jennifer Backhus: ''[http://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2005/0680/ Wirkung von Aminfluorid/Zinnfluorid, Triclosan und Acetylsalicylsäure auf die gingivale Entzündung]''. Marburg 2005<br />
* Raphael J. Witorsch: ''Critical analysis of endocrine disruptive activity of triclosan and its relevance to human exposure through the use of personal care products.'' In: ''Critical Reviews in Toxicology.'' 44, 2014, S.&nbsp;535–555, [[doi:10.3109/10408444.2014.910754]].<br />
* Joseph&nbsp;V. Rodricks, James A. Swenberg, Joseph F. Borzelleca, Robert R. Maronpot, Annette M. Shipp: ''Triclosan: A critical review of the experimental data and development of margins of safety for consumer products.'' In: ''Critical Reviews in Toxicology.'' 40, 2010, S.&nbsp;422–484, [[doi:10.3109/10408441003667514]].<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{ConsumerProductInfoDB|ID=95|Name=Triclosan}}<br />
* [https://copublications.greenfacts.org/de/triclosan/ Triclosan und Antibiotikaresistenz] – Kurzfassung eines Berichts des [[Wissenschaftlicher Ausschuss Verbrauchersicherheit|Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“]] der Europäischen Kommission<br />
* [https://www.scinexx.de/wissen-aktuell-18261-2014-11-19.html Seife mit langfristigen Nebenwirkungen?] – [https://www.scinexx.de/wissen-aktuell-21614-2017-07-03.html Macht Triclosan Bakterien resistent?] bei [[scinexx]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]</div>imported>ChemoBot