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[[Datei:Trichothecenes.png|mini|Chemische Struktur von Trichothecenen]]

'''Trichothecene''' sind eine sehr große Familie chemisch verwandter [[Mykotoxine]], die von verschiedenen Arten von [[Pilze]]n, unter anderem aus den Gattungen ''[[Fusarium]]'', ''[[Myrothecium]]'', ''[[Trichoderma]]'', ''[[Trichothecium]]'', ''[[Cephalosporium]]'', ''[[Verticimonosporium]]'' und ''[[Stachybotrys]]'', produziert werden.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.au.af.mil/au/awc/awcgate/medaspec/Ch-34electrv699.pdf |text=Trichothecene Mycotoxine. |wayback=20180418224652 |archiv-bot=}} (PDF) au.af.mil (englisch)</ref> Trichothecene gehören zu den [[Terpen|Sesquiterpen]]-Verbindungen. Sie wurden erstmals 1948 von Freeman und Morrison aus dem [[Schimmelpilz]] ''[[Trichothecium roseum]]'' isoliert und erhielten nach dem Pilz ihren Namen.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.holz-schimmel.de/mykotoxin.html |text=''Mykotoxine – Vorkommen und Bedeutung.'' |archive-is=20140410}} holz-schimmel.de</ref> Der giftige Pilz ''[[Podostroma cornu-damae]]'', der in Japan und China vorkommt, enthält sechs Trichothecene ([[Satratoxine|Satratoxin H]], Roridin E, Verrucarin J und andere).

== Beschreibung ==
[[Datei:Trichoderma harzianum.jpg|mini|links|''Trichoderma harzianum'' – Beispiel für einen Pilz, der Trichothecene enthält.]]
Die wichtigsten strukturellen Merkmale, die Grund für die biologischen Aktivitäten der Trichothecene sind, sind der 12,13-[[Epoxide|Epoxy]]-Ring, das Vorhandensein von [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] oder [[Acetylgruppe]]n an geeigneten Positionen im Trichothecen-Kern und die Struktur und Position der [[Seitenkette]]n. Sie werden aufgrund ihrer chemischen Strukturen und ihrer Giftigkeit in vier Untergruppen (Typ A bis D, nach Ueno 1983) eingeteilt, wobei Typ A und B am häufigsten vorkommen. Typ-B-Trichothecene unterscheiden sich durch eine [[Carbonylgruppe]] in C–8 vom Typ A.

Es wird zwischen einfachen und [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclischen]] Trichothecenen unterschieden. Die letztere Klasse weist einen makrocyclischen Ring zusätzlich zur allgemeinen, zentralen [[Terpene#Sesquiterpene|Sesquiterpen]]-Ringstruktur der einfachen Trichothecenene auf.

Trichothecene haben einen starken Einfluss auf die Gesundheit von Tieren und Menschen z. B. wegen ihrer immunsuppressiven Wirkung, da einige der Schimmelarten (z. B. ''[[Stachybotrys chartarum]]'') die Toxine auch in die Luft abgeben. Typ-A-Trichothecene (z. B. [[T-2-Toxin]], [[HT-2-Toxin]], Diacetoxyscirpenol) sind von besonderem Interesse, da sie noch giftiger als die ähnlichen Typ-B-Trichothecene (z. B. Deoxynivalenol, Nivalenol, 3- und 15-[[Acetyldeoxynivalenol]]). Ihre großen Effekte – im Zusammenhang mit ihrer Konzentration in der Umgebung – reduziert Futteraufnahme, führt zu Erbrechen und zur Störung des Immunsystems.<ref>[http://aem.asm.org/cgi/content/abstract/71/11/7376 ''Detection of Airborne ''Stachybotrys chartarum'' Macrocyclic Trichothecene Mycotoxins in the Indoor Environment.''] In: ''Appl. Environ. Microbiol.'' vol. 71, no. 11, November 2005, S. 7376–7388.</ref> Sie werden über die Haut und die Nahrung aufgenommen und wirken zellschädigend. Als Symptome bei einer Vergiftung treten vor allem Erbrechen, Durchfall und Hautreaktionen auf. Sie können bei vielen verschiedenen Getreidesorten wie [[Weizen]], [[Hafer]] oder [[Mais]] bei Befall mit verschiedenen ''Fusarium''-Arten wie ''[[Fusarium graminearum|F. graminearum]]'', ''[[Fusarium sporotrichioides|F. sporotrichioides]]'', ''[[Fusarium poae|F. poae]]'', ''[[Fusarium langsethiae|F. langsethiae]]'' und ''[[Fusarium equiseti|F. equiseti]]'' nachgewiesen werden.

Trichothecene (u. a. T–2-Toxin) wurden in einigen Ländern für militärische Zwecke erforscht, was aber aufgrund deren mangelnder Stabilität gegenüber UV-Licht und Wärme aufgegeben wurde.

== Nachweis ==
Eine sehr grobe Schätzung der Konzentration des Trichothecens Deoxynivalenol in Getreide kann etwa anhand des Anteils befallener Weizenkörner vorgenommen werden.<ref>M. Beyer, M. B. Klix, J.-A. Verreet: ''Estimating mycotoxin contents of ''Fusarium''-damaged winter wheat kernels.'' In: ''International Journal of Food Microbiology'', 119, 2007, S. 153–158; [[doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.007]].</ref> Eine präzisere Bestimmung erlaubt die Auswertung der Reflexionsspektren von Weizenkörnern.<ref>M. Beyer, F. Pogoda, F. K. Ronellenfitsch, L. Hoffmann, T. Udelhoven: ''Estimating deoxynivalenol contents of wheat samples containing different levels of ''Fusarium''-damaged kernels by diffuse reflectance spectrometry and partial least square regression.'' In: ''International Journal of Food Microbiology'', 142, 2010, S. 370–374; [[doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2010.07.016]].</ref> Die genauesten Methoden sind die direkten Nachweise der Trichothecene zum Beispiel durch [[Gaschromatographie]]- oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]-Analytik mit gekoppelter Massenspektrometrie.<ref>H. U. Melchert, E. Pabel: ''Reliable identification and quantification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode. Candidate reference method for complex matrices.'' In: ''J Chromatogr A.'', 1056(1-2), 12. Nov 2004, S. 195–199. PMID 15595550</ref><ref>Stefan Asam, Michael Rychlik: [http://www.agfdt.de/loads/gc08/asam.pdf ''Analytik von Trichothecen-Mykotoxinen in Getreide.''] (PDF; 19 kB), abgerufen am 21. April 2013.</ref>

== Trichothecene (Auswahl) ==
* [[Deoxynivalenol]] (DON), auch bekannt als Vomitoxin (Typ-B-Trichothecen)
* [[Diacetoxyscirpenol]] (DAS)
* [[Fusarenon X]] (FusX)
* [[Myrotoxine]], z. B. [[Myrotoxin B]]
* [[Neosolianol]] (NeoSol)
* [[Nivalenol]] (NIV)
* [[Trichodermin]]
* [[T-2-Toxin]]
* [[Verrucarine]], z. B. [[Verrucarin A]]

== Weblinks ==
* [http://www.schimmel-schimmelpilze.de/trichothecen.html Schimmelpilze.] schimmel-schimmelpilze.de
* [http://www.romerlabs.com/mycotoxins.html Detailinformationen über Mykotoxine.] romerlabs.com (englisch)
* [http://www.cbwinfo.com/Biological/Toxins/trichothecene_mycotoxins.htm Struktur von einigen bekannteren Trichothecen-Mykotoxinen.] cbwinfo.com

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Epoxid| Trichothecene]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen| Trichothecene]]
[[Kategorie:Cyclopentan| Trichothecene]]
[[Kategorie:Oxan| Trichothecene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Trichothecene - Versionsgeschichte

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