https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TriclabendazolTriclabendazol - Versionsgeschichte2026-06-06T12:40:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Triclabendazol&diff=2007591&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:05:32Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Triclabendazol Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Triclabendazol]]<br />
| Freiname = Triclabendazol<br />
| Andere Namen = 6-Chlor-5-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-benzimidazol<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>3</sub>N<sub>2</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|68786-66-3}}<br />
| EG-Nummer = 614-728-7<br />
| ECHA-ID = 100.127.414<br />
| PubChem = 50248<br />
| ChemSpider = 45565<br />
| DrugBank = DB12245<br />
| ATC-Code =<br />
* {{ATC|P02|BX04}}<br />
* {{ATC|Q|P52AC01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farbloses bis beiges Pulver<ref name="scbt">[http://www.scbt.com/de/datasheet-213105-triclabendazole.html ''Triclabendazole''.] scbt.com</ref><br />
| Molare Masse = 359,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 176–178 [[Grad Celsius|°C]]<ref>B. Iddon, P.Kutschy, A.G. Robinson, H. Suschitzky, W. Kramer, F.A. Neugebauer: ''2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles)''. Part 7: ''A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles''. In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', Perkin Trans. 1, 1992, S. 3129–3134, [[doi:10.1039/P19920003129]].</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Methanol]]<ref name="scbt" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32802|Name=Triclabendazole|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Triclabendazol''' (Handelsname ''Fasinex''; Hersteller [[Novartis]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der chlorierten Thio-[[Benzimidazole]], das als [[Anthelminthikum]] eingesetzt wird. Triclabendazol wurde 1977 von der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) in die [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] aufgenommen.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf ''WHO Model List of Essential Medicines''.] (PDF; 442&nbsp;kB) abgerufen am 20. September 2012.</ref><br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Triclabendazol ist ein Anthelminthikum das vor allem in der [[Veterinärmedizin]] eingesetzt wird mit hoher Aktivität gegen unreife und adulte Stadien des [[Großer Leberegel|Großen]] und des [[Riesenleberegel]]s. Gegen [[Fadenwürmer]] besteht keine Wirksamkeit.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm|68786-66-3|Name=Triclabendazol|Abruf=2011-11-23}}</ref> Es ist seit dem September 1999 in Deutschland zugelassen.<ref>{{Webarchiv |url=http://ah.novartis.com.au/livestock_products/fasinex_240_cattle.html/section/470 |text=Fachinfo Fasinex |wayback=20160325130530}}.</ref><br />
<br />
=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===<br />
Triclabendazol unterliegt nach enteraler Absorption einem starken ''First-pass''-Metabolismus in der Leber und wird zu 70 % aus dem Darm resorbiert.<ref>Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: ''Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren''. ISBN 978-3-8304-4160-1.</ref> Durch [[Oxidation]] entstehen [[Triclabendazolsulfoxid]] und [[Triclabendazolsulfon]], welche als Hauptmetaboliten im Plasma zu finden sind, wobei Triclabendazolsulfoxid die aktive Komponente ist. Triclabendazol selbst ist nur sehr kurz und in äußerst geringer Konzentration im Plasma nachweisbar.<ref name="vetpharm" /><br />
<br />
=== Toxikologie ===<br />
Triclabendazol verfügt über eine gute Verträglichkeit und ist bei Ratten weder [[teratogen]] noch [[Embryotoxizität|embryotoxisch]].<ref name="vetpharm" /><br />
<br />
== Physikalische Eigenschaften ==<br />
Triclabendazol ist [[Lipophilie|lipophil]] und verfügt nur über eine geringe Wasserlöslichkeit.<ref name="vetpharm" /><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Endex<br />
* Veterinärmedizin: ''Fasinex'' (D)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.vetion.de/tipinfo/pdf/grosstierpraxis/GP_04_05_triclabendazol_schaf.pdf Zur Wirksamkeit von Triclabendazol, seinen Hauptmetaboliten und anderen Substanzen gegen früh-unreife und unreife Stadien von Fasciola hepatica bei Schafen] (PDF; 139&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Albendazol]]<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Diarylether]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]</div>imported>ChemoBot